仙谷米花糖哈败成因及防止措施

田盼盼1,2，李 伟1，贺雅丽1，周大寨2，莫开菊1,2,*

（1.湖北民族学院生物科学与技术学院，湖北 恩施 445000；

2.湖北民族学院 生物资源保护与利用湖北省重点实验室，湖北 恩施 445000）

摘 要：野苋菜是我国重要的野生蔬菜资源，由其种子加工而成的仙谷米花糖口感酥脆、天然健康，深受消费者青睐，市场开发潜力大。但仙谷米花糖在贮藏和销售过程中易产生氧化哈败、风味劣变，保质期较短。本实验研究了仙谷米花糖在不同条件下的储藏效果、仙谷油脂的脂肪酸组成及其理化特点。并用气相色谱-质谱联用（gas chromatograph-mass spectrometer，GC-MS）分析仙谷油脂加速氧化前后的成分差异。结果表明：仙谷含油率为6.26%、油脂酸价为2.79 mg/g、皂化值为144.79 mg/g、碘值为87.48 g/100 g；其中亚油酸含量为33.91%、油酸36.05%、棕榈酸15.39%、硬脂酸4.01%、角鲨烯7.03%；仙谷油脂加速氧化后角鲨烯消失，脂肪酸种类增加，醛类、酯、吡嗪、烯烃、苯胺、酚、酮类物质产生，说明角鲨烯是导致仙谷米花糖氧化哈败的主要原因，铝箔真空包装加脱氧剂能有效减缓仙谷米花糖哈败。

关键词：仙谷；米花糖；油脂；哈败

Cause and Prevention of Rancidity in Crunchy Rice Candy with Added Spiny Amaranth (Amaranthus spinosus L.) Seeds

TIAN Pan-pan1,2, LI Wei1, HE Ya-li1, ZHOU Da-zhai2, MO Kai-ju1,2,*

(1. School of Biological Science and Technology, Hubei University for Nationalities, Enshi 445000, China; 2. Key Laboratory of Biological Resources Protection and Utilization of Hubei Province, Hubei University for Nationalities, Enshi 445000, China)

Abstract: Spiny amaranth (Amaranthus spinosus L.) is an important resource of wild vegetable in China. Its seeds have been applied in crunchy rice candy which is a crisp, natural healthy food with a huge marketing potential greatly favored by consumers. However, crunchy rice candy with added spiny amaranth seeds is susceptible to oxidative rancidity, flavor deterioration and shortened shelf life. This experiment investigated the post-storage quality of the crunchy rice candy as well as the fatty acid composition and physiochemical characteristics of spiny amaranth seed oil. In addition, changes in fatty acid composition of spiny amaranth seeds before and after accelerated oxidation were monitored by gas chromatograph-mass spectrometer (GC-MS). The analytical data showed that the average oil content of spiny amaranth seeds was 6.26%, acid value 2.79 mg/g, saponification value 144.79 mg/g, iodine value 87.48 g/100 g, linoleic acid 33.91%, and the contents of oleic acid, palmitic acid, stearic acid and squalene were 36.05%, 15.39%, 4.01% and 7.03%, respectively. After the accelerated oxidation, squalene disappeared from spiny amaranth seed oil, and more fatty acids were formed as well as small molecule substances such as aldehydes, esters, pyrazines, alkenes, anilines, phenols and ketones. Thus, squalene may be the main cause of rancidity in crunchy rice candy with added spiny amaranth seeds. Aluminum foil vacuum packaging with deoxidizer can effectively ease its rancidity.

Key words: spiny amaranth (Amaranthus spinosus L.) seed; crunchy rice candy; oil; rancidity

