2-L-天冬氨酸-2-脱氧-D-葡萄糖的合成及热裂解分析

doi:10.7506/spkx1002-6630-201805016

食品科学 ›› 2018, Vol. 39 ›› Issue (5): 99-105.doi: 10.7506/spkx1002-6630-201805016

2-L-天冬氨酸-2-脱氧-D-葡萄糖的合成及热裂解分析

芦昶彤1，陈芝飞1，马宇平1,*，侯佩2，付瑜锋1，郑峰洋1，李成刚1，孙志涛1，高明奇1，张展1

1.河南中烟工业有限责任公司技术中心，河南郑州 450000；2.郑州轻工业学院食品与生物工程学院，河南郑州 450002

出版日期:2018-03-15 发布日期:2018-03-14
基金资助:
河南中烟工业有限责任公司2015年度科技攻关项目（YN2015002）

Synthesis and Pyrolysis of 2-L-Aspartic Acid-2-Deoxy-D-Glucose

LU Changtong1, CHEN Zhifei1, MA Yuping1,*, HOU Pei2, FU Yufeng1, ZHENG Fengyang1, LI Chenggang1, SUN Zhitao1, GAO Mingqi1, ZHANG Zhan1

1. Technology Center, China Tobacco Henan Industrial Co. Ltd., Zhengzhou 450000, China; 2. School of Food and Biological Engineering, Zhengzhou University of Light Industry, Zhengzhou 450002, China

Online:2018-03-15 Published:2018-03-14

摘要/Abstract

摘要： 以D-果糖和L-天冬氨酸单钾盐为原料合成了2-L-天冬氨酸-2-脱氧-D-葡萄糖，利用傅里叶变换红外光谱、 1H核磁共振（nuclear magnetic resonance，NMR）、13C NMR和高分辨率质谱技术进行结构表征。应用热重-微商热重和在线裂解气相色谱/质谱联用技术分别研究了2-L-天冬氨酸-2-脱氧-D-葡萄糖的热失重和热裂解行为。采用 1,1-二苯基-2-三硝基苯肼（1-diphenyl-2-picrylhydrazyl，DPPH）自由基清除法和还原能力法对其体外抗氧化活性进行测定。结果表明：合成产物为目标化合物；目标化合物的裂解温度为187.8 ℃，700 ℃时总失重达到91.26%；目标化合物裂解产物的数量随温度的升高而增多，裂解产物包括杂环类、酮类、羧酸类、醛类、酚类、烯烃类、醇类和芳烃类等化合物，裂解产物表现出烘焙香、甜香、焦甜香、可可香、花香和奶香等香韵；目标产物具有较强的 DPPH自由基清除能力和还原能力，是一种潜在的抗氧化剂。

关键词: 2-L-天冬氨酸-2-脱氧-D-葡萄糖, Heyns重排反应, 合成, 热失重, 热裂解, 气相色谱-质谱法, 香韵

Abstract: 2-L-Aspartic acid-2-deoxy-D-glucose was synthesized from D-fructose and L-aspartic acid monopotassium salt, and it was characterized by Fourier transform infrared spectroscopy, 1H nuclear magnetic resonance (NMR), 13C NMR and high resolution mass spectroscopy. The thermogravimetric behavior, thermal pyrolysis behavior and antioxidant activity of 2-L-aspartic acid-2-deoxy-D-glucose was investigated using thermo gravimetry-derivative thermo gravimetry (TG-DTG), on-line pyrolysis-gas chromatography-mass spectrometry (Py-GC-MS), and 1-diphenyl-2-picrylhydrazyl (DPPH) scavenging and reducing capacity assays, respectively. The results showed that the synthetic product was confirmed to be the target compound. The target compound has a pyrolysis temperature of 187.8 ℃ and a total weight loss of 91.26% at 700 ℃. The number of pyrolysis products from the compound increased with reaction temperature. The pyrolysis products included heterocyclic hydrocarbons, ketones, carboxylic acids, aldehydes, phenols, olefins, alcohols and aromatic hydrocarbons and other compounds, which had baking, sweet aroma, burnt-sweet, cocoa-like incense, floral and milky aroma notes. The synthetic product possessed strong DPPH free radical scavenging and reducing capacity and could be regarded as a potential antioxidant.

