麻竹笋中多酚类化合物的提取及挥发性成分分析

任 旺1,叶秀娟1,李婷婷1,郑 炯1,2,*­­

(1.西南大学食品科学学院,重庆 400715;2.农业部农产品贮藏保鲜质量安全风险评估实验室(重庆),重庆 400715)

 

摘 要:采用4 种不同溶剂提取麻竹笋中的多酚类化合物,并通过气相色谱-质谱技术对多酚类提取物中的挥发性成分进行鉴定和定量计算。结果表明:60%甲醇、50%乙醇、30%丙酮、乙酸乙酯4 种不同溶剂提取物中的总酚含量分别为4.94、4.85、4.47 mg/g和2.22 mg/g。4 种溶剂提取的麻竹笋多酚类化合物中共鉴定出24 种挥发性物质。其中,含量较高的物质有4-对羟基苯甲醛、4-对羟基苯乙腈、乙酸、1,2,3,5-四羟基环己烷、2,3-二氢-3,5-二羟基-6-甲基-4-吡喃和丙酮醇等,而提取物中的挥发性酚类物质主要为邻苯二酚和3-甲基邻苯二酚。

关键词:麻竹笋;多酚;挥发性成分;气相色谱-质谱联用

 

Analysis of the Volatile Components in Polyphenol Compounds Extracted from Dendrocalamus latiflorus Shoots

 

REN Wang1, YE Xiu-juan1, LI Ting-ting1, ZHENG Jiong1,2,*­­

(1. College of Food Science, Southwest University, Chongqing 400715, China; 2. Laboratory of Quality and Safety Risk Assessment for Agro-products on Storage and Preservation (Chongqing), Ministry of Agriculture, Chongqing 400715, China)

 

Abstract: This research was focus on the extraction of polyphenol compounds from Dendrocalamus latiflorus shoots with four different solvents, and the volatile compounds in polyphenol extracts were identified and quantitatively evaluated by GC-MS. The results showed that total phenol contents in methanol, ethanol, acetone, and ethyl acetate extracts were 4.94, 4.85, 4.47 and 2.22 mg/g, respectively. Totally 24 volatile compounds were identified from the four polyphenol extracts. Among them, the most abundant compounds were 4-hydroxybenzaldehyde, 4-hydroxybenzyl cyanide, acetic acid, 1,2,3,5-cyclohexanetetrol, 2,3-dihydro-3,5-dihydroxy-6-methyl-4-pyran and pyruvic alcohol. The major volatile phenols in the extracts were pyrocatechol and 3-methylcatechol.

Key words: Dendrocalamus latiflorus; polyphenols; volatile components; gas chromatography-mass spectrometry (GC-MS)

中图分类号:TS201.2 文献标志码:A 文章编号:1002-6630(2014)16-0120-04

doi:10.7506/spkx1002-6630-201416023

竹笋富含蛋白质、碳水化合物、膳食纤维、维生素及人体必需的多种氨基酸,脂肪和胆固醇含量较低,同时还富含硒、钾等微量元素[1],是一种营养价值较高的食品。研究表明,竹笋具有抗菌[2]、抗氧化[3]、抗癌[4]、抗高血压和降血脂[5]等生理活性功能。麻竹笋(Dendrocalamus latiflorus)又称甜竹、大绿竹、大叶乌竹,主要分布在我国亚热带和热带地区,如重庆、四川、湖南、福建等地区。麻竹笋的生长适应性广、抗逆性强、产量高,已成为我国南方栽培最广的可食用竹笋之一。

多酚为植物体内的复杂酚类次生代谢物,主要存在于植物的皮、根、叶、果中,在植物中的含量仅次于纤维素、半纤维素和木质素。研究表明,多酚具有抗癌[6]、抗炎[7]、抗过敏[8]、预防和治疗代谢性疾病及心血管疾病[9]等生理活性,日益受到人们的关注,而多酚的这些生理活性与其具有的清除自由基和抗氧化作用密切相关。近年来,有关多酚类化合物抗氧化作用的研究在豆芽[10]、黄花菜[11]、葡萄[12]、蓝莓[13]等果蔬中已有一些,然而在竹笋中此方面的研究还较少。目前,麻竹笋的研究主要有采后贮藏[14]、质构[15]、营养成分[16]、挥发性成分[17]等,而对麻竹笋中多酚类化合物的研究还未见报道。因此,本实验以麻竹笋为原料,比较了4种不同的提取溶剂对多酚类化合物提取含量的影响,并对多酚类化合物中的挥发性成分进行了分析,以期为麻竹笋中多酚类物质的研究开发及工业化生产提供有益参考。

