紫色番茄果实挥发性风味物质分析

常培培,张 静,杨建华,李 翠,李云洲,梁 燕*

(西北农林科技大学园艺学院,陕西 杨凌 712100)

 

摘 要:利用顶空固相微萃取-气相色谱-质谱联用技术分别测定4 个紫色番茄品种新鲜果实的挥发性物质成分和含量,并对主要香气成分特征进行了分析与探讨。结果表明:4 个供试品种成熟果实中共检测到65 种挥发性物质,主要成分为酮类、醛类、酯类和醇类。共有的成分有21 种,构成紫色番茄的特有风味,但其含量在品种间存在差异。此外,每种紫色番茄还含有一些独特的挥发性风味物质。

关键词:紫色番茄;挥发性物质;顶空固相微萃取;气相色谱-质谱联用

 

Analysis of Volatile Compounds in Purple Tomato Fruits

 

CHANG Pei-pei, ZHANG Jing, YANG Jian-hua, LI Cui, LI Yun-zhou, LIANG Yan*

(College of Horticulture, Northwest A & F University, Yangling 712100, China)

 

Abstract: Volatile compounds were analyzed in purple tomato fruits from four different varieties by using headspace solid phase micro-extraction (HS-SPME) coupled with gas chromatography-mass spectrometry (GC-MS) and the characteristics of major aroma components were discussed. Results indicated that 65 volatile compounds were isolated and identified, mainly including ketones, aldehyde, esters, and alcohols. Totally 21 volatile components responsible for the unique flavor were common to these four varieties; however, their contents were different. In addition, each variety had its own unique volatile components.

Key words: purple tomato; volatile compounds; headspace solid phase micro-extraction (HS-SPME); gas chromatography-mass spectrometry (GC-MS)

中图分类号:S641.2 文献标志码:A 文章编号:1002-6630(2014)14-0165-05

doi:10.7506/spkx1002-6630-201414032

紫色番茄是番茄(Solanum lycopersicum L.)的一个特色品种,果肉呈紫红色。紫色番茄不仅含有普通番茄所具有的丰富的营养物质,如类胡萝卜素、酚、VC和VE等[1]而且富含具有强抗氧化能力的花青素[2],可以有效降低癌症和心脏病的发病几率[3],因此紫色番茄材料具有极其重要的研究价值。而挥发性物质对番茄的风味起着重要作用[4]具有较高的感官价值和一定的生理价值,能刺激消费者的感官和心理,对增进食欲、帮助消化、维持肠道正常功能等方面具有重要意义[5]。目前,园艺植物中苹果[6]、橙[7-8]、李[9]、甜瓜[10]、普通番茄[11]等果实的挥发性成分已有研究,但对特色紫色番茄的挥发性物质的研究鲜见报道。本实验用顶空固相微萃取-气相色谱-质谱(headspace solid phase micro-extraction gas chromatography-mass spectrometry,HS-SPME-GC-MS)联用技术对4 个不同品种的紫色番茄新鲜果实中挥发性物质的种类及其含量进行分析比较,以期为紫色番茄品种评价及开发利用提供参考。

1 材料与方法

1.1 材料与试剂

供试紫色番茄品种为黑樱、紫樱、LY11-51和彩樱,均由西北农林科技大学番茄育种课题组提供。材料于2013年3月底定植于西北农林科技大学园艺学院试验田,在相同的栽培管理与生长条件下,于果实成熟期(7月初)采收成熟度和大小均一致的第三穗果实进行番茄果实中的挥发性物质测定与分析。

2-壬酮(色谱纯) 上海迈瑞尔公司。

1.2 仪器与设备

万分之一分析天平、匀浆机、恒温磁力搅拌器 美国Troemner公司;ISQ气相色谱-质联用仪 美国
Thermo Fisher Scientific公司;SPME手动进样手柄、PDMS(100 μm)萃取头 美国Supelco公司。

1.3 方法

1.3.1 SPME取样

每个品种分别取成熟期大小均匀的10 个果实,用匀浆机打成匀浆,取约18 g番茄果肉匀浆,并加入5 g无水硫酸钠,同时加入10 mL 0.025 mg/L的2-壬酮标样于40 mL顶空瓶中,置于50 ℃恒温磁力搅拌器上,磁力搅拌速率为500 r/min,平衡10 min,然后顶空固相微萃取吸附40 min,立即插入色谱气化室,解吸3 min,进行GC-MS分析。

