川鲶挥发性风味成分和脂肪酸分析

龙 斌1，王锡昌1,*，张凤枰2，曹 静1,2，刘耀敏2

(1.上海海洋大学食品学院，上海 201306；2.通威股份有限公司，四川 成都 610041)

摘 要：采用同时蒸馏萃取-气相色谱质谱(SDE-GC-MS)联用分析技术，对川鲶腹肉和背肉的挥发性风味成分进行提取、定性和定量分析；并测定生肉和同时蒸馏萃取后溶液中脂肪酸成分。结果表明：从川鲶腹肉和背肉中分别检测出67和45种挥发性风味成分，相同成分有38种，主要为烃类、醛类、酮类和酯类，其中含量较高的是烃类、醛类，腹肉和背肉中二者的含量分别为4525.36、1889.02ng/g和1706.61、2117.39ng/g；根据分析出的挥发性成分的风味特征可知，对川鲶腹肉挥发性风味贡献较大的物质有己醛、正辛醛、庚醛、壬醛、(Z)-2-庚烯醛、(E)-2-辛烯醛、反式-2,4-癸二烯醛和1-辛烯-3-醇等；川鲶腹肉和背肉脂肪酸主要是不饱和脂肪酸(UFA)，分别占脂肪酸总量的69.48%、68.36%。经过同时蒸馏萃取后，川鲶腹肉和背肉中的多不饱和脂肪酸(PUFA)分别从35.36%、34.12%降到33.04%、32.51%。多不饱和脂肪酸是风味的重要前体物质。

关键词：川鲶；挥发性成分；脂肪酸；同时蒸馏萃取；气相色谱-质谱联用

Analysis of Volatile Components and Fatty Acids in Silurus meridionalis Chen×Silurus spp.

LONG Bin1，WANG Xi-chang1,*，ZHANG Feng-ping2，CAO Jing1,2，LIU Yao-min2

(1. College of Food Science and Technology, Shanghai Ocean University, Shanghai 201306, China；

2. Tongwei Co. Ltd., Chengdu 610041, China)

Abstract：The volatile flavor composition of farmed Silurus meridionalis Chen×Silurus spp. was analyzed by simultaneous
distillation extraction and gas chromatography-mass spectrometry (SDE-GC-MS). Totally 67 volatile compounds were isolated and identified from belly meat, and 45 compounds from dorsal meat, in which 38 compounds including hydrocarbons, aldehydes, ketones and esters were common to both. The contents of hydrocarbons and aldehydes were 4525.36 ng/g and 1889.02 ng/g in belly meat and 1706.61 ng/g and 2117.39 ng/g in dorsal meat, respectively. The major compounds that contributed the most to the flavor of Silurus meridionalis Chen×Silurus spp. included hexanal, octanal, heptanal, nonanal, (Z)-2-heptenal, (E)-2-octenal, (E,E)-2,4-decadienal, and 1-octen-3-ol. Unsaturated fatty acids (UFA) were the major fatty acid components in both belly meat and dorsal meat, which accounted for 69.48% and 68.36% of the total fatty acids,
respectively. After SDE, the concentrations of polyunsaturated fatty acids (PUFA) in raw belly meat and dorsal meat dropped from 35.36% and 34.12% to 33.04% and 32.51%, respectively. PUFAs were the important aromatic precursors in Silurus meridionalis Chen×Silurus spp. meat.

Key words：Silurus meridionalis Chen×Silurus spp.；volatile flavor compounds；fatty acids；simultaneous distillation extraction (SDE)；gas chromatography-mass spectrometry (GC-MS)

中图分类号：TS201.4 文献标志码：A 文章编号：1002-6630(2013)22-0250-07

doi:10.7506/spkx1002-6630-201322050

川鲶(Silurus meridionalis Chen×Silurus spp.)，又称沟杂鲶、小口鲶、仔鲶，为南方大口鲶和鲶的杂交后代，外形介于大口鲶和鲶之间，生长速度快，当年水花可达到1.5kg以上。肉质细嫩、味道鲜美、肌间刺少、腴而不腻，且已有文献[1]报道了其肌肉品质。姜巨峰等[2]报道了川鲶的含肉率为68.47%。川鲶作为具有四川地方特色的经济鱼类，伴随专业养殖合作社的产生、发展，川鲶养殖规模不断扩大，养殖产量不断增加，但由于盲目追求数量，其养殖密度变大、水环境逐年下降，川鲶的质量也有所下降，其养殖效益也未见大幅提高。

