塞北兔脂肪酸检测方法的选择与组成分析

曹玮娜，任战军*

(西北农林科技大学动物科技学院，陕西 杨凌 712100)

摘 要：为了更好地研究塞北兔肌肉组织、皮下结缔组织和肠系膜组织中脂肪酸组成，先用索氏提取法和氯仿-甲醇法从塞北兔脂肪组织中提取油脂，继而进行酸性和碱性甲酯化，采用气相色谱-质谱联用技术对其脂肪酸组成进行分析。结果表明：采用氯仿-甲醇超声法提取，碱性甲酯化法处理的效果最好。肌肉脂肪由12种脂肪酸组成，其中4种饱和脂肪酸中C16:0含量最高，高达27.30%；4种单不饱和脂肪酸中C18:1含量最高，高达24.02%；4种多不饱和脂肪酸中C18:2含量最高，高达26.06%；多不饱和脂肪酸与饱和脂肪酸的比值(P:S)为0.88。皮下结缔组织脂肪由13种脂肪酸组成，其中4种饱和脂肪酸中C16:0含量最高，高达26.75%；5种单不饱和脂肪酸中C18:1含量最高，高达29.07%；4种多不饱和脂肪酸中C18:2含量最高，高达21.99%；P:S值为0.75。肠系膜脂肪由21种脂肪酸组成，其中7种饱和脂肪酸中C16:0含量最高，高达25.47%，7种单不饱和脂肪酸中C18:1含量最高，高达26.25%，7种多不饱和脂肪酸中C18:2含量最高，高达27.52%；P:S值为0.99。肌肉、皮下结缔组织和肠系膜组织的脂肪酸组成种类和含量有差异。肠系膜内脂肪酸种类最多，肌肉脂肪较少。P:S值肠系膜组织最高，皮下结缔组织较少。

关键词：塞北兔；脂肪酸；脂肪酸甲酯化

Selection and Application of Analytical Method for Fatty Acids from Saibei Rabbit

CAO Wei-na，REN Zhan-jun*

(College of Animal Science and Technology, Northwest A & F University, Yangling 712100, China)

Abstract：The aim of this study was to develop an analytical method for the qualitative and quantitative determination of fatty composition in subcutaneous connective tissue, mesenteric adipose tissue and muscle tissue of the meat rabbit breed Saibei. Lipid extraction was performed by Soxhlet extraction or chloroform/methanol extraction, and the extracted lipids were methyl-esterified under acidic or basic conditions before analysis by GC. Comparative evaluation suggested ultrasonic-assisted chloroform/methanol extraction and methyl-esterification under basic conditions to be the best sample preparation procedure. The fatty acid composition of rabbit meat was determined by GC-MS using this procedure. The results showed that intermuscular fat in rabbit muscle consisted of 12 fatty acids including 4 saturated, among which the most abundant was C16:0 and its content was up to 27.30%; 4 monounsaturated, among which C18:1 showed the highest content, reaching 24.02%; and 4 polyunsaturated fatty acids with 26.06% of C18:2 being the most abundant, and the polyunsaturated/saturated fatty acid ratio (P/S) was 0.88. A total of 13 fatty acids were identified from the mesenteric adipose tissue, including 4 saturated with the greatest abundance in C16:0 (26.75%); 5 monounsaturated, among which C18:1 (29.07%) was the most abundant; and 4 polyunsaturated ones with C18:2 (21.99%) being the most dominant, and the P/S ratio was 0.75. The mesenteric adipose tissue was found to be composed of 21 fatty acids with a P/S ratio of 0.99, including 7 saturated, 7 monounsaturated and 7 polyunsaturated ones, among which the most abundant were C16:0, C18:1 and C18:2 with contents of 25.47%, 26.25% and 27.52%, respectively. The number and relative contents of fatty acids differed among the three tissues of rabbit meat. The mesenteric adipose tissue contained the largest number of fatty acids, while only a smaller number of fatty acids were found in the intermuscular adipose tissue. The P/S ratio was the largest in the mesenteric adipose tissue but smaller in the subcutaneous connective tissue.