1.3.2 仪器分析

参照唐晓伟[11]和杨明慧[12]的方法,并略做修改。

色谱条件:色谱柱为HP-INNOWAX弹性石英毛细管柱(60 m×0.25 mm,0.25 mm);进样口温度250 ℃;进样方式:不分流进样;升温程序:40 ℃保持2.5 min,10 ℃/min升至110 ℃,然后以6 ℃/min升温至230 ℃,维持8 min;载气为高纯He(99.999%);流速1.0 mL/min。

质谱条件:电离方式:电子电离(electron ionzation,EI);电离电压70 eV;离子源温度250 ℃;采用选择离子检测(selected ion monitor,SIM)进行扫描,扫描质量范围35~500 u。

1.3.3 定性及半定量分析

紫色番茄挥发性物质经过GC-MS分析鉴定后,其结果采用计算机谱库(NIST 2011)进行检索及分析,参考与质谱的配匹度以及相关文献鉴定果实中的挥发性物质组分,仅报道正反匹配度均大于800的结果[13]。果实中挥发性物质的定量采用内标法,即各成分峰面积与内标物峰面积对比进行半定量分析[14-15],计算公式如下:

645650.jpg

2 结果与分析

2.1 4 种紫色番茄挥发性成分分析

4 种紫色番茄挥发性物质成分的GC-MS总离子流图(图1),其定性半定量结果见表1。

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635279.jpg 

A.黑樱;B.紫樱;C.LY11-51;D.彩樱。

图 1 挥发性风味物质总离子流图

Fig.1 Total ion current chromatograms of volatile compounds in purple tomato fruits from four varieties

表 1 紫色番茄挥发性风味物质组分的半定量结果

Table 1 Semi-quantitative analysis of volatile components in
purple tomato fruits

序号

挥发性物质成分

化学式

保留时间/min

SI

RSI

含量/(μg/kg

黑樱

紫樱

LY11-51

彩樱

 

醇类

 

 

 

 

 

 

 

 

1

乙醇

C2H6O

6.91

959

959

216.78

81.76

147.97

97.05

2

异戊醇

C5H12O

11.43

882

886

32.98

100.84

15.03

3

1-戊醇

C5H12O

12.16

906

915

35.26

46.58

67.72

17.8

4

正己醇

C6H14O

13.93

935

935

702.16

1632.11

229.83

5

顺-3-己烯醇

C6H12O

14.57

915

923

328.61

676.56

138.65

6

反-2-己烯醇

C6H12O

14.91

865

831

23.62

7

6-甲基-5-庚烯-2-醇

C8H16O

15.88

823

829

34.22

171.01

8

反-2-辛烯-1-醇

C8H16O

18.66

888

847

61.28

9

环辛醇

C8H16O

18.72

893

839

39.8

10

顺-3-壬烯醇

C9H18O

19.48

882

865

28.13

51.17

13.96

11

2-十一醇

C11H24O

20.01

807

845

11.9

12

2-己基癸醇

C16H34O

21.48

819

853

22.18

13

1,10-癸二醇

C10H22O2

21.99

879

906

28.22

14

2,4-癸二烯醇

C10H18O

25.27

813

864

86.04

15

叶绿醇

C20H40O

36.3

895

821

50.64

56.4

 

醛类

 

 

 

 

 

 

 

 