目前，同时蒸馏萃取(simultaneous distillation extraction，SDE)法用于水产品挥发性成分分析在国内外已有较多的报道[3-5]，但对于同时蒸馏萃取法提取川鲶挥发性成分的分析目前尚未见报道。本研究采用SDE，结合气相色谱-质谱(gas chromatography-mass spectrometry，GC-MS)技术，分析比较了川鲶腹肉和背肉挥发性风味物质的组成，为探明我国养殖川鲶的鱼肉风味组成提供了初步数据，并为川鲶的生产加工提供科学依据。另外，对川鲶腹肉和背肉中的脂肪酸进行了分析，评价了川鲶脂肪酸营养品质的优劣，并分析了脂肪酸对风味的影响，可为川鲶主体香味成分及香气产生机理的进一步研究提供部分理论依据。

1 材料与方法

1.1 材料与试剂

川鲶购于成都白家水产品批发市场。随机抽取30尾，其体长为(39.4±1.9)cm，体质量为(449.9±51.4)g。

无水硫酸钠、甲醇、二氯甲烷、无水乙醇、氢氧化钠(均为分析纯) 国药集团化学试剂公司；无水乙醚(分析纯) 四川西陇化学试剂有限公司；C7～C30饱和烷烃(1000μg/mL，溶于正己烷)、2,4,6-三甲基吡啶、丁羟甲苯(dibutylhydroxytoluene，BHT) 美国Sigma公司；正己烷(色谱纯) 上海沃凯生物技术有限公司；37种脂肪酸甲酯混合标准溶液 美国Supelco公司。

1.2 仪器与设备

7890A-5975C气相色谱-质谱联用仪(配有G1701EA质谱工作站、NIST 08 MS数据库) 美国Agilent公司；同时蒸馏萃取装置 安徽优信玻璃仪器厂；R-215型旋转蒸发仪 瑞士Büchi公司；CLT-1型磁力搅拌电热套 天津市工兴电器厂；电子恒温水浴锅 北京中兴伟业仪器有限公司；2094均质仪 丹麦FOSS公司；LD6100-1电子天平 沈阳龙腾电子有限公司。

1.3 方法

1.3.1 乙醚纯化

将无水乙醚重新蒸馏，去掉前、后30mL馏分，取中间乙醚馏分备用，重蒸后的乙醚经GC-MS检测无杂质峰出现。

1.3.2 样品制备

样品采集后立即装袋、充氧，0.5h后运送到实验室，用经曝气的自来水暂养1d，充氧，不喂食。活鱼量体长，称体质量，致死后去内脏，取鱼腹部肌肉，去皮后切成2～3cm肉片，用均质仪打成肉糜。

1.3.3 SDE提取挥发性成分

称取100.0g川鲶鱼肉样品，放入500mL圆底烧瓶中，加入200mL去离子水，加入1000mg/L 2,4,6-三甲基吡啶内标溶液100μL，置于同时蒸馏萃取仪的重相一侧；装有30mL重蒸乙醚的50mL圆底烧瓶置于装置的轻相一侧，加入适量沸石，加热使装置的两端处于沸腾状态。待出现回流时开始计时2h，提取完毕后将溶剂侧的萃取液与U型管中的溶剂层合并，加入适量的活化无水硫酸钠干燥，置于－18℃冰箱中过夜，过滤除去硫酸钠得提取液。所得提取液经旋转蒸发仪浓缩至5mL，用氮气吹扫浓缩至0.5mL，得浓缩液，用于GC-MS分析。平行测定3次。

1.3.4 脂肪酸测定

脂肪酸测定参照Folch[6]和Metchalfe[7]等的测定方法，并进行改进。准确称取1.0g鱼肉样品(SDE后溶液中脂肪酸取样量为溶液总质量的1%，相当于1g肉)，置于50mL具塞塑料离心管中，加入20mL含有10mg/L BHT的二氯甲烷-甲醇(2:1，V/V)溶液，匀浆后4000r/min离心5min，弃去上层液，将下层液体转移至100mL圆底烧瓶中，旋转蒸干，将冷凝管置于烧瓶上，加入5mL 0.5mol/L的氢氧化钠-甲醇溶液，沸水浴回流5min，从冷凝管顶部加入3mL三氟化硼甲醇溶液，回流5min，冷却后加入2mL正己烷、10mL饱和NaCl，静止分层后取上层液1mL于进样瓶，－20℃贮藏备用。