Key words：Saibei rabbit；fatty acids；methyl-esterification of fatty acids

中图分类号：TS251.51 文献标志码：A 文章编号：1002-6630(2013)20-0207-06

doi:10.7506/spkx1002-6630-201320044

随着人们生活水平的不断提高，高血压、高血脂、肥胖、心脏病等疾病广为流行，而这类疾病的引发与膳食脂肪有很大关系。膳食脂肪的种类和数量的确与人类健康密切相关[1]。猪肉[2]、鸡肉[3]、牛肉[4]、羊肉[5]、鱼肉[6]、驴肉[7]等动物机体组织的脂肪酸组成与含量已有研究，这对于人们认识肉类营养价值和风味，合理保存和加工、食用这些动物肉类起着重要作用，同时也是评价肉类的营养标准之一，对于生产有益健康的动物肉食品和动物育种起着更为重要的作用。近年来，兔肉营养成分研究主要体现在兔肉蛋白质、能量、矿物质、维生素等相关营养物质的组成上[8]。但是，关于兔肉脂肪酸组成和含量的研究也有报道。徐竞[9]采用极性毛细管柱气相色谱法准确测定兔肉脂肪酸组成中有豆蔻酸(C14:0)1.03%，棕榈酸(C16:0)24.97%、棕榈油酸(C16:10)3.09%、硬脂酸(C18:0)15.46%、油酸(C18:1)39.29%、亚油酸(C18:2)15.24%、亚麻酸(C18:3)0.19%，还有微量花生酸(C20:0)。Lazzaroni等[10]报道了Carmagnola灰兔肉中11种脂肪酸含量(C14:0 3.70%，C14:1 0.44%，C15:0 0.58%，C16:0 34.94%，C16:1 6.29%，C17:0 0.60%，C17:1 0.46%，C18:0 5.54%，C18:1 29.42%，C18:2n6 14.33%，C18:3n3 3.69%)。祝素珍[11]研究报道新西兰兔肉豆蔻酸(C14:0)、棕榈酸(C16:0)、棕榈油酸(C16:1)的含量分别为2.77%、37.05%和6.57%，Hua Weiliu等[12]曾报道意大利比安卡兔背最长肌内脂肪酸多不饱和脂肪酸(P):饱和脂肪酸(S)比值为0.75。兔肉的脂肪酸组成，尤其是对不同部位脂肪酸组成的系统性、比较性研究较少，这些严重地制约着人们对于兔肉风味、营养和食用价值的认识。

本实验以塞北兔为研究对象，采用氯仿-甲醇超声提取法提取组织中的油脂，通过碱法甲酯化法对油脂进行处理，利用气相色谱技术和气-质联用仪对脂肪酸组进行定性和定量分析，研究肉兔肌肉组织、皮下结缔组织和肠系膜组织中脂肪酸的组成，揭示兔肉的营养价值、品质和风味，以期为人们对兔肉营养价值认知和食用以及肉兔选育提供科学依据。

1 材料与方法

1.1 材料与试剂

健康状况良好、质量约在3.0kg的塞北兔10只购自西北农林科技大学动物科技学院实验动物中心。石油醚、氯仿、氢氧化钾、甲醇、氯化钠、无水硫酸钠、苯、正己烷、浓硫酸均为分析纯。0.4mol/L氢氧化钾-甲醇溶液：称2.24g氢氧化钾溶于少许甲醇中，然后用甲醇稀释到100mL。

1.2 仪器与设备

663-30气相色谱仪 日本Hitachi公司；120150-T230L气相色谱-质谱联用仪 美国Thermo公司；RQ3200DE超声波振荡器 上海五相仪器仪表有限公司；RE-52AA旋转蒸发器 上海亚荣生化仪器厂；烘箱；电子分析天平。

1.3 油脂提取、处理与分析

1.3.1 氯仿-甲醇超声提取法

取脂肪组织约10g用捣碎机捣碎后放入装有50mL氯仿和甲醇(2:l，V/V)混合液的三角瓶中，将三角瓶放入超声波振荡器中30℃振荡30min，收集滤液，重复3次。将滤液倒入分液漏斗中加入30mL生理盐水，用力摇动分液漏斗后保持静止至两相完全分离。将下层的氯仿倒入带塞密闭的瓶子中并加入5g无水硫酸钠过夜，再将混合物过滤到广口瓶中，最后将滤出物用旋转蒸发仪脱水，剩下的则为总脂质。

1.3.2 碱法甲酯化处理

取油脂50μL并加入2mL石油醚和苯混合溶剂(1:1，V/V)溶解，加入2mL 0.4mol/L的氢氧化钾-甲醇溶液并混匀，室温条件下静置0.5～1h，分层后取上清液用于气相色谱分析。

