沉香叶黄酮类化合物的提取及其抗氧化活性

段宙位 1,李维国 2,窦志浩 1′*,谢 辉 1,何 艾 1,史 敏 1

(1.海南省农业科学院农产品加工设计研究所,海南 海口 571100;2.海南省热带作物栽培生理学重点实验室,海南 儋州 571737)

摘 要:以沉香叶为原料,采用溶剂浸提的方法提取黄酮类化合物,利用1′1-二苯基-2-三硝基苯肼(1′1-diphenyl-2-picrylhydrazyl,DPPH)法、2′2-联氮-双-(3-乙基苯并噻唑啉-6-磺酸)二铵盐(2′2’-azinobis-(3-ethylbenzthiazoline-6-sulphonate),ABTS)法和铁氰化钾还原法测定提取物的抗氧化能力。在单因素试验的基础上,选择乙醇体积分数、提取温度、液料比为自变量,以黄酮类化合物得率为响应值,采用响应面法优化提取工艺。结果表明,沉香叶黄酮类化合物提取的最优工艺为乙醇体积分数60%、提取温度60 ℃、液料比20∶1(mL/g)、提取时间3 h,在此条件下黄酮类化合物的得率为2.88%(m/m)。抗氧化实验结果表明,沉香叶黄酮提取物具有较强的清除DPPH自由基和ABTS ·能力,其半数有效质量浓度值分别为(1.14±0.08) mg/mL和(0.23±0.01) mg/mL。

关键词:沉香叶;黄酮类化合物;提取工艺;抗氧化活性

沉香为瑞香科植物沉香(Aquilaria agallocha Roxb.)或白木香(Aquilaria sinensis (Lour.) Gilg)含黑色树脂的木质部,前者主要产于印度和马来西亚等国,称为进口沉香,后者主要产于我国海南、广东、广西等省区,称为国产沉香,也称海南沉 [1]。沉香为珍贵濒危的中药材,医用价值高,医界谓之“世之珍稀”。海南沉香种植面积较大,自2006年启动5万 亩“万亩人工种植沉香”工程后,据不完全统计,2013年海南沉香种植面积达3万 亩,约300万 株,沉香种植量呈逐年增长的趋势。沉香树在生长过程中,需要及时修枝、剪枝,以促进其快速生长,在此过程中产生大量的副产物——沉香叶。据报道,沉香叶中含有多糖 [2]、氨基酸 [2]、酚类 [3]、黄酮及苷类 [4-5]等多种化合物,这些化合物具有多种生物活性。如黄酮类化合物具有抗氧化 [6-7]、抗衰老 [8]、降血糖 [9-10]、抗肿瘤 [11-12]、抗抑郁 [13]等作用,应用前景广阔。

黄酮类化合物是沉香叶的主要活性成分之一,目前已从沉香叶中鉴别出芫花素、木犀草素、木栓酮、羟基芫花素等多种黄酮类化合物 [2′14]。然而,关于沉香叶黄酮类化合物的提取及其抗氧化性方面的研究尚未见相关报道。因此,本课题以沉香叶为原料,提取其中的黄酮类化合物,测定其抗氧化性,对开发天然抗氧性化合物、综合利用沉香叶资源、提高沉香的附加值具有重要的意义。

1 材料与方法

1.1 材料与试剂

沉香叶(白木香)采自琼海市东平国营农场;芦丁标准品、1′1-二苯基-2-三硝基苯肼(1′1-diphenyl-2-picrylhydrazyl,DPPH) 美国Sigma公司;2′2-联氮-双-(3-乙基苯并噻唑啉-6-磺酸)二铵盐(2′2’-azinobis-(3-ethylbenzthiazoline-6-sulphonate),ABTS) 上海生工生物工程有限公司;其他试剂均为国产分析纯。

1.2 仪器与设备

CPA225D电子天平 德国Sartorius公司;恒温摇床 上海世平实验设备有限公司;723C可见分光光度计 上海欣茂仪器有限公司;循环水式真空泵、RE-52AA式旋转蒸发仪 上海亚荣生化仪器厂。

1.3 方法

1.3.1 原料预处理

将沉香叶洗净,50 ℃烘干,粉碎,过60 目筛,备用。

1.3.2 黄酮类化合物含量的测定

采用硝酸铝显色法测定黄酮类化合物含量 [15],略有改动。移取0.25 mL样品液于10.0 mL的具塞试管中,用蒸馏水定容至5.0 mL。分别向其中加入5%的亚硝酸钠溶液0.5 mL,静置6 min;再加入10%的硝酸铝溶液0.5 mL,再静置6 min;最后向其中加入1mol/L的NaOH溶液4.0 mL,静置15 min。同时用蒸馏水代替样品液做空白对照,于510 nm波长处测定吸光度。