1.3.5 色谱条件

SDE挥发性成分色谱条件：HP-5 MS弹性毛细管柱(30m×0.25mm，0.25μm)；升温程序：柱初始温度40℃，保持2min，以4℃/min升至250℃，保持0.5min；进样口温度260℃；载气(He)流速1mL/min；分流比10:1；进样量1µL；溶剂延迟4min。

脂肪酸色谱条件：SPTM-2560石英毛细管柱(100m× 0.25mm，0.2µm)；升温程序：柱初始温度60℃，以6℃/min升温至180℃，2℃/min升温到240℃，保持3min；气化室温度250℃；载气(He)流速1.0mL/min；分流比5:1；进样量1µL；溶剂延迟12min。

1.3.6 质谱条件

电子电离(electron ionization，EI)离子源；离子源温度230℃；传输线温度250℃；四极杆温度150℃；电子能量70eV；电子倍增管电压1282V；质量扫描范围m/z 40～400。

1.3.7 定性、定量方法

SDE挥发性成分定性：以计算机检索NIST 08谱库为主、辅助以人工解析图谱，并结合保留指数法进行定性分析。采用相同的升温程序，以C7～C30的饱和烷烃作为标准，以保留时间计算样品化合物的Kovats保留指数(Kovats retention index，RI)，并与文献值比较，与数据库检索结果共同定性。

SDE挥发性成分定量：以2,4,6-三甲基吡啶为内标，根据内标物的浓度、样品中各组分的峰面积与内标峰面积的比值，计算样品中各组分的含量。

脂肪酸的定性采用与标准品对照法确定，按照峰面积归一化方法计算脂肪酸的相对含量。

1.3.8 数据分析

腹肉和背肉中挥发性成分含量差异用SPSS 20.0软件作方差分析，使用成对样本t检验分析程序，P＜0.05表示具有显著性差异。脂肪酸组成的差异用单因素方差分析程序，P＜0.05表示具有显著性差异。

2 结果与分析

2.1 挥发性组成分析

2.1.1 川鲶鱼肉挥发性风味成分测定结果

川鲶处理时可闻到强烈鱼腥味、青草味及脂香等混合气味，且背部肉的腥味比腹部肉稍重。川鲶腹部肉和背部肉挥发性风味成分的总离子流色谱图见图1。从川鲶腹部肉和背部肉中鉴定出的挥发性化合物的种类及含量见表1。

图 1 川鲶腹肉(A)和背肉(B)挥发性成分的GC-MS总离子流图

Fig.1 Total ion current chromatogram of volatile compounds in belly meat (A) and dorsal meat (B) of Silurus meridionalis Chen×Silurus spp.

图1显示，腹部肉的总离流子图丰度高于背部肉。由表1可知，从腹部肉和背部肉中分别检测出67、45种挥发性成分，相同成分有38种。这些有效挥发性成分主要是烃类、醛类、酯类、酮类、醇类，其中含量较高的是烃类、醛类、酯类和醇类化合物，其含量在腹部肉和背部肉中分别为4525.36、1889.02、203.84、141.45ng/g和1706.61、2117.39、188.9、91.99ng/g。

2.1.2 川鲶鱼肉中烃类化合物的风味特征

在腹肉和背肉中分别检出35种和18种烃类化合物，其中正十七烷、2,6,10,14-四甲基十五烷(姥鲛烷)含量较高。2,6,10,14-四甲基十五烷广泛存在于海水鱼类鱼油中，在某些淡水鱼中也有检测到[9]。烃类可能来源于脂肪酸烷氧自由基的均裂[10]。其中腹肉中检出12种烯烃，背肉中仅2种，且腹肉中烃类化合物浓度显著高于背肉，这进一步说明烃类化合物形成与脂肪有关。各种烷烃(C6～C19)已被鉴定存在于甲壳类和鱼类的挥发物中，但它们的阈值较高，对鱼肉风味的形成直接贡献不大。姥鲛烷具有清新香甜的气味，来源于烷基自由基的脂质自氧化过程或类胡萝卜素分解而成[11]。烯烃类在一定情况下可形成酮、醛，是腥味物质的前体物质。长叶烯、石竹烯具有木香以及温和的丁香香气[12]。同时检出一定量的苯环类化合物，如乙基苯、间二甲苯、1,2,4,5-四甲苯、萘、2-甲基萘等，造成鱼肉中令人不愉快的风味，这可能是从环境中转移到鱼体内的，说明鱼肉的风味也可能会受到环境污染物质的影响。