1.3.3 气相色谱条件

FID检测器温度190℃；进样口温度250℃；载气为高纯氦气；柱流量30mL/min。

1.4 脂肪酸的气相色谱-质谱联用(gas chromatography-mass spectrometry，GC-MS)分离鉴定

将肉兔的肌肉组织、皮下结缔组织、肠系组织用氯仿-甲醇超声法提取油脂，用碱法甲酯化处理后，采用色相色谱-质谱联用仪进行脂肪酸的定性和定量分析。

气相色谱条件：DB-WAX弹性石英毛细管柱(30m×0.25mm，0.25μm)；载气为高纯度氦气，恒流模式，流速1.0mL/min；程序升温：起始温度150℃，保持2min，然后以6℃/min的升温速率升温到230℃，保持15min，进样口温度230℃，传输线温度230℃；进样量1μL；分流比80:1。

质谱条件：电子电离(electron ionization，EI)源，离子源温度250℃，电子能量70eV，电流100mA，电子倍增器1.4kV，溶剂延迟2.0min，全扫描方式，扫描范围m/z 40～400。

1.5 数据分析

经过GC-MS分析检测得到兔肉脂肪酸总离子流图，每个相对保留时间对应峰对应一种脂肪酸。将检测出的每一种挥发性物质的质谱数据与计算机标准图谱库进行比较，根据纯度、匹配系数和逆匹配系数所反映出的检索结果，并参考相关文献逐一进行初步定性。利用峰面积归一法进行定量，各种脂肪酸的相对含量以该物质峰面积占总峰面积的百分比计。

2 结果与分析

2.1 油脂提取与甲酯化方法的选择

肉兔皮下脂肪组织经不同提取方法与不同甲酯化方法处理后，分别用气相色谱仪进行脂肪酸分析(图1～4)，用面积归一化法进行定量(表1～4)。

图 1 氯仿/甲醇超声法提取-碱法甲酯化处理后脂肪酸色谱图

Fig.1 Chromatogram of fatty acid methyl esters from ultrasonic-assisted chloroform/methanol extraction and methyl-esterefication under basic conditions

表 1 氯仿/甲醇超声法提取-碱法甲酯化处理后脂肪酸分析表

Table 1 GC analysis of fatty acid methyl esters from ultrasonic-assisted chloroform/methanol extraction and methyl-esterefication
under basic conditions

图 2 氯仿/甲醇超声法提取-酸法甲酯化处理后脂肪酸色谱图

Fig.2 Chromatogram of fatty acid methyl esters from ultrasonic-assisted chloroform/methanol extraction and methyl-esterefication
under acidic conditions

表 2 氯仿/甲醇超声法提取-酸法甲酯化处理后脂肪酸分析表

Table 2 GC analysis of fatty acid methyl esters from ultrasonic-assisted chloroform/methanol extraction and methyl-esterefication
under acidic conditions

图 3 索氏提取法-碱法甲酯化处理后脂肪酸色谱图

Fig.3 Chromatogram of fatty acid methyl esters from Soxhlet extraction and methyl-esterefication under basic conditions

表 3 索氏提取法-碱法甲酯化处理后脂肪酸分析表

Table 3 GC analysis of fatty acid methyl esters from Soxhlet extraction and methyl-esterefication under basic conditions

图 4 索氏提取法-酸法甲酯化处理后脂肪酸色谱图

Fig.4 Chromatogram of fatty acid methyl esters from Soxhlet extraction and methyl-esterefication under acidic conditions

表 4 索氏提取法-酸法甲酯化处理后脂肪酸分析表

Table 4 GC analysis of fatty acid methyl esters from Soxhlet extraction and methyl-esterefication under acidic conditions

通过比较经4种不同处理所得的脂肪酸分析结果(图1～4、表1～4)，经氯仿-甲醇法提取油脂、碱法甲酯化处理能够检测出14种脂肪酸，高于其余3种处理，其峰面积即脂肪酸含量也高于另3种处理，确认用氯仿-甲醇法提取油脂，碱法甲酯化处理。

2.2 肉兔机体组织中脂肪酸组成

图 5 肉兔肌肉组织(A)、皮下结缔组织(B)和肠系膜组织(C)

中脂肪酸总离子流图

Fig.5 TIC of fatty acid methyl esters from different adipose tissues in meat rabbit

将塞北兔的皮下结缔组织、肌肉组织及肠系膜组织的样品分别用氯仿-甲醇法提取油脂，碱法甲酯化处理后，采用气相色谱-质谱联用仪进行脂肪酸组成的分析。图5所示分别为肉兔不同组织脂肪的脂肪酸总离子流图，用面积归一化法进行定量。并经质谱仪定性分析见表5。