16

戊醛

C5H10O

7.8

849

824

30.8

17

己醛

C6H12O

9.42

918

918

574.43

336.77

1991.38

15.08

18

反-2-己烯醛

C6H10O

11.85

924

934

329.29

232.01

854.46

14.02

19

顺-2-庚烯醛

C7H12O

13.73

900

925

56.39

78.16

20.04

20

2,6-二甲基-5-庚烯醛

C9H16O

14.71

847

874

39.67

51.21

21

壬醛

C9H18O

14.86

884

892

55.72

102.14

70.5

22

反-2-辛烯醛

C8H14O

15.61

867

874

162.83

251.1

119.56

69.47

23

癸醛

C10H20O

16.76

849

873

72.43

116.87

40.1

24

反-2-壬烯醛

C9H16O

17.54

864

870

185.7

165.66

94.76

25

β-环柠檬醛

C10H16O

19.28

883

823

41.59

76.68

25.36

21.17

26

顺-柠檬醛

C10H16O

20.28

884

894

99.91

346.13

36.8

37.51

27

肉豆蔻醛

C14H28O

20.59

817

859

39.64

28

反-柠檬醛

C10H16O

21.11

899

900

338.72

1108.45

132.63

173.78

29

反,反-2,4-癸二烯醛

C10H16O

21.69

856

866

711.23

1438.27

40.48

282.42

30

顺-4,5-环氧-反-2-癸烯醛

C10H16O2

25.84

802

808

118.46

114.03

56.56

31

5,9,13-三甲基-4,8,12-十四碳三烯醛

C17H28O

30.15

815

844

36.83

 

烃类

 

 

 

 

 

 

 

 

32

2,2,4,6,6-五甲基庚烷

C12H26

7.31

800

888

38.36

34.66

23.98

33

十二烷

C12H26

11.21

826

861

42.56

51.27

24.45

34

顺-2,6-二甲基-2,6-辛二烯

C10H18

15.05

809

832

94.7

35

十五烷

C15H32

16.51

805

881

222.25

31.52

36

十六烷

C16H34

18.33

806

812

47.73

70.55

13.47

37

十七烷

C17H36

20.19

876

819

66.11

20.09

38

2,6,10-三甲基十二烷

C15H32

21.33

805

820

121.67

39

十八烷

C18H38

21.92

811

854

43.13

40

1-甲基萘

C11H10

23.68

885

845

183.52

40.86

48.78

 

酮类

 

 

 

 

 

 

 

 

41

1-戊烯-3-酮

C5H8O

8.49

848

878

42.44

42.5

42

3-辛酮

C8H16O

12.44

810

849

30.41

43

1-辛烯-3-酮

C8H14O

13.29

819

878

43.33

58.98

4177.13

 

44

6-甲基-5-庚烯-2-酮

C8H14O

13.86

907

907

568.38

1721

361.77

45

6,10-二甲基-2-十一酮

C13H26O

20.13

809

808

115.64

22.44

46

香叶基丙酮

C13H22O

23.16

925

925

1200.13

3692.66

800.65

945.87

47

β-紫罗酮

C13H20O

24.8

909

909

175.27

112.23

70.44

48

(3E,5Z)-6,10-二甲基-3,5,9-

十一三烯-2-酮

C13H20O

26.42

706

842

234.68

711.91

87.94

83.7

49

α-大马酮

C13H20O

26.51

811

806

21.53

50

法尼基丙酮

C18H30O

31.53

860

863

165.02

520.1

94.48

60.01

 

酯类

 

 

 

 

 

 

 

 

51

辛酸乙酯

C10H20O2

15.48

815

842

51.29

24.94

51.49

52

水杨酸甲酯

C8H8O3

22.18

914

914

353.89

142.47

62.12

53

水杨酸乙酯

C9H10O3

22.74

919

919

1287.56

794.36

317.98

67.91

54

十四酸乙酯

C16H32O2

26.25

823

816

47.85

40.86

83.03

23.18

55

棕榈酸甲酯

C17H34O2

28.92

818

889

124.2

127.68

29.29

48.41

56

棕榈酸乙酯

C18H36O2

29.45

815

851

1038.93

522.65

264.44

250.99

57

邻苯二甲酸二甲酯

C10H10O4

30.63

662

820

41.46

10.6

15.62

58

亚油酸乙酯

C20H36O2

34.46

885

835

99.97

24.62

59

邻苯二甲酸庚-4-基异丁基酯

C19H28O4

35.07

892

923

118.39

230.86

 

其他类

 

 

 

 

 

 

 

 

60

l-丙氨酰甘氨酸

C5H10N2O3

3.84

946

999

181.5

66.41

117.29

61.12

61

2-正戊基呋喃

C9H14O

11.99

875

905

192.43

200.38

278.36

74.98

62

2-异丁基噻唑

C7H11NS

15.18

900

902

70.05

195.89

70.52

69.13

63

紫苏烯

C10H14O

15.32

804

844

56.95

128.59

17.48

2.58

64

丁子香酚

C10H12O2

28.52

813

864

62.65

70.51

65

2,4-二叔丁基苯酚

C14H22O

30.39

803

842

49.31

219.76

35.38

33.76

66

未鉴定化合物

 