2.1.3 川鲶鱼肉中醛酮类化合物的风味特征

醛酮类化合物的阈值较低,能在脂质氧化中快速形成,因此对川鲶风味物质的形成贡献很大。研究表明，醛酮类与水产品青草味、腥味、油脂味等有关，在挥发性物质中所占比例较大。在川鲶腹肉和背肉中均检测到己醛、庚醛、辛醛、壬醛，主要来源于油酸、亚油酸、亚麻酸及花生四烯酸等不饱和脂肪酸的分解[13]，这与川鲶腹肉和背肉SDE前后不饱和脂肪酸相对百分含量降低的结果相吻合。己醛在腹肉和背肉含量分别为(384.34±7.95)、(669.8±40.36)ng/g，己醛已被鉴定出普遍存在于淡水鱼及海水鱼中[14]，主要表现出青草味、酸腐味，其阈值为4.5ng/g，是川鲶重要的腥味相关物质。辛醛呈现青草味和油脂味，壬醛具有鱼腥味，背肉中含量均高于腹肉，这也可能是背肉腥味强于腹肉的原因。(Z)-2-庚烯醛、(E)-2-辛烯醛、(E)-2-壬烯醛和(E)-2-癸烯醛等单烯醛化合物阈值较低，其风味特征除果香和青香外，还有明显的脂肪香气[15]。2,4-癸二烯醛是很多鱼类的典型腥味物质[16]。十四醛又称肉豆蔻醛，具有脂肪香、牛奶香、奶油香、鱼香。十六醛有花和蜡的弱香气[17]。

酮类化合物可能是由多不饱和脂肪酸的热氧化或氨基酸降解产生的。酮类具有独特的清香和果香风味，并且随着碳链的增长呈现更强的花香特征[18]。在腹肉和背肉中均检出了2,5-辛二酮，其与鱼腥味的产生有关[16]。在背肉中还检出了2-庚酮、13-十八烯酮。

2.1.4 川鲶鱼肉中醇类化合物的风味特征

C4～C11醇类物质会产生使人不愉快的类似金属或泥土的气味，且不饱和醇的香气阈值较低，对鱼肉风味贡献较大。在腹肉和背肉中均检出1-辛烯-3-醇和1,16-十六烷二醇，1-辛烯-3-醇是一种亚油酸氢过氧化物的降解产物，普遍存在于水产品的挥发性物质中，被认为是异味土腥味的来源[19]。背肉中还检出了(Z)-8-十二烯-1-醇。

2.1.5 川鲶鱼肉中酯类及其他类化合物的风味特征

酯类化合物是由羧酸和醇经酯化而成，酯类大多给予食品一种果香或花香味[20]。在腹肉和背肉中检测到的有二硫代氨基甲酸甲酯、十二酸-1-甲基乙基酯、丁位十四内酯、邻苯二甲酸二丁酯、丁位十一内酯等，故酯类对整体风味也做出了贡献。

含硫以及含氮类化合物是烤制肉品中重要的呈香物质。它们来源于氨基酸和还原糖之间的Maillard反应、氨基酸(如脯氨酸)及硫胺素的热解反应。二乙基二硫醚，其含量虽然不高，但具有极低的香气阈值和特殊的刺激性气味[21]。另外还检出N,N-二丁基甲酰胺、2-叔丁基-4-羟基茴香醚。在腹肉和背肉中均检测出棕榈酸，其含量分别为(58.11±0.46)、(182.29±26.54)ng/g。

2.2 脂肪酸分析

2.2.1 脂肪酸组成及含量

川鲶腹肉和背肉中脂肪酸的组成及其相对含量如表2所示。在本研究中，从腹肉和背肉生肉中分别检出26、27种脂肪酸，其中不饱和脂肪酸(unsaturated fatty acid，UFA)分别占总量的69.48%、68.36%。SDE后共分别检出24、25种脂肪酸，其中背肉中未检出C12:0，腹肉中未检出C12:0、C20:3n3，可能由于含量太低，经过同时蒸馏萃取后分解，未达到检出限。

表 2 川鲶腹肉和背肉中脂肪酸的组成及其相对百分含量

Table 2 Fatty acid compositionand contents in belly meat and dorsal meat of Silurus meridionalis Chen×Silurus spp.