1 材料与方法

1.1 材料与试剂

麻竹笋采自重庆市北碚区施家梁镇大叶麻竹笋种植基地。

没食子酸标准品 美国Sigma公司;碳酸钠、甲醇、乙醇、丙酮、乙酸乙酯、福林-酚试剂、无水硫酸钠等均为分析纯 成都市科龙化工试剂厂。

1.2 仪器与设备

2010型气相色谱-质谱联用仪(配有电子电离(electron ionization,EI)源及Solution 2.50工作站) 日本岛津公司;722型可见分光光度计 上海菁华科技仪器有限公司;RE52-98旋转蒸发仪 上海亚荣生化仪器厂;FA2104电子天平 上海舜宇恒平科学仪器有限
公司。

1.3 方法

1.3.1 麻竹笋中多酚类化合物的提取

新鲜的麻竹笋原料洗净后切成约4 cm×4 cm的小块,然后置于温度55 ℃的烘箱中干燥,将其粉碎并过60 目筛,得麻竹笋干样品粉末备用。

参考何志勇[18]、Lafka[19]等的多酚提取方法,准确称取3.0 g麻竹笋干样品粉末,分别以60%甲醇、60 ℃、料液比115;50%乙醇、65 ℃、料液比115;30%丙酮、30 ℃、料液比19;乙酸乙酯、60 ℃、料液比115为提取条件进行振荡提取2 h,提取液过滤,将过滤残渣重复提取3 次,合并提取液,再分别在50 ℃条件下用旋转蒸发仪减压浓缩,将浓缩后的提取组分转入25 mL的容量瓶中定容备用。

1.3.2 总酚含量的测定[20]

1.3.2.1 标准曲线的绘制

精确称取没食子酸标准品0.100 g,加蒸馏水溶解并定容于100 mL的容量瓶中,得质量浓度1 mg/mL的标准品溶液。分别向10 mL容量瓶中加入1 mg/mL的标准品溶液各0、0.4、0.8、1.2、1.6、2.0、2.4 mL,然后用蒸馏水定容,分别配制成质量浓度0、0.04、0.08、0.12、0.16、0.20、0.24 mg/mL的系列没食子酸标准品溶液。

分别吸取配制好的没食子酸标准品溶液1 mL于25 mL容量瓶中,加入福林-酚试剂各2 mL,充分振荡后,静置3~4 min,而后加入质量分数10%碳酸钠溶液各10 mL,用蒸馏水定容后置于50 ℃水浴锅中水浴1 h,在765 nm波长处测定吸光度(A765 nm)。根据测定的吸光度与标准溶液质量浓度(C)之间的关系制作标准曲线,得回归方程为C=0.238 1A765 nm-0.003 8,相关系数R2=0.999 1。

1.3.2.2 总酚含量的计算

分别量取4 种溶剂的多酚提取液1 mL,按照上述标准曲线测定方法,测定其吸光度,并按以下公式计算总酚含量(以没食子酸的相当值表示):

760209.jpg 

式中:W为总多酚含量/(mg/g);c为没食子酸质量浓度/(mg/mL);V为样品体积/mL;N为稀释倍数;m为总竹笋质量/g。

1.3.3 多酚提取物中挥发性成分的分析

分别将4 种溶剂的多酚提取液10 mL,加入2.5 g无水硫酸钠脱水,减压浓缩至1 mL,用微量进样器分别吸取1 μL注入气相色谱-质谱(gas chromatography-mass spectrometry,GC-MS)仪中,同时启动仪器采集数据。