表 5 肉兔的脂肪酸组成及相对含量

Table 5 The composition and relative contents of fatty acids from

meat rabbit

注：—.未检测到。

由表5可见，肉兔肌肉脂肪由12种脂肪酸组成，其中4种饱和脂肪酸(SFA)中C16:0含量最高，高达27.30%；4种单不饱和脂肪酸(MUFA)中C18:1含量最高，高达24.02%；4种多不饱和脂肪酸(PUFA)中C18:2含量最高，高达26.06%；P:S值为0.88。皮下结缔组织脂肪由13种脂肪酸组成，其中4种饱和脂肪酸中C16:0含量最高，高达26.75%；5种单不饱和脂肪酸中C18:1含量最高，高达29.07%；4种多不饱和脂肪酸中C18:2含量最高，高达21.99%；P:S值为0.75。肠系膜脂肪由21种脂肪酸组成，其中7种饱和脂肪酸中C16:0含量最高，高达25.47%，7种单不饱和脂肪酸中C18:1含量最高，高达26.25%，7种多不饱和脂肪酸中C18:2含量最高，高达27.52%；P:S值为0.99。

肌肉、皮下结缔组织和肠系膜组织中脂肪酸组成种类和含量有差异。肠系膜组织内脂肪酸种类最多，肌肉组织内较少。P:S值肠系膜组织最高，皮下结缔组织较少。

3 讨 论

3.1 脂肪酸组成的研究方法

从动物体组织提取油脂的方法有许多，比较经典的方法是索氏抽提，适用大多数样品，但周期长，溶剂量大。另一种较常用的提取脂质的方法是氯仿-甲醇法，在一定水分存在下，极性的甲醇和非极性的氯仿混合溶液能有效的提取出来结合态的脂类，如蛋白脂及磷脂。1957年，Folch等[13]首先提出了从动物组织中提取脂质的氯仿-甲醇法。对于油脂脂肪酸的组成分析，目前常用的分析方法有银化薄层色谱法、气相色谱法、气相色谱与质谱联用法、高效液相色谱法、红外光谱法、质谱法以及联机(气相色谱-红外光谱，气相色谱-质谱)法等。这些方法中，气相色谱与质谱联用法是最有效的，高效液相色谱法分离效果稍低，且检测困难[14]。气相色谱法分析脂肪酸时不能直接进样，需进行脂肪酸甲酯化。制备脂肪酸甲酯的方法有：重氮甲烷法、三氟化硼催化法、硫酸盐酸催化法及碱催化甲酯化法。现在运用较多的是浓硫酸催化法和碱催化法，原因是试剂为常用试剂，且方法简单。本实验中，为了最优化研究方法，首先对上述的两种提取方法与两种甲酯化方法分别进行组合，选择最佳检测方案。另外，本实验中采用了超声波振荡法提取油脂，超声波提取作为一种优良的提取方法，具有操作简便快捷、提取温度低、提出率高、提取物的结构未被破坏等特点，目前己广泛应用在生物活性物质的提取方面[15]。

3.2 塞北兔肉与其他畜禽肉的脂肪酸组成的比较

大量研究表明肌肉中不饱和脂肪酸对人类健康是有益的。李鹏等[16]报道白牦牛肉中SFA含量为50.20%，远远高于不饱和脂肪酸含量，P:S值为0.156。王蕊等[17]报道成都麻羊肉脂中SFA占63.16%，多不饱和脂肪酸占7.40%，P:S值为0.117。Enser等[18]报道猪肉的P:S值为0.58，王楚端等[19]报道长白猪、北京黑猪、东北民猪3种猪肉中的SFA均在40%以上，P:S值分别为0.157、0.125和0.126。江新业等[20]报道北京鸭、樱桃谷鸭、A-A鸡MUFA含量均在25%以下，P:S值分别为0.73、0.67和0.65；姜琳琳[3]报道艾维茵白羽肉鸡、快大黄鸡、北京油鸡MUFA含量分别为14.82%、20.41%和21.67%，P:S值分别为0.25、0.35和0.37。塞北兔是一种大型皮肉兼用兔，该品种体型大，生长速度快，在北方养殖量大、范围广，在肉用兔中具有代表性，故本研究选取塞北兔为肉兔代表，发现肉兔3个部位脂肪酸组成中SFA含量高于不饱和脂肪酸含量，且肌肉、皮下结缔、肠系膜3部位P:S值分别为0.88、0.75和0.99。相比之下，兔肌肉不饱和脂肪酸含量以及脂肪酸组成结构优于猪、牛、羊、鸡等动物。

Cameron[21]、Wood[22]等一致认为，肉类营养价值可用PUFA与SFA的比值(P:S)值来衡量。世界卫生组织推荐，膳食中P:S值最好高于0.4[23]。人类营养学家认为此值为0.45或稍高于此值为最好[24]。本实验中，兔肉的P:S值为0.88，可以认为兔肉具有较好的营养价值。