%

经过SDE后，腹肉和背肉脂肪酸中饱和脂肪酸(saturated fatty acid，SFA)含量均增加，主要是经过2h加热使得C14:0、C16:0的相对百分含量增加，从而导致SFA含量的增加，这与Badiani[22]和Ersoy[23]等的报道一致。在腹肉和背肉中多不饱和脂肪酸(multi-unsaturated fatty acid，MUFA)含量也是增加的，这可能是源于多不饱和脂肪酸(polyunsaturated fatty acid，PUFA)的氧化[24]。川鲶腹肉和背肉中的PUFA分别从35.36%、34.12% 降到33.04%、32.51%。n-3 PUFA和n-6 PUFA具有不同的生理功能，在日常膳食中n-6/n-3 PUFA的比值维持在5:1～10:1之间为宜[25]。川鲶腹肉和背肉中的n-6/n-3 PUFA分别为2.94:1、2.79:1，是n-3 PUFA较为丰富的食物资源。

2.2.2 脂肪酸对挥发性成分形成的作用

脂质是重要的风味前体物质。肌肉内的脂质是挥发性化合物的主要来源。脂肪衍生的挥发性物质是由磷脂和甘油三酯中脂肪酸的氧化产生的，这些成分无论作为香味化合物，还是作为其他化合物的中间体，对于理想的肉类香味都是十分重要的[26]。由表1可知，川鲶鱼肉挥发性成分大部分为脂肪降解的产物，如烃类、醛类、醇类和酮类等化合物。

腹肉和背肉中检出的各种烷烃(C12～C18)，在腹肉和背肉中均检测出对应的C12:0～C18:0脂肪酸，一定程度上说明烷烃主要来源于脂肪酸烷氧自由基的均裂[10]。挥发性羰基化合物和醇类化合物是通过特定的脂肪氧化酶作用于PUFA而来[18]。多数直链醛是由不饱和脂肪酸的氧化而形成，另外，不饱和醛类物质还会发生进一步氧化反应，产生短链醛[27]。其中，烷基醛、烯醛和二烯醛是亚油酸酯和亚麻酸酯氢过氧化物的降解产物[28]。另外，腹肉和背肉中醛类化合物含量较高也与不饱和脂肪酸含量高有关系：己醛为亚油酸的降解产物[29]，这与SDE前后腹肉和背肉的亚油酸含量均降低的结果一致。醇类物质是由脂类物质氧化过程中烷氧基自由基和另1个脂肪分子发生反应而产生的[30]。酮类物质是脂类物质氧化过程中烷氧基被另1个烷游离基氧化从而生成的[31]。目前已证实2-庚酮是由亚油酸氧化而产生[32]。

3 结 论

川鲶腹肉和背肉挥发性成分主要由挥发性烃类化合物和羰基化合物组成，醛类化合物种类最为丰富。初步认为己醛，庚醛、辛醛、壬醛、(Z)-2-庚烯醛、2,4-癸二烯醛、2,5-辛二酮、1-辛烯-3-醇等成分可能为川鲶的重要挥发性风味物质。另外，姥鲛烷、长叶烯、石竹烯、二硫代氨基甲酸甲酯、十二酸-1-甲基乙基酯、丁位十四内酯、邻苯二甲酸二丁酯、丁位十一内酯等对川鲶的风味也可能有一定贡献。

川鲶腹部和背部生肉中PUFA含量丰富，在日常饮食中为n-3 PUFA较为丰富的食物资源。川鲶腹部和背部生肉中油酸(C18:1n9c)为含量最高的脂肪酸，分别占到总脂肪酸的(26.01±1.03)%、(27.14±0.25)%，其次为棕榈酸(C16:0)和亚油酸(C18:2n6c)，含量分别为(19.27±0.37)%、(22.14±0.56)%和(21.9±0.93)%、(23.64±0.15)%。经过SDE后，PUFA含量均下降，产生挥发性风味物质，并与脂肪酸含量呈正相关。EPA和DHA为主要的n-3 PUFA。川鲶脂肪酸不仅具有重要的营养价值，而且对风味的产生也有重要作用。

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