Key words: 2-L-aspartic acid-2-deoxy-D-glucose, Heyns rearrangement reaction, synthesis, thermal weight loss, pyrolysis, gas chromatography-mass spectrometry, aroma notes

中图分类号:

TQ281

芦昶彤，陈芝飞，马宇平，侯佩，付瑜锋，郑峰洋，李成刚，孙志涛，高明奇，张展. 2-L-天冬氨酸-2-脱氧-D-葡萄糖的合成及热裂解分析[J]. 食品科学, 2018, 39(5): 99-105.

LU Changtong, CHEN Zhifei, MA Yuping, HOU Pei, FU Yufeng, ZHENG Fengyang, LI Chenggang, SUN Zhitao, GAO Mingqi, ZHANG Zhan. Synthesis and Pyrolysis of 2-L-Aspartic Acid-2-Deoxy-D-Glucose[J]. FOOD SCIENCE, 2018, 39(5): 99-105.

[1]	彭潇，邹文静，邵清清，孙中贯，张立华，李贺贺，王雪山. 石榴酒发酵过程中真菌种群演替及风味物质代谢规律解析[J]. 食品科学, 2021, 42(6): 157-163.
[2]	李利利，马宇，黄永光，尤小龙，程平言，胡峰. 酱香白酒机械化酿造不同基酒风味化合物解析[J]. 食品科学, 2021, 42(18): 199-206.
[3]	瓮茹茹，卫鑫慧，李浩正，路福平，李玉. 2’-岩藻糖基乳糖的微生物合成研究进展[J]. 食品科学, 2021, 42(17): 248-254.
[4]	刘佳林，柏玉香，李晓晓，孙纯锐，邱洪伟，干福良，金征宇. 酶法合成糖原状α-葡聚糖的研究进展[J]. 食品科学, 2021, 42(17): 299-306.
[5]	荣绍丰，伍进，管世敏，蔡宝国，张硕，李茜茜. 生物合成天然2-苯乙醇细菌的筛选及合成途径分析[J]. 食品科学, 2021, 42(16): 69-75.
[6]	张丽媛，于英博，赵子莹，于润众，李志江，张东杰. 不同品种绿豆中代谢产物的分离鉴定及代谢机制分析[J]. 食品科学, 2021, 42(16): 169-175.
[7]	胡梓妍，刘伟，何双，胡小琴，张菊华，单杨. 基于HS-SPME-GC-MS法分析3 种金橘的香气挥发性成分[J]. 食品科学, 2021, 42(16): 176-184.
[8]	邱爽，唐飞，刘畅，谢美林，魏阳吉，李景明. 气相色谱-质谱联机结合感官分析共建樱桃香气关联网络[J]. 食品科学, 2021, 42(16): 209-217.
[9]	王宁宁，冯美琴，孙健. 低钠复合盐对发酵香肠理化特性及风味的影响[J]. 食品科学, 2021, 42(16): 1-7.
[10]	梁曾恩妮，汪秋安，张菊华，苏东林，付复华，李高阳，刘伟，单杨. 圣草次苷的合成及其对过氧化氢诱导人脐静脉内皮细胞氧化损伤的保护作用[J]. 食品科学, 2021, 42(15): 159-166.
[11]	柏霜，王永瑞，罗瑞明. 传统工业大锅与小锅炒制羊肉臊子挥发性风味物质差异分析[J]. 食品科学, 2021, 42(14): 180-186.
[12]	秦丹丹，王秋霜，李红建，方开星，姜晓辉，潘晨东，王青，李波，吴华玲. 苦茶及其特异性成分苦茶碱研究进展[J]. 食品科学, 2021, 42(13): 353-359.
[13]	赵聪，范文来，徐岩. 乙醚萃取法分析郫县豆瓣酱重要香气成分[J]. 食品科学, 2021, 42(12): 184-188.
[14]	何东梅，马宇，黄永光，尤小龙，程平言，胡峰. 机械化酱香型轮次基酒风味结构及特征酯类化合物解析[J]. 食品科学, 2021, 42(10): 269-275.
[15]	关桦楠，宋岩，龚德状，刘博，韩博林，杨帆，刘晓飞，张娜. 废弃黑葵花籽壳绿色制备金纳米粒子及其抗氧化和催化性能[J]. 食品科学, 2020, 41(8): 14-20.

2-L-天冬氨酸-2-脱氧-D-葡萄糖的合成及热裂解分析

Synthesis and Pyrolysis of 2-L-Aspartic Acid-2-Deoxy-D-Glucose

RichHTML

PDF (PC)

可视化

摘要/Abstract

引用本文

使用本文

参考文献

相关文章 15

编辑推荐

Metrics

本文评价