1.3.3 沉香叶黄酮类化合物得率的测定

1.3.3.1 标准方程的建立

称取芦丁标准品10 mg,用60%的乙醇溶液配制成0.2 mg/mL的芦丁标准溶液,分别移取0.2 mg/mL的芦丁标准溶液(1.0、2.0、3.0、4.0、5.0 mL)于10.0 mL的具塞试管中,用蒸馏水定容至5.0 mL。采用1.3.2节方法测定吸光度,以芦丁质量浓度为横坐标,吸光度为纵坐标,绘制标准曲线,建立标准曲线方程:y = 11.975x—0.032 5,R 2=0.999 6,芦丁标准溶液在0.02~0.10 mg/mL范围内线性关系良好。

1.3.3.2 黄酮类化合物得率的计算

取不同条件下提取的样液,测定吸光度,按下式计算黄酮类化合物得率。

式中:A为样液吸光度;M为样品质量/g;40为总的稀释倍数;V为样液体积/mL。

1.3.4 沉香叶黄酮类化合物提取单因素试验

1.3.4.1 乙醇体积分数对得率的影响

称取沉香叶粉末10 g,按液料比15∶1(mL/g),分别加入体积分数40%、50%、60%、70%、80%的乙醇溶液,置于50 ℃的恒温摇床(180 r/min)中浸提3.0 h。取上清液,测定吸光度,计算得率。

1.3.4.2 提取温度对得率的影响

称取沉香叶粉末10 g,按液料比15∶1(mL/g),加入体积分数60%的乙醇溶液,分别置于45、50、55、60、65 ℃的恒温摇床(180 r/min)中浸提3.0 h。取上清液,测定吸光度,计算得率。

1.3.4.3 液料比对得率的影响

称取沉香叶粉末10 g,分别按液料比10∶1、15∶1、20∶1、25∶1、30∶1(mL/g),加入体积分数60%的乙醇溶液,置于60 ℃的恒温摇床(180 r/min)中浸提3.0 h。取上清液,测定吸光度,计算得率。

1.3.4.4 提取时间对得率的影响

称取沉香叶粉末10 g,按液料比20∶1(mL/g),加入体积分数60%的乙醇溶液,置于60 ℃的恒温摇床(180 r/min)中分别浸提2.0、2.5、3.0、3.5、4.0 h。取上清液,测定吸光度,计算得率。

1.3.5 响应面优化提取试验

采用Design-Expert 8.0.6软件中的Box-Behnken试验设计原理设计响应面试验。考虑到提取时间达到3 h时,黄酮类化合物的溶出基本达到平衡,得率变化不大,根据单因素试验结果,选取对黄酮类化合物得率变化影响相对较大的3 个因素(乙醇体积分数、提取温度、液料比)作为试验因素,以黄酮类化合物得率为响应值设计试验,优化沉香叶黄酮类化合物提取工艺。

1.3.6 抗氧化实验

将沉香叶黄酮提取物浓缩干燥,稀释成不同的质量浓度梯度,采用DPPH法 [16-17]、ABTS法 [18]、还原力法 [19]测定沉香叶黄酮提取物的抗氧化活性,以VC做阳性对照。

2 结果与分析

2.1 单因素试验结果

2.1.1 乙醇体积分数对黄酮类化合物得率的影响

由图1可知,当乙醇体积分数小于60%时,随着乙醇体积分数的提高,得率增加;当乙醇体积分数大于60%时,随着乙醇体积分数的提高,得率减少;在体积分数60%时达到最大值。这可能是因为不同体积分数的乙醇极性不同,随着乙醇体积分数的增加,破坏黄酮类物质与蛋白质、多糖等物质之间的氢键与疏水相互作用力增强,黄酮类化合物溶出增加,得率增大;乙醇体积分数过高,有机溶剂与沉香叶黄酮类化合物间的极性差异增大,黄酮类化合物溶出减少,同时,一些醇溶性杂质、色素、亲脂性强的成分溶出量增加,这些成分与黄酮类化合物竞争同乙醇-水分子结合,从而导致黄酮类化合物得率下降。因此,选择乙醇体积分数在60%左右进行后续优化试验。

图1 乙醇体积分数对黄酮类化合物得率的影响
Fig.1 Effect of ethanol concentration on the yield of flavonoids