中图分类号：TS201.2 文献标志码：A 文章编号：1002-6630（2014）15-0099-06

doi:10.7506/spkx1002-6630-201415020

野苋菜又称刺苋（Amaranthus spinosus L.）别名野刺苋、假刺苋、猪母刺、白苋菜，为苋科属一年生草本植物。仙谷，即野苋菜的种子，据《全国中草药汇编》[1]记载，仙谷具有润肺止咳、温中和胃、清热解毒、清心明目、滋润皮肤之功效。仙谷油脂能降低总胆固醇、甘油三酯和低密度脂蛋白，是一种有效的天然抗氧化剂，能保护细胞膜免受氧化性损伤[2]。野苋菜中蛋白质含量大大高于其他谷物[3-4]，必需氨基酸含量与常见蔬菜基本相当或略高[5]，叶和种子中赖氨酸含量占氨基酸总量的8%左右。种子中的总脂肪含量高达5.2%～7.7%[6]，油脂中含有丰富的亚油酸、油酸、2.4%～8.0%的角鲨烯[7]以及高浓度的生育三烯酚[8]，角鲨烯能够阻止癌细胞的转移，增强抵抗力[9]，还能够消除疲劳，保护肝脏提高肝细胞的再生能力[10]。野苋菜还是VC含量最高的野菜之一[11]，每100 g野苋菜中还含胡萝卜素1.23 mg、VB2 0.36 mg[12]，具极高的药用价值和营养价值。国外对苋科植物的利用早有报道，苋科种子和叶子有很高的生物学价值，种子能用来做面包饼干和果酱，叶子做沙拉[13]。美国、英国、匈牙利等国家用野苋菜提取优质蛋白，用于生产各种食品[14]。目前大部分研究主要侧重于野苋菜种子的成分分析、药理研究、抗氧化性和单一成分的提取，未关注其加工食品的特性。仙谷米花糖是将颗粒匀称饱满的仙谷米炒制膨化，拌上用上等玉米和麦芽熬制的饴糖压制成块，精致加工而成的一种地方性特色食品。其风味独特，营养价值高且具有很大的市场潜力。但是，仙谷米花糖很容易氧化酸败，产生哈味，致其品质下降。传统的仙谷米花糖只在冬季生产，限制了产量和消费量，从而影响生产者的经济利益。本研究探讨不同包装方式、脱氧剂添加量和储存温度对仙谷米花糖品质的影响，分析导致仙谷米花糖哈败的原因，为仙谷米花糖的质量保证提供理论依据和切实可行的具体方法。

1 材料与方法

1.1 材料与试剂

仙谷和仙谷米花糖，购于当地食品公司。

石油醚 天津市恒兴化学试剂制造有限公司；冰乙酸、乙醚、无水甲醇、盐酸、30%过氧化氢 武汉市中天化工有限责任公司；异辛烷（色谱纯） 国药集团化学试剂有限公司；淀粉、硫代硫酸钠、碘化钾、氢氧化钠、硫酸氢钠、酚酞、硫氰酸钾、还原铁粉均为分析纯。

1.2 仪器与设备

7200分光光度计 上海分析仪器厂；101-2AB型恒温烘箱 天津泰斯特仪器有限公司；HH-4型恒温水
浴锅 江苏金坛新一佳仪器厂；FA2104型电子天平 上海良平仪器仪表有限公司；6890N气相色谱仪、5975C质谱仪 Agilent公司；RE-52型旋转蒸发器 上海亚荣生化仪器厂。

1.3 方法

1.3.1 仙谷米花糖品质测定

分别采用透明袋、铝箔袋、铝箔袋＋200 mg抗氧化剂（C2）、铝箔袋＋300 mg抗氧化剂（C3）、铝箔袋真空包装（C0）、铝箔袋真空包装＋抗氧化剂100 mg（C1）、铝箔袋真空包装＋抗氧化剂200 mg（C2）、铝箔袋真空包装＋抗氧化剂300 mg（C3）对仙谷米花糖进行包装，对不同包装条件下仙谷米花糖的品质进行评定，分别在15、25、35 ℃贮存，每隔10 d进行感官评定及过氧化值测定。

过氧化值的测定参照GB/T 5009.37—2003《食用植物油卫生标准的分析方法》[15]。以铁标准使用溶液浓度为横坐标，500 nm波长处吸光度为纵坐标，绘制标准曲线，得到回归方程y=0.033 5x－0.035 4，R2=0.996 7。

试样按照标准曲线的方法测定吸光度，按式（1）计算过氧化值。

（1）

式中：X为试样的过氧化值/（meq/kg）；m1为标准曲线试样中铁的质量/μg；m0为标准曲线空管铁的质量/μg；V1为试样稀释总体积/mL；V2为测定时取样的体积/mL；m为样品质量/g；55.84为铁的相对原子质量；2为换算因子。

1.3.2 仙谷油脂含量及脂肪酸组成和理化性质测定

1.3.2.1 仙谷油脂含量测定

仙谷米花糖粉碎过筛，石油醚浸泡过夜，旋转蒸发回收石油醚，称取油脂质量。按式（2）计算试样中粗脂肪含量。

（2）

式中：X为试样中粗脂肪含量/（g/100g）；m1为接收瓶和粗脂肪的质量/g；m0为接收瓶的质量/g；m2为试样质量/g。

1.3.2.2 碘值的测定

称取0.13 g按照1.3.2.1节方法提取的油样，参照GB/T 5532—2008《动植物油脂碘值的测定》[16]的方法，按照式（3）计算仙谷油碘值。

（3）

式中：W为试样的碘值/（g/100 g）；c为Na2S2O3标准溶液的浓度/（mol/L）；V1为滴定空白所用Na2S2O3标准溶液的体积/mL；V2为油样实验所用Na2S2O3标准溶液的体积/mL；m为试样的质量/g。