1.3.3.1 GC-MS分析条件

色谱条件:DB-5MS石毛英细色谱柱(30 m×
0.25 mm,0.25 μm);升温程序:初始温度50 ℃保留3 min,以10 ℃/min升至230 ℃保留10 min;进样量1.0 μL;分流比201;载气(高纯He,纯度99.999%);流速1.0 mL/min。

质谱条件:电子电离源;检测器电压830 eV;离子源温度230 ℃;接口温度230 ℃;数据采集方式:全扫描;扫描速率769 u/s;质量扫描范围40~400u。

1.3.3.2 定性定量分析

定性分析:通过计算物质保留指数(retention index,RI)结合仪器所配置的NIST 08.LIB和NIST 08s.LIB谱库进行自动检索RI并与文献报道的保留指数(RI*)对比。定量分析:采用面积归一化法进行相对含量的计算。

1.4 数据处理

使用SPSS16.0、Microcal Origin 7.5等软件进行图表的绘制和相关数据的处理。

2 结果与分析

2.1 麻竹笋中多酚类化合物的提取

分别用甲醇、乙醇、丙酮、乙酸乙酯4种不同的溶剂对麻竹笋中的多酚类化合物进行提取,用福林-酚法测定其吸光度,提取的总酚含量与提取溶剂组分的关系如图1所示。

760224.jpg 

图 1 麻竹笋中不同溶剂提取物的总多酚含量

Fig.1 Total polyphenol contents in different solvent extracts of Dendrocalamus latifloruswere shoots

由图1可知,4 种溶剂提取的总多酚含量大小依次为:60%甲醇(4.94mg/g)>50%乙醇(4.85 mg/g)>30%丙酮(4.47mg/g)>乙酸乙酯(2.22mg/g)。比较4 种有机溶剂的多酚提取效果,可以得出样品中总多酚提取含量的高低与溶剂的极性有关,4 种溶剂的极性从高到低分别是60%甲醇、50%乙醇、30%丙酮、乙酸乙酯,故以60%甲醇作溶剂时提取的总酚含量最高,其次为50%乙醇和30%丙酮,乙酸乙酯最低,说明60%甲醇是提取麻竹笋多酚的良好溶剂。有研究报道,相比于其他溶剂,以甲醇作为溶剂能够提取出含量更高的酚类物质[21-22]。Park等[23]研究了毛竹笋和紫竹笋提取物中多酚物质的抗氧化性,实验中分别以甲醇、氯仿、乙酸乙酯、正丁醇、水5 种物质作为提取溶剂,结果表明,以甲醇作为溶剂时提取的多酚含量最高,乙酸乙酯提取出的多酚含量最低,这一结果与本实验中对麻竹笋多酚的提取结果较为一致。

2.2 多酚提取物中挥发性成分的分析

将4 种不同溶剂的多酚提取物分别进行GC-MS测定,其挥发性成分测定的总离子流图见图2,不同溶剂多酚提取物的GC-MS定性分析和定量计算结果见表1。

781236.jpg 

图 2 60%甲醇(A)、50%乙醇(B)、30%丙酮(C)和
乙酸乙酯(D)4种溶剂的多酚提取物中挥发性成分的GC-MS色谱图

Fig.2 GC-MS chromatogram of volatile compounds in the polyphenol extracts of Dendrocalamus latifloruswere shoots by methanol (A),
ethyl alcohol (B), acetone (C) and ethyl acetate (D)