2.1.2 提取温度对黄酮类化合物得率的影响

图2 提取温度对黄酮类化合物得率的影响
Fig.2 Effect of extraction temperature on the yield of flavonoids

由图2可知,当提取温度小于60 ℃时,随着温度的升高,得率逐渐增加;当提取温度大于60℃时,随着温度的升高,得率有所下降,这可能是因为温度升高,分子运动速度加快,渗透、扩散、溶解速度加快,黄酮类化合物的得率升高;但是,过高温度可能引起黄酮类化合物结构被氧化破坏导致其得率降低。因此,选择提取温度在60 ℃左右进行后续优化试验。

2.1.3 液料比对黄酮类化合物得率的影响

图3 液料比对黄酮类化合物得率的影响
Fig.3 Effect of liquid-to-solid ratio on the yield of flavonoids

由图3可知,随着液料比的增大,黄酮类化合物的得率逐渐增大,当液料比达到20∶1(mL/g)时,再增大液料比,得率变化不大,这是因为液料比20∶1(mL/g)时,黄酮类化合物的溶解基本达到完全。通过对得率、溶剂用量和能量耗损的综合考虑,选择液料比在20∶1(mL/g)左右进行后续优化试验。

2.1.4 提取时间对黄酮类化合物得率的影响

图4 提取时间对黄酮类化合物得率的影响
Fig.4 Effect of extraction time on the yield of flavonoids

当提取时间小于3 h时,随着时间的延长,得率逐渐上升,这是因为提取时间小于3 h时,黄酮类化合物还未充分溶出;当提取时间在3.0~4.0 h时,随着时间的增加,得率变化不大,表明当提取达到一定时间时,黄酮类化合物的提取基本达到平衡;4.0 h时,得率略有降低,可能是因为提取时间过长,一些热敏性组分被破坏引起黄酮类化合物得率略有降低。考虑到得率与提取效率,提取时间选择3 h为宜。

2.2 响应面法优化提取工艺条件

2.2.1 回归模型建立与分析

表1 Box-Behnken试验设计及结果
Table1 Box-Behnken experimental design and corresponding results

试验号A乙醇体积分数/% Y黄酮类化合物得率/% 10(60)—1(55)1(25∶1)2.65 21(70)—10(20∶1)2.50 3—1(50)—102.46 4 0 0(60)02.84 5 0 0 0 2.91 B提取温度/℃C液料比(mL/g)1(65)12.52 7—10—1(15∶1)2.61 8—1102.31 9 1 0—12.60 10—1112.53 1101—12.61 120002.88 131102.62 141012.77 150002.92 160—1—12.64 170002.91 6 0

根据Box-Behnken试验设计原理,以沉香叶黄酮类化合物得率为响应值,设计三因素三水平的响应面分析试验,采用Design-Expert 8.0.6进行数据分析。通过Design-Expert软件对表1中响应面与各因素进行回归拟合,得到沉香叶黄酮类化合物得率(Y)对乙醇体积分数(A)、提取温度(B)、液料比(C)编码值的二次多项回归方程为:Y=2.89+0.073A—0.024B+1.250×10 —3C+0.067AB+0.063AC—0.025BC—0.20A 2—0.22B 2—0.066C 2

表2 响应面试验结果方差分析表
Table2 Analysis of variance of each term in the response surface regression mmooddeell

注:*.差异显著(P<0.05);**.差异极显著(P<0.01)。

方差来源平方和自由度均方F值P值显著性模型0.5190.05733.52<0.000 1** A乙醇体积分数0.04210.04224.930.001 6** B提取温度4.513×10 —310.004 52.680.145 9 C液料比1.250×10 —511.250×10 —57.412×10 —30.933 8 AB0.01810.01810.810.013 4* AC0.01610.0169.270.018 7* BC0.002 510.002 51.480.262 8 A 20.1710.1798.38<0.000 1** B 20.2110.21121.94<0.000 1** C 20.01810.01810.880.013 2*残差0.01271.686×10 —3失拟误差7.525×10 —332.508×10 —32.340.214 3纯误差4.280×10 —341.070×10 —3总和0.5216 R 2=0.977 3 R 2 Adj=0.948 2

回归模型各项系数的显著性检验结果和方程的方差分析结果见表2。由表2可知,该回归模型是极显著的(P<0.01)。回归模型的决定系数R 2=0.977 3,校正决定系数 =0.948 2,失拟项P=0.214 3>0.05,不显著,说明该回归模型与试验数据拟合程度高,误差小。因此,可以用该模型分析和预测沉香叶黄酮类化合物提取的效果。根据表2,模型中A、A 2、B 2差异极显著,AB、AC、C 2差异显著,其余项差异均不显著;3个因素对得率的影响程度依次为A>B>C,即乙醇体积分数>提取温度>液料比。