1.3.2.3 皂化值的测定

参照GB/T5534—2008《动植物油脂皂化值的测定》[17]的方法，称取1.5～2 g均匀油样测定其皂化值，按照式（4）计算。

（4）

式中：Is为皂化值/（mg/g）；V0为空白实验消耗盐酸滴定溶液的体积/mL；V1为试样消耗盐酸滴定溶液的体积/mL；c为盐酸标准滴定溶液的实际浓度/（mol/L）；m为试样质量/g。

1.3.2.4 酸价的测定

称取3.00～5.00 g油样，参照GB/T5009.37—2003《食用植物油卫生标准的分析方法》[15]的方法测定油脂酸价，按照式（5）计算。

（5）

式中：X为试样的酸价（以氢氧化钾计）/（mg/g）；V为试样消耗氢氧化钾标准滴定溶液体积/mL；c为氢氧化钾标准滴定的实际浓度/（mol/L）；m为试样质量/g；56.11为与1.0 mL l.000 mol/L氢氧化钾标准滴定溶液相当的氢氧化钾毫克数。

1.3.2.5 气质联用分析仙谷油脂成分[18-20]

样品甲酯化：称取60 mg油脂样品于具塞试管中，取4 mL异辛烷溶解，加入200 μL氢氧化钠甲醇溶液，盖上塞猛烈摇震30 s静置至澄清。向溶液中加约1 g硫酸氢钠猛烈摇震，中和氢氧化钾，待盐沉淀后，将溶液倒入4 mL玻璃瓶中，得到异辛烷甲酯溶液。

气相色谱条件：DB-5MS毛细管柱（30 m×
0.25 mm，0.25 μm）；程序升温：120 ℃保留5 min，以5 ℃/min升至180 ℃，保留5 min，再以2 ℃/min
升至260 ℃，保留5 min；载气为氦气；总流速12 mL/min，压力59.0 kPa；进样口温度280 ℃，分流方式进样，分流比20∶1，进样量0.5～1 μL。

质谱条件：检测器温度260 ℃；检测器电压1.0 kV；电离能量70 eV；电离方式EI；测定方式：全扫描；扫描范围：m/z 30～550；溶剂切除时间：9 min。

1.3.3 仙谷油脂加速氧化及产物GC-MS分析

1.3.3.1 加速氧化

在高温（110～130 ℃）下不断地充入氧气，加速仙谷油的氧化哈败，将氧化后的挥发性气体导出收集到仙谷油脂中。每隔一段时间分别从反应管和收集管取样。按照1.3.2.5节的方法测定反应管中的脂肪酸成分，按下述1.3.3.2节的方法测定收集管中的挥发性成分。

1.3.3.2 挥发性成分测定

顶空固相微萃取[21]：称取0.600 g收集后的油样于15 mL样品瓶中，封口，在60 ℃磁力搅拌平衡10 min，将老化好的萃取纤维头插入样品瓶中，60 ℃顶空吸附30 min，取出后立即插入气相色谱仪进样口270 ℃下解吸10 min。

气相色谱条件：HP-5毛细管柱，升温程序：起始温度35 ℃，保持4 min；以4 ℃/min升至80 ℃，保持2 min；再以8 ℃/min升至240 ℃；再以20 ℃/min升至300 ℃，保持3 min，进样口270 ℃；载气He，流速1.0 mL/min。

质谱条件：电子轰击离子源（EI）；电子能量70 eV；离子源温度230 ℃；接口温度280 ℃；扫描质量范围m/z 20～510。

2 结果与分析

2.1 不同条件下仙谷米花糖的品质变化

2.1.1 不同包装条件下仙谷米花糖的感官评定

将不同包装条件下的仙谷米花糖，分别于15、25、35 ℃温度下贮藏60 d，每隔10 d进行感官评定，结果见表1。
在15 ℃铝箔真空包装条件下的仙谷米花糖60 d内均无哈味产生；25 ℃条件下，只有脱氧剂添加量为C2及更高的铝箔真空包装内没有产生哈味；35 ℃保藏的仙谷米花糖全部产生了哈味，且哈味出现提前，最早为第10天。说明用铝箔真空包装取代透明袋包装或者在此基础上添加一定量的脱氧剂低温保藏可以有效防止仙谷米花糖的哈败。