亚油酸(9,12-十八碳二烯酸C18:2)是PUFA，其摄入量与血浆磷酯、胆固醇酯和甘油三酯中的亚麻油含量有很强的相关性[25]。在以往对牛、羊等反刍动物脂肪酸的研究中检测到的亚油酸含量并不是很高。丁凤焕[4]报道黄牛中亚油酸含量为3.07%，牦牛肌肉中为3.43%，钱文熙等[5]报道滩羊肌肉中含量为10.694%。而本实验中，肉兔的肌肉、皮下结缔组织和肠系膜组织中亚油酸含量分别达到26.06%、21.99%和27.52%，远远高于目前报道的牛、羊等动物。以上说明兔肉中脂肪酸组成更有利于人们健康。亚油酸对兔肉的营养价值和特征风味的影响还需要进一步研究。

3.3 脂肪酸与营养价值的关系

通常认为SFA可提高人体血液中低密度脂蛋白的含量、降低高密度脂蛋白的含量，SFA易在动脉中沉积，有引起心血管疾病特别是冠状动脉硬化疾病的潜在危险[26]。一般认为膳食中SFA为心脑血管病人应避免食用的成分，其实这种看法是不全面的，因为各种SFA对人体的影响是不同的[27]。从表5可以分析出，在肉兔的脂肪酸组成中C14:0和C15:0含量极低，且在体内可转化为油酸，会诱发总胆固醇升高的硬脂酸(C18:0)含量也不是很高，因此不会引起总胆固醇水平上升。

张捷莉等[28]报道C15:0、C17:0奇数碳原子脂肪酸有很强的抗癌活性。肉兔皮下结缔组织中检测到较高含量的十五碳酸且含量为3.28%，明显高于陈韬等[29]报道云南陇陵山羊、圭山山羊和云岭山羊肉(C15:0含量分别为0.45%、0.99%和1.19%)，徐国珍[30]也曾报道黑山羊肉脂中C15:0含量为1.0%～1.3%。

油酸(C18:1)存在于绝大部分的天然油脂中，具有降低低密度脂蛋白(LDL)，但不降低高密度脂蛋白(HDL)的效果[31]。本实验中，在肉兔的不同部位组织中均检测到较高含量的油酸，均占到22%以上。

3.4 肌肉脂肪酸与肉品风味的关系

脂肪酸的组成与肉的风味有紧密的联系[32-33]。不饱和脂肪酸是肉香味的重要前体物质，在加热过程中，不饱和双键发生氧化反应，生成产物可进一步分解为低香气阈值的羰基化合物[34]。Cameron等[35]在研究脂肪酸组成与肉风味的关系时发现：PUFA与肉的香味和总体可接受程度呈负相关，PUFA含量越高，肌内脂肪越易被氧化酸败而产生酸味和哈喇味，对肉的风味带来不好的影响；而MUFA与肉香味和整体可接受程度呈正相关。SFA和MUFA含量高，则肉的嫩度、多汁性、风味就好。曾有研究发现，棕榈油酸(C16:1)含量和口味之间存在着较高的正相关(r=0.963)；相反，硬脂酸(C18:0)含量和口味之间有较高的负相关(r=0.951)。吴淑云等[36]报道獭兔背最长肌脂肪酸中SFA和MUFA占64.32%，硬脂酸和PUFA的含量分别为8.88%和29.85%。本实验结果显示，肉兔肌肉脂肪酸中对风味有较好影响的SFA和MUFA含量较高，为66.75%，同时，对风味起到不良影响作用的硬脂酸和PUFA的含量较低，分别为5.47%和31.80%。从脂肪酸对风味影响的角度来看，肉兔兔肉的风味较好。

4 结 论

肉兔的脂肪酸组成种类较为丰富有24种；软脂酸(C16:0)、油酸(C18:1)和亚油酸(C18:2)是主要的组成成分，其中，不饱和脂肪酸含量比饱和脂肪酸高26.8%，软脂酸的含量高达26.51%。

兔子的不同肢体部位分布的脂肪酸有一定的差异，皮下结缔脂肪组织和肠系膜组织的脂肪酸组成较肌肉脂肪酸丰富，三者含有的脂肪酸种类数依次为13、21和12。肉兔的P:S值为0.88，表明肉兔具有较好的营养价值。

从脂肪酸影响风味的角度出发，肉兔肌肉脂肪酸中对风味有较好影响的SFA和MUFA含量高达66.75%；对风味起到不良影响作用的硬脂酸和PUFA含量较低，仅为39.60%，因此，肉兔具有比较良好的风味，该研究结果为肉兔在食品领域的发展提供了科学依据。

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