2.2.2 沉香叶黄酮类化合物提取工艺的响应面分析

图5 乙醇体积分数与提取温度对黄酮类化合物得率的影响
Fig.5 Interaction effects of ethanol concentration and extraction temperature on the yield of flavonoids

用Design-Expert软件对表1数据进行三元二次回归拟合,所得回归方程的响应面图,见图5~7。

从图5可以看出,响应面的坡度较陡,等高线为椭圆形,说明乙醇体积分数与提取温度交互作用较强,对黄酮类化合物得率的影响较大;乙醇体积分数的曲面相对于提取温度较陡,说明乙醇体积分数对黄酮类化合物得率的影响比提取温度大。

图6 乙醇体积分数与液料比对黄酮类化合物得率的影响
Fig.6 Interaction effects of ethanol concentration and liquid-to-solid ratio on the yield of flavonoids

从图6可以看出,响应面的坡度较陡,等高线为椭圆形,说明乙醇体积分数与液料比交互作用强,对黄酮类化合物得率的影响较大;乙醇体积分数的曲面相对于液料比较陡,说明乙醇体积分数对黄酮类化合物得率的影响比液料比大。

图7 提取温度与液料比对黄酮类化合物得率的影响
Fig.7 Interaction effects of extraction temperature and liquid-to-solid ratio on the yield of flavonoids

从图7可以看出,响应面的坡度较平缓,等高线为圆形,说明提取温度与液料比交互作用弱,对黄酮类化合物得率的影响不大;提取温度的曲面相对于液料比较陡,说明提取温度对黄酮类化合物得率的影响比液料比大。

2.2.3 提取工艺的优化及验证实验

在提取时间为3 h条件下,在选取的各因素范围内,通过Design-Expert 8.0.6对回归模型分析得出,沉香叶黄酮的最佳提取工艺条件为:乙醇体积分数61.95%、提取温度59.84 ℃、液料比20.53∶1(mL/g)。考虑到操作的便利,确定黄酮类化合物提取的最佳工艺条件为:乙醇体积分数60%、提取温度60 ℃、液料比20∶1(mL/g)、提取时间3 h。在此条件下,进行3 次平行实验,黄酮类化合物得率平均值为2.88%,与理论值(2.90%)比较接近。说明该回归方程与实际情况拟合较好,充分证明了该回归方程的可靠性。沉香叶黄酮类化合物的得率明显高于李敏 [20]从银杏叶中提取黄酮得率的1.63%,说明沉香叶中黄酮类化合物的含量较高,提取效果较好。

2.3 抗氧化活性的测定

2.3.1 DPPH自由基清除率的测定

图8 提取物(a)与VC(b)质量浓度对DPPH自由基清除率的影响
Fig.8 Concentration-dependent scavenging activity of flavonoid-rich extract and VC against DPPH free radical

由图8可知,沉香叶黄酮提取物对DPPH自由基具有一定的清除能力,且随质量浓度的增加而增强。在低质量浓度0.5~1.75 mg/mL范围内服从线性分布y=6.54+38.084x,R 2=0.992 1,根据线性回归方程,求出沉香叶黄酮的半数有效质量浓度(median effective concentration,EC 50),即清除率为50%所需样品质量浓度为(1.14±0.08) mg/mL。同样根据线性方程y=—25.81+13 187.943x,R 2=0.993 2,求出VC的EC 50值为(0.005 7±0.000 4) mg/mL。沉香叶黄酮提取物清除DPPH自由基能力弱于VC,这可能是因为黄酮提取物为混合物,纯度低,杂质较多,抑制了其活性。一般认为某种物质的EC 50值低于10 mg/mL,表明其具有较好的抗氧化性 [21],况且沉香叶黄酮提取物清除DPPH自由基能力强于郑义等 [21]提取的益智仁黄酮提取物,可见其仍表现出较强的DPPH自由基清除效果。

2.3.2 ABTS ·清除率的测定

由图9可知,随着沉香叶黄酮提取物质量浓度的增加,各提取物对ABTS ·的清除率也随之增大,在0.1~0.5 mg/mL范围内服从线性分布y=5.54+195.819x,R 2=0.984 1,求出沉香叶黄酮EC 50值(0.23±0.01) mg/mL。同样根据线性回归方程y=—2.04+7 815.952x,R 2=0.991 8,求出VC的EC 50值为(0.006 7±0.000 4) mg/mL。可见,沉香叶黄酮提取物具有清除ABTS ·效果,但仍弱于VC。