表 1 仙谷米花糖感官评价结果

Table 1 Sensory evaluation results of crunchy rice candy with added spiny amaranth seeds

注：—. 60 d实验内尚未发现哈败。

2.1.2 不同条件下仙谷米花糖的过氧化值变化

2.1.2.1 不同包装条件下仙谷米花糖的过氧化值

图 1 不同包装方式对仙谷米花糖过氧化值的影响

Fig.1 Effects of different packaging methods on peroxide value of crunchy rice candy with added spiny amaranth seeds

将铝箔真空包装和铝箔常规包装两种条件下的仙谷米花糖，贮藏于15 ℃，其过氧化值的变化结果如图1所示。由图1可知，随着贮存时间延长，两种包装方式仙谷米花糖的过氧化值总体呈上升趋势，且变化趋势相似，20～30 d内是过氧化值快速上升期。在贮存期间，铝箔真空包装能适当延缓过氧化值上升。

2.1.2.2 不同贮藏温度下仙谷米花糖的过氧化值

图 2 温度对仙谷米花糖过氧化值结果的影响

Fig.2 Effects of different storage temperatures on peroxide value of crunchy rice candy with added spiny amaranth seeds

采用铝箔袋包装仙谷米花糖，分别在15、25、35 ℃的温度下贮藏60 d，其过氧化值的变化结果见图2。由图2可知，前30 d内过氧化值增长快，后30 d过氧化值增长缓慢。且贮藏温度越高，仙谷米花糖过氧化值越大，氧化速度越快。结果表明降低贮藏温度可以延缓仙谷米花糖的哈败，且前30 d是防止哈败的关键时期。

2.1.2.3 不同脱氧剂添加量的仙谷米花糖的过氧化值

图 3 不同脱氧剂添加量对仙谷米花糖过氧化值的影响

Fig.3 Effects of different deoxidizer dosages on peroxide value of crunchy rice candy with added spiny amaranth seeds

25 ℃条件下，铝箔袋真空包装仙谷米花糖，添加脱氧剂含量分别为C0、C1、C2、C3，其过氧化值的变化结果如图3所示。由图3可知，在10～20 d内，过氧化值略有下降，但下降幅度不大；20～30 d内，脱氧剂添加量越高，过氧化值越低且上升趋势越小。结果表明，温度一定的情况下，添加适当浓度的脱氧剂可以有效的防止仙谷米花糖的哈败，且在一定范围内，添加脱氧剂浓度越高，防止哈败效果越好。

2.2 仙谷油脂理化性质分析

由表2可知，仙谷油的碘值为87.48 mg/g，低于棉籽油（100～115 mg/g）、玉米胚芽油（107～135 mg/g）、大豆油（124～139 mg/g）、葵瓜子油（125～133 mg/g）的碘值[19]，说明仙谷油脂不饱和程度较低。

仙谷油皂化值为144 mg/g，小于棉籽油（189～
198 mg/g）、玉米胚芽油（187～195 mg/g）、大豆油（189～195 mg/g）、花生油（187～196 mg/g）、葵瓜子油（188～194 mg/g）的皂化值[22]，说明仙谷含有较多的不皂化物。

仙谷油脂的酸价为2.79 mg/g。根据GB2716—2005《食用植物油卫生标准》[23]规定植物原油的酸值应当≤4 mg/g，食用植物油酸值应当≤3 mg/g，说明仙谷油脂品质较好。

表 2 仙谷油脂理化性质

Table 2 Physicochemical properties of spiny amaranth seed oil

2.3 仙谷油脂脂肪酸成分分析

图 4 仙谷油脂的总离子流色谱图

Fig.4 Total ion current (TIC) profile of spiny amaranth seed oil

由图4可知，仙谷油脂主要有5 个色谱峰，分别是棕榈酸、硬脂酸、油酸、亚油酸、角鲨烯，占总含量的96.39%。

根据其峰面积得出各成分的相对含量见表3。油酸和亚油酸相对含量较高，分别为36.05%和33.91%，棕榈酸和硬脂酸分别为15.39%和4.01%，角鲨烯的相对含量为7.03%。此外，仙谷油脂中还含有少量的豆蔻酸、花生酸、山嵛酸、木蜡酸、10-十九烯酸。