 

 

 

309.14

741.71

300.09

141.97

 

总计

 

 

 

 

10 967.43

18 078.23

11 025.44

3 853.15

 

注:—. 未检出,下同;SI和RSI分别为正反匹配度(最大值为1 000)。

 

由表1和表2可知,紫色番茄挥发性物质共65 种。黑樱的挥发性成分为47 种,占色谱流出组分总含量的97.18%,醛类、酮类和酯类含量差别不大,分别为25.77%、22.15%、27.56%,3 类物质占总物质含量的75.48%,其次为醇类13.24%。烃类物质含量最少为5.02%。其中含量相对较高的物质为水杨酸乙酯、香叶基丙酮、棕榈酸乙酯、2,4-癸二烯醛、己醇、己醛、6-甲基-5-庚烯-2-酮、水杨酸甲酯等。

表 2 4 种番茄果实各类挥发性物质的含量和相对含量

Table 2 Contents and relative contents of volatile components in four purple tomato varieties

种类

黑樱

 

紫樱

 

LY11-51

 

彩樱

含量/μg/kg

相对含量/%

 

含量/μg/kg

相对含量/%

 

含量/μg/kg

相对含量/%

 

含量/μg/kg

相对含量/%

醇类

1 452.40

13.24

 

2 715.59

15.02

 

392.47

3.56

 

685.80

17.80

醛类

2 826.01

25.77

 

4 417.48

24.44

 

3 530.22

32.02

 

633.49

16.44

烃类

378.28

3.45

 

509.17

2.82

 

171.78

1.56

 

160.43

4.16

酮类

2 429.25

22.15

 

6 820.29

37.73

 

5 294.83

48.02

 

1 461.78

37.94

酯类

3 022.11

27.56

 

2 000.31

11.06

 

817.02

7.41

 

457.60

11.88

其他类

550.24

5.02

 

873.68

4.83

 

519.03

4.71

 

312.08

8.10

合计

10 658.29

97.18

 

17 336.52

95.90

 

10 725.35

97.28

 

3 711.18

96.32

 

 

紫樱的挥发性成分为44 种,占色谱流出组分总含量的95.90%。其中酮类和醛类占总物质含量的62.17%,其次为醇类和酯类,分别为15.02%和11.06%。其中含量相对较高的物质为香叶基丙酮、6-甲基-5-庚烯-2-酮、己醇、2,4-癸二烯醛、6,10-二甲基-3,5,9-十一三烯-2-酮、水杨酸乙酯、顺-3-己烯醇、棕榈酸乙酯等。

LY11-51的挥发性成分为46 种,占色谱流出组分总含量的97.28%。酮类和醛类占总物质含量的80.04%,醇类含量低仅占3.56%。其中含量相对较高的物质为1-辛烯-3-酮、己醛、反-2-己烯醛、香叶基丙酮、2,4-癸二烯醛、水杨酸乙酯、棕榈酸乙酯、反-柠檬醛等。

彩樱的挥发性成分为39 种,占色谱流出组分总含量的96.32%。酮类含量最高,占37.94%,而醇类、醛类和酯类含量差别不大,分别为17.80%、16.44%、11.88%、烃类含量最少。其中相对含量较高的物质为香叶基丙酮、6-甲基-5-庚烯-2-酮、2,4-癸二烯醛、棕榈酸乙酯、正己醇、反-柠檬醛、顺-3-己烯醇等。

4 种紫色番茄除黑樱外,酮类物质含量最高,1-辛烯-3-酮在LY11-51中含量高达4177.13μg/kg,在所有物质中含量最高。而6-甲基-5-庚烯-2-酮仅在LY11-51中未检测到,在黑樱、紫樱和彩樱中的含量较高,分别为568.38、1721.0 μg/kg和361.77 μg/kg。醛类物质在黑樱中含量最高,而在紫樱和LY11-51中仅次于酮类。烃类物质品种间差异较大,含量较低,对果实风味贡献作用小。4 个品种中,紫樱挥发物质总量分别是黑樱、LY11-51和彩樱的1.65、1.64 倍和4.69 倍,黑樱和LY11-51的挥发物质种类及总量差异不大。与其他3 个品种相比,彩樱挥发性物质种类和含量均为最低。