图9 提取物(a)与VC(b)质量浓度对ABTSABTS ·清除率的影响
Fig.9 Concentration-dependent scavenging activity of flavonoid-rich extract and VC against ABTS free radical

2.3.3 还原力的测定

图10 提取物(a)与VC(b)质量浓度 对还原力的影响
Fig.1 0 Concentration-dependent reducing power of flavonoid-rich extract and VC

已有研究表明 [22],抗氧化活性与还原力之间普遍存在相关性,可通过测定还原力来表示抗氧化活性强弱,吸光度越高,还原能力越强。由图10可知,沉香叶黄酮类提取物具有一定的还原能力,与自由基清除率相似,随提取物质量浓度的增加而增强,在0.1~0.5 mg/mL范围内服从线性分布y=0.086 5+1.753 7x,R 2=0.996 3。VC具有较强的还原能力,在0.001~0.005 mg/mL范围内服从线性分布y=0.063 3+165.374 0x,R 2=0.980 9。可见VC的还原能力明显强于沉香叶黄酮提取物,但沉香叶黄酮提取物仍表现出较强的还原力,这与清除DPPH自由基和ABTS ·表现的抗氧化效果类似。

3 结 论

在单因素试验的基础上,选择乙醇体积分数、提取温度、液料比为自变量,以黄酮类化合物得率为响应值,采用Box-Behnken法设计三因素三水平的响应面试验优化提取工艺。结果表明,沉香叶黄酮类化合物提取的最优工艺为:乙醇体积分数60%、提取温度60 ℃、液料比20∶1(mL/g)、提取时间3 h。在此条件下黄酮类化合物的得率为2.88%(m/m)。沉香叶黄酮提取物具有较强的抗氧化活性,清除DPPH自由基、ABTS ·能力与还原力均随提取物质量浓度增加而增强;其清除DPPH自由基、ABTS ·的EC 50值分别为(1.14±0.08) mg/mL和(0.23±0.01) mg/mL。

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Extraction and Antioxidant Activity of Flavonoids from Aquilaria sinensis (Lour.) Gilg Leaves

DUAN Zhouwei 1′LI Weiguo 2′DOU Zhihao 1′*′XIE Hui 1′HE Ai 1′SHI Min 1
(1. Institute of Processing amp Design of Agroproducts Hainan Academy of Agricultural Science Haikou 571100′China; 2. Hainan Provincial Key Laboratory of Cultivation Physiology for Tropical Crops Danzhou 571737′China)

Abstract:In this study flavonoids were extracted from the leaves of Aquilaria sinensis (Lour.) Gilg by solvent extraction method and assessed for their antioxidant activities by 1′1-diphenyl-2-picrylhydrazyl (DPPH radical scavenging′2′2’-azinobis-(3-ethylbenzthiazoline-6-sulphonate) (ABTS radical scavenging and potassium ferricyanide reduction assays Ethanol concentration extraction temperature and liquid-to-solid ratio were identified by single factor method as main variables that affect the extraction yield of flavonoids The levels of the three variables were optimized by response surface methodology The optimum extraction conditions were found to be extraction at 60 ℃ for 3 h using 60% aqueous ethanol with a liquid-to-solid ratio of 20:1 (mL/g)′leading to an extraction yield of 2.88% (m/m). The antioxidant assays showed that the extracted flavonoids presented a strong antioxidant activity to scavenge DPPH and ABTS radicals with median effective concentrations (EC 50) of (1.14 ± 0.08) mg/mL and (0.23 ± 0.01) mg/mL respectively.

Key words:Aquilaria sinensis (Lour.) Gilg leaves flavonoids extraction antioxidant activity

中图分类号:TS202.3

文献标志码:A

文章编号:1002-6630(2015)06-0045-06

doi:10.7506/spkx1002-6630-201506009

收稿日期:2014-08-25

基金项目:海南省自然科学基金项目(314155);中国热带农业科学院橡胶研究所省部重点实验室/科学观测试验站开放课题(RRI-KLOP1408);海南省科研院所技术开发专项(KYYS-2014-35)

作者简介:段宙位(1985—),男,研究实习员,硕士,研究方向为农产品加工。E-mail:universeduan@163.com

*通信作者:窦志浩(1961—),男,研究员,学士,研究方向为农产品加工与保鲜。E-mail:513408658@qq.com