由表1可知,4 种溶剂提取的麻竹笋多酚类化合物通过GC-MS分离鉴定出共计24 种挥发性物质,其中包含酮类6 种、醇类3 种、醛类3 种、酯类3 种、酸类2 种、酚类2 种、吡喃类2 种、呋喃类1 种、烷烃类1 种、腈类1 种。60%甲醇提取物共检测出22 种成分,其中酮类6 种、醇类3 种、醛类3 种、酸类2 种、酯类2 种、酚类2 种、吡喃类2 种、烷烃类1 种、腈类1 种。50%乙醇提取物共检测出23 种成分,其中酮类6 种、醇类3 种、醛类3 种、酸类2 种、酯类2 种、酚类2 种、吡喃类2 种、呋喃类1 种、烷烃类1 种、腈类1 种。30%丙酮提取物共检测出18 种成分,其中酮类3 种、醛类3 种、醇类2 种、酸类2 种、酯类2 种、吡喃类2种、酚类1 种、呋喃类1 种、烷烃类1种、腈类1 种。乙酸乙酯提取物共检测出6 种成分,其中包含2 种醛类、2 种酯类、1 种醇类和1 种腈类。由此可知,乙酸乙酯提取出的物质种类明显少于其他3 种溶剂,说明在麻竹笋的多酚提取物中能与酯类物质相溶的挥发性成分较少。4 种溶剂共同检测出的含量较高的物质有4-对羟基苯甲醛和4-对羟基苯乙腈,说明这2种物质在麻竹笋多酚提取物中的含量较高且4 种溶剂对它们的提取率均较高。此外,60%甲醇、50%乙醇、30%丙酮
3种溶剂共同检测出含量较高的其他成分还有乙酸、1,2,3,5-四羟基环己烷、2,3-二氢-3,5-二羟基-6-甲基-4-吡喃和丙酮醇。

表 1 麻竹笋多酚提取物的挥发性成分分析

Table 1 Volatile components in the polyphenol extracts of Dendrocalamus latifloruswere shoots

编号

RI/RI*[24-29]

化合物名称

相对含量/%

60%甲醇

50%乙醇

30%丙酮

乙酸

乙酯

1

560/559

炔丙醇 propargyl alcohol

0.74

0.52

0.15

2

576/578

乙酸 acetic acid

11.61

10.70

9.57

3

664

环丙基甲醇 cyclopropyl methanol

0.58

0.71

0.46

4

698/723

丙酮醇 pyruvic alcohol

5.84

7.04

6.80

5

722/710

丙酮酸甲酯 methyl pyruvate

2.51

1.76

0.28

6

825

4-γ-丁内酯 4-γ-butyrolactone

1.00

1.00

0.52

7

873

2-环己烯-1-酮 2-cyclohexen-1-one

0.35

0.50

8

942/945

1,2-环戊二酮 1,2-cyclopentanedione

1.23

1.78

0.97

9

1 003/1 005

3-甲基-1,2-环戊二酮 3-methyl-1,2-cyclopentanedione

0.46

0.45

0.17

10

1 022/1 025

4-羟基-2,5-二甲基-3-呋喃酮 4-hydroxy-2,5-dimethyl-3-furanone

2.70

1.88

1.37

11

1 122/1 124

邻苯二酚 pyrocatechol

3.40

2.15

0.39

12

1 128/1 131

苯基丙酮 phenylacetone

1.51

1.00

13

1 150

苯甲酸 benzoic acid

0.55

0.34

0.66

14

1 163/1 176

5-羟甲基糠醛 5-hydroxymethylfurfural

2.69

2.72

2.92

15

1 173

2,4-二羟基-2,5-二甲基-3-呋喃 2,4-dihyroxy-2,5-dimethyl-3-furan

1.74

0.79

16

1 193

3,5-二羟基-2-甲基-4-吡喃 3,5-dihydroxy-2-methyl-4-pyran

0.90

0.65

0.38

17

1 203/1 259

4-对羟基苯甲醛 4-hydroxybenzaldehyde

22.92

22.09

25.34

56.30

18

1 235/1 198

3-甲基邻苯二酚 3-methylcatechol

0.23

0.21

19

1 269/1 271

2,3-二氢-3,5-二羟基-6-甲基-4-吡喃

2,3-dihydro-3,5-dihydroxy-6-methyl-4-pyran

9.37

6.51

5.22

20

1 359

4-对羟基苯乙腈 4-hydroxybenzyl cyanide

8.97

10.74

12.24

4.48

21

1 470/1 469

2,5-二羟基苯乙酮 2,5-dihydroxyacetophenone

0.18

0.12

22

1 472

1,2,3,5-四羟基环己烷 1,2,3,5-cyclohexanetetrol

8.41

5.10

18.69

23

1 609/1 566

顺-7-十四烯醛 (Z)-7-tetradecenal

0.29

1.21

0.55

1.79

24

1 908/1 913

邻苯二甲酸二异丁酯 diisobutyl phthalate

0.16

1.18

 