2.2 紫色番茄的共有挥发性成分分析

表 3 4 种紫色番茄共同含有的挥发性物质及其含量

Table 3 Contents of volatile components common to purple tomato fruits from four varieties

μg/kg

序号

挥发性物质成分

黑樱

紫樱

LY11-51

彩樱

46

香叶基丙酮

1 200.13

3 692.66

800.65

945.87

53

水杨酸乙酯

1 287.56

794.36

317.98

67.91

29

,-2,4-癸二烯醛

711.23

1 438.27

402.48

282.42

56

棕榈酸乙酯

1 038.93

522.65

264.44

250.99

17

己醛

574.43

336.77

1 991.38

15.08

18

-2-己烯醛

329.29

232.01

854.46

14.02

28

-柠檬醛

338.72

1 108.45

132.63

173.78

48

6,10-二甲基-3,5,9-十一三烯-2-

234.68

711.91

87.94

83.7

1

乙醇

216.78

81.76

147.97

97.05

61

2-正戊基呋喃

192.43

200.38

278.36

74.98

60

L-丙氨酰甘氨酸

181.5

66.41

117.29

61.12

50

法尼基丙酮

165.02

520.1

94.48

60.01

22

-2-辛烯醛

162.83

251.1

119.56

69.47

55

棕榈酸甲酯

124.2

127.68

29.29

48.41

26

-柠檬醛

99.91

346.13

36.8

37.51

62

2-异丁基噻唑

70.05

195.89

70.52

69.13

63

紫苏烯

56.95

128.59

17.48

2.58

65

2,4-二叔丁基苯酚

49.31

219.76

35.38

33.76

25

β-环柠檬醛

41.59

76.68

25.36

21.17

54

3

十四酸乙酯

1-戊醇

47.85

35.26

40.86

46.58

83.03

67.72

23.18

17.80 

 

 

由表3可知,4 个紫色番茄品种共有的成分有21 种,其中醛类物质占7 种,除己醛和反-2-己烯醛在LY11-51中含量最高外,其余5 种均在紫樱中含量最高。2,4-癸二烯醛在紫樱中占醛类物质总含量的44.58%。LY11-51醛类物质中C6醛含量相对最高,如己醛、反-2-己烯醛。酮类物质有3 种,各物质含量在紫樱中最高,其次是黑樱。其中香叶基丙酮在紫樱中的含量分别是黑樱、LY11-51、彩樱的3.07、4.61、3.90 倍。4 种酯类物质中水杨酸乙酯和棕榈酸乙酯含量较高,是紫色番茄果实重要的风味物质,均由脂肪酸和氨基酸转化而来。4 种紫色番茄共有成分除了醛类、酮类、醇类和酯类外还包括:2-正戊基呋喃、L-丙氨酰甘氨酸、2-异丁基噻唑、紫苏烯和2,4-二叔丁基苯酚,但在4 个品种中含量存在差异,在彩樱中含量均为最低而在紫樱中含量均比较高。

2.3 不同品种紫色番茄独特香气成分分析

表 4 4 种紫色番茄独特香气成分及含量

Table 4 Contents of unique aroma components in purple tomato fruits from four varieties

μg/kg

挥发性物质成分

香气特征[16-17]

黑樱

紫樱

LY11-51

彩樱

α-大马酮

宜人的香气

21.53

2-辛烯-1-

2-十一醇

具有蘑菇、薰衣草、玫瑰和干草香气

淡甜脂腊香、玫瑰花香和柑橘、菠萝样的果香

61.28

11.90

肉豆蔻醛

脂肪香和果香

39.64

 

 

由表4可知,紫樱没有发现有其特有的香气成分。LY11-51特有的香气物质是具有宜人香气的α-大马酮。肉豆蔻醛为黑樱中特有的香气成分。彩樱中特有的两种香气成分2-辛烯-1-醇和2-十一醇均为醇类,使彩樱具有特有的果香。