表 3 气质联用分析仙谷油脂成分及相对含量

Table 3 Fatty acid composition of spiny amaranth seed oil by GC-MS

2.4 加速氧化后仙谷油脂的主要成分

将仙谷油脂加速氧化，甲酯化后进行气相色谱和质谱分析得到总离子流色谱，见图5。

各组分经过NIST标准谱库检索相匹配，按面积归一化法计算含量。加速氧化后仙谷油脂主要化合物及相对含量详见表4。由表4可知，仙谷油脂加速氧化后成分发生了的变化，亚油酸、油酸、棕榈酸、硬脂酸在加速氧化后的仙谷油中仍存在，加速氧化后仙谷油出现小分子的醛类、醇类及烃类。根据气相色谱图和质谱图分析，新增加的相对分子质量相对较低的脂肪酸分别是：己酸、庚酸、辛酸、壬酸、癸酸、壬二酸、9,17-十八二烯醛、油醇等，相对含量在1%以下。

图 5 加速氧化后仙谷油脂的总离子流色谱图

Fig.5 TIC Profile of spiny amaranth seed oil after accelerated oxidation

表 4 氧化后仙谷油脂成分及相对含量

Table 4 Fatty acid composition of spiny amaranth seed oil after accelerated oxidation by GC-MS

2.5 仙谷油脂氧化过程中主要成分的量变

图 6 仙谷油脂加速氧化过程中主要成分的变化

Fig.6 Changes in main components in spiny amaranth seed oil during accelerated oxidation

由图6可知，在氧化过程中，仙谷油脂中各脂肪酸成分均有减少，但是角鲨烯的减少比较明显，尤其是在氧化进行4 h以后，角鲨烯大量减少，其次是亚油酸。由此可知，角鲨烯是仙谷油脂氧化的主要反应物。仙谷的哈败可能主要与角鲨烯的氧化有关。

2.6 仙谷油脂氧化过程中产生的挥发性成分

将氧化后各时间段的挥发性物质收集到仙谷原油中，然后进行顶空固相微萃取，再用气质联用分析挥发性成分，结果见表5。仙谷加速氧化前4 h内，主要出现了酯类、吡嗪类、烯类、胺类、酚类以及酮类物质，氧化4 h后主要产生醛类物质，这些物质是哈败味的来源。

表 5 顶空固相微萃取-气质联用法分析氧化产生的挥发性成分

Table 5 Volatile compounds of spiny amaranth seed oil after accelerated oxidation by HS-SPME-GC-MS

3 结 论

本实验研究了仙谷米花糖的储存情况，分析了其原料仙谷脂肪酸成分和理化性质，并对氧化仙谷油脂的成分进行了分析，得到以下结论。

3.1 脱氧、隔氧包装及低温贮藏能控制仙谷米花糖哈败

由仙谷米花糖贮藏实验发现，仙谷米花糖易发生哈败，添加脱氧剂和铝箔真空包装能在一定程度上抑制仙谷米花糖的哈败。氧气是仙谷米花糖产生哈味的反应物，高温是促进产品哈败的主要外因。因此采用脱氧、隔氧包装及低温贮藏能较好地控制仙谷米花糖的品质。

3.2 仙谷油脂及其理化性质

仙谷含油率为6.26%、其油脂酸价2.79 mg/g、皂化值144.79 mg/g、碘值为87.48g/100 g，两种主要的饱和脂肪酸及含量为：棕榈酸15.39%、硬脂酸4.01%，另外亚油酸含量为33.91%、油酸含量为36.05%、萜烯化合物角鲨烯的相对含量为7.03%。

3.3 加速氧化后气质联用分析

加速氧化后产生醛类、醇类和热裂解产物烃类，新增加庚酸、辛酸、壬酸、己酸、壬二酸、癸酸等相对分子质量较小的脂肪酸。通过顶空固相微萃取-气质联用法发现仙谷油氧化过程中先后产生了酯、吡嗪、烯烃、苯胺、酚、酮、醛类挥发性物质。这些物质可能就是油脂氧化后哈败味的来源。

3.4 仙谷米花糖产生哈败的主要成分是角鲨烯

仙谷米花糖的哈败味与仙谷油氧化后的风味相似。通过测定仙谷油脂主要成分和理化性质，发现其碘值比较低，亚油酸含量并不高，但却极易氧化哈败，因此分析了油脂组成在氧化过程中的量变。在氧化过程中，尽管各脂肪酸成分均有减少，但是角鲨烯大量减少，其次是亚油酸。由于角鲨烯每个分子包含6 个不饱和双键，性质活泼，特别容易发生氧化分解。角鲨烯是仙谷油加速氧化的主要反应物，是仙谷米花糖产生哈败的物质基础。

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