注:—.未检测出。

 

比较4 种不同溶剂的多酚提取物中的主要挥发性物质,60%甲醇溶剂中相对含量超过3%的化合物有
4-对羟基苯甲醛(22.92%)、乙酸(11.61%)、2,3-二氢-3,5-二羟基-6-甲基-4-吡喃(9.37%)、4-对羟基苯乙腈(8.97%)、1,2,3,5-四羟基环己烷(8.41%)、丙酮醇(5.84%)、邻苯二酚(3.40%)。50%乙醇溶剂中相对含量较高的化合物有4-对羟基苯甲醛(22.09%)、4-对羟基苯乙腈(10.74%)、乙酸(10.70%)、丙酮醇(7.04%)、2,3-二氢-3,5-二羟基-6-甲基-4H-4-吡喃酮(6.51%)、1,2,3,5-四羟基环己烷(5.10%)。30%丙酮溶剂中相对含量较高的化合物有4-对羟基苯甲醛(25.34%)、1,2,3,5-四羟基环己烷(18.69%)、
4-对羟基苯乙腈(12.24%)、乙酸(9.57%)、丙酮醇(6.80%)、2,3-二氢-3,5-二羟基-6-甲基-4H-4-吡喃酮(5.22%)。乙酸乙酯溶剂中相对含量较高的化合物有
4-对羟基苯甲醛 (56.30%)、4-对羟基苯乙腈(4.48%)。这一结果说明不同极性溶剂对麻竹笋多酚类提取物的组成和组分含量有较大影响。

比较并分析4 种溶剂的多酚提取物挥发性成分,含量最高且种类最丰富的均为醛类物质,说明在麻竹笋多酚类化合物的挥发性成分中,醛类物质的相对含量最高。其中,含量最高的醛类物质均为4-对羟基苯甲醛,它也是所有挥发性成分中含量最高的,说明在麻竹笋的多酚提取物中,该物质的含量较高,并且以乙酸乙酯为溶剂时提取量最多。

60%甲醇、50%乙醇、30%丙酮3 种溶剂提取出的挥发性酚类物质含量分别为3.63%、2.36%、0.39%,而乙酸乙酯提取物中未鉴定出挥发性酚类物质,这一结果与前面多酚类提取物中总酚含量的测定结果较一致。但是,3 种溶剂提取出的酚类物质总体含量都不高,主要为邻苯二酚和3-甲基邻苯二酚。李安平等[20]对毛竹春笋的提取物进行了总酚测定及抗氧化活性的研究,得知萃取物中含量较高的多酚化合物为邻苯三酚和邻苯二酚,这一结果与本实验结果有一定的相似性。

3 结 论

本实验分别采用60%甲醇、50%乙醇、30%丙酮、乙酸乙酯4 种有机溶剂提取了麻竹笋中的多酚类化合物,对提取出的总多酚含量进行了测定及比较,并对其进行了挥发性成分分析。比较4 种有机溶剂提取的多酚类化合物,得知4 种溶剂提取的总多酚含量大小依次为60%甲醇
(4.94 mg/g)>50%乙醇(4.85 mg/g)>30%丙酮(4.47 mg/g)>乙酸乙酯(2.22 mg/g)。通过GC-MS对麻竹笋的多酚提取物进行挥发性成分分析,共计鉴定出24 种化合物,GC-MS分析结果表明不同极性溶剂对麻竹笋多酚类提取物的组成和组分含量有较大影响。4 种溶剂共同检测出的含量较高的物质有4-对羟基苯甲醛和4-对羟基苯乙腈,而提取出的挥发性酚类物质主要为邻苯二酚和3-甲基邻苯二酚。

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收稿日期:2013-11-22

基金项目:中央高校基本科研业务费专项资金项目(XDJK2013C131)

作者简介:任旺(1992—),男,本科生,研究方向为食品化学与营养学。E-mail:wanggewow@126.com

*通信作者:郑炯(1982—),男,讲师,博士,研究方向为食品化学、果蔬加工。E-mail:zhengjiong_swu@126.com