3 讨 论

在番茄中,已报道了超过400 种的挥发性物质,Baldwin等[18]认为番茄的主要特征效应化合物有16 种,其中己醛、β-紫罗酮、1-戊烯-3-酮、反-2-己烯醛、2-异丁基噻唑、反-2-庚烯醛、6-甲基-5-庚烯-2-酮、顺-3-己烯醇、3-甲基丁醇在本实验中检测到,而2,3-二甲基丁醛、苯乙醛、2-苯基乙醇、1-硝基-2-乙基苯等一些特征效应化合物未检测到,原因可能是品种、栽培条件不同[19-20]。

紫色番茄和普通番茄一样含有番茄红素,6-甲基-5-庚烯-2-醇和6-甲基-5-庚烯-2-酮的前体物质均为番茄红素,呈现出甜甜的花香气味并伴有清香[21],会随着果实的成熟含量逐渐增加[22],同时伴随类胡萝卜素的降解,在LY11-51中未检测到,原因可能是其番茄红素含量比其他3 个品种低。酮类物质虽然种类不多但是总含量多,原因是香叶基丙酮的含量在4 个品种中均比较高。香叶基丙酮前体是类胡萝卜素,是在类胡萝卜素裂解酶LeCCD1的作用下类胡萝卜素化学键的9、10位断裂产生的[23],具有香甜的花香气味与番茄的甜味相关[21]。2-异丁基噻唑是一种杂环含硫化合物,由氨基酸代谢产生,使番茄具有绿叶清新的风味[21]。Piombino等[24]认为2-异丁基噻唑可以看做番茄中主导人们喜好的一个关键因子,含量适中时受到人们喜欢,浓度过高时,则腐臭味、药剂味和金属味逐渐增强,它们的气味将令人厌恶。本实验中检测到的2-异丁基噻唑含量相对不高,和C6醛共同决定番茄新鲜风味。4 种紫色番茄共有成分还包括:具有清新的果香的β-环柠檬醛、反-柠檬醛、顺-柠檬醛,有花香气味的法呢基丙酮[25],具有类似冬青特殊芳香气味的水杨酸乙酯,呈微弱蜡香的棕榈酸乙酯,带有尖刺的青叶香气的2-辛烯醛等。共有的挥发性物质挥发产生特殊的香气,构成了紫色番茄主体风味,是表征紫色番茄香气特征的嗅感物质。另外,一些物质浓度不高但它的对数阈值单位很高,可以对风味产生重要影响。本实验中检测出的β-紫罗酮,1-戊烯-3-酮含量较低,但均为番茄的特征效应化合物,对番茄果实的风味有着重要的作用。其他一些相对含量不高的化合物为番茄风味的辅助香气物质即背景香气物质[26],多种挥发性物质相互作用形成紫色番茄特有风味,但这些挥发性物质如何相互作用值得更进一步研究。

4 结 论

利用简单、快捷顶空固相微萃取-气相色谱-质谱联用技术对4 种紫色番茄(黑樱、紫樱、LY11-51和彩樱)新鲜果实的挥发性风味成分进行了分析鉴定,共鉴定出挥发性物质65 种。其中醛类物质16 种,醇类物质15 种,酮类物质10 种,烃类物质9 种,酯类物质9 种,其他物质6 种。醛类、醇类、酮类、酯类是这4 个紫色番茄品种果实的主要挥发性物质,而烃类物质含量低对紫色番茄果实风味贡献小。4 个品种共有的成分有21 种,但不同品种间挥发性成分的种类和含量存在很大的差异。黑樱中特有的香气成分有肉豆蔻醛,LY11-51中特有的香气成分有α-大马酮,彩樱中特有的香气成分有2-辛烯-1-醇、
2-十一醇。总之,挥发性物质组分、含量及相互作用,赋予了紫色番茄不同品种相似和独特的风味。

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收稿日期:2013-10-24

基金项目:陕西省科技统筹创新计划项目(2011KTCL02-03);西北农林科技大学农业科技推广基金项目(TGZX2012-02)

作者简介:常培培(1989—),女,硕士研究生,研究方向为番茄果实挥发性物质。E-mail:changpeipei21@163.com

*通信作者:梁燕(1963—),女,教授,博士,研究方向为番茄遗传育种与蔬菜种质资源。E-mail:liangyan@nwsuaf.edu.cn