图 1 不同贮藏期六安瓜片香气成分总离子流图
Fig.1 TICs of aroma components from Lu’an Guapian during different storage periods
阮 鸣，陈全战，周红霞
（南京晓庄学院食品科学学院，江苏 南京 211171）
摘 要：对中国十大名茶之一六安瓜片的香气成分进行定性鉴别。采用同时蒸馏萃取并结合气相色谱-质谱（gas chromatography-mass spectrometry，GC-MS）联用仪进行定性分析。结果显示，六安瓜片香气成分在12 个月内较稳定；不同等级六安瓜片主要香气成分相似；六安瓜片与其他品种名茶香气成分存在明显差异。结果表明六安瓜片的香气成分性质稳定，与其他名茶有明显差异；GC-MS法可作为六安瓜片香气成分质量控制的检测方法。
关键词：六安瓜片；同时蒸馏萃取法；气相色谱-质谱法；香气成分
六安瓜片是中国十大历史名茶之一，唐称“庐州六安茶”，明始称“六安瓜片”，清为朝廷贡茶 [1]。新中国成立后，六安瓜片也一直作为中央军委特贡茶，于1971年美国国务卿基辛格博士首次访华时作为国品礼茶，并在1991年8月日本静冈国际茶叶科学研讨会中被列为历史传统著名绿茶，此后“徽六名茶”逐渐驰名中外 [2]。由于茶叶片形状似葵花籽，遂称“瓜子片”，后简称“瓜片”，产自安徽省六安、金寨、霍山三县之毗邻山区和低山丘陵，分内山瓜片和外山瓜片2 个产区 [1]。六安瓜片采制技艺和加工工艺独特，需在谷雨前后10 d、鲜叶长到开面时采摘；早上采，下午板片、去梗、去芽，以片去胜；炒制时，分炒生锅、炒熟锅，拉毛火、拉小火、拉大火，竹篓装茶木炭灰，炭火猛烈，火苗盈尺，抬篮走烘，一罩即提，二、三付烘篮，交替进行，一抬一步，边烘边翻，操作80 次以上，直至起霜有润，清香扑鼻。上乘瓜片除有茶清香外还必须具备如烧板栗香味或幽香 [1]。六安瓜片在国内诸多名茶中，是唯一去梗、去芽，仅用茶树嫩梢叶片炒制而成，堪成一绝 [2]。
虽然六安瓜片享誉盛名，但远不及碧螺春、铁观音、龙井等名茶为平常百姓所熟识，因而亦未引起大多学者的关注。茶叶香气是决定茶叶品质的关键因素，也是其重要的感官评定指标。茶叶中的芳香物质是由性质不同、含量差异较大的多种物质组成，在茶叶中的绝对含量很少，一般只占干物质质量的0.01%～0.05% [3]。提取茶叶香气成分的方法主要有水蒸气蒸馏并同时萃取（simultaneous distillated extraction，SDE）法、减压蒸馏萃取法、顶空分析法、超临界二氧化碳萃取法 [3-4]，目前国内外常用SDE法 [5-9]和顶空固相微萃取（headspace solid-phase microextraction，HS-SPME）法 [10-12]。气相色谱-质谱（gas chromatography-mass spectrometry，GC-MS）法、气相色谱联用氢火焰离子化检测器、气相色谱联用嗅觉测量法 [5-12]为国内外常用的茶叶香气成分分析方法。本实验旨在通过简单易行的SDE提取方法、GC-MS分析技术，对六安瓜片香气成分进行定性鉴别，初步探讨其质量品质，为其生产、新品研发以及质量控制提供理论依据。
1.1 材料与试剂
不同等级六安瓜片购于安徽六安玉龙茶行，根据价位定为280样、240样、180样、120样，与280样同等价位（280 元/斤）的碧螺春、铁观音、雨花茶购于南京红顺茶叶。实验中如无说明，所用六安瓜片均为280样。
乙醚、无水硫酸钠（均为分析纯） 南京国药集团化学试剂有限公司；乙醚重蒸后使用，所用水为自制蒸馏水。
1.2 仪器与设备
QP2010S GC-MS联用仪（配有电喷雾离子源） 日本岛津公司；蒸馏萃取装置为自制玻璃装置。
1.3 方法
1.3.1 六安瓜片香气成分的提取 [5-9]
取茶叶15 g，研磨至粉末，置于1 000 mL圆底烧瓶中，加入沸水225 mL。在萃取瓶中加入50 mL乙醚，50 ℃恒温水浴。装置连接后，缓慢加热，至烧瓶微沸，回流萃取1 h，在乙醚萃取液中加入少量无水硫酸钠， 4 ℃静置过夜，过滤，滤液用N 2浓缩至1 mL，4 ℃保存，供GC-MS定性分析。
1.3.2 GC-MS条件 [7-8]
GC参数：Rt X-5MS毛细管柱（30 m×0.25 mm，0.25 μm）；初始柱温50 ℃；升温程序：50 ℃保持1 min，以10 ℃/min升至75 ℃，保持2 min，再以10 ℃/min升至150 ℃，保持3 min，最后以2 ℃/min，升至220 ℃，总时间为51 min；载气为高纯氦气（99.99%）；进样量1 μL；进样口温度250 ℃；流速1.0 mL/min；分流比1∶10。
MS参数：电喷雾离子源；离子源温度200 ℃；界面温度250 ℃；溶剂延滞时间5 min；全扫描；质量扫描范围m/z 30～500。
1.3.3 六安瓜片香气成分的稳定性 [13-14]
分别将贮藏期为0、6 个月和12 个月的六安瓜片（开封后置于冰箱冷冻保存）按照1.3.1节方法提取，得萃取液，并采用1.3.2节方法进行色谱分析，根据色谱图中各峰的种类及相对含量进行列表分析。
1.3.4 不同等级六安瓜片之间香气成分的对比研究 [15-16]
提取4 种不同等级的六安瓜片（120样、180样、240样、280样），GC-MS分析各样品中香气成分种类、相对含量。
1.3.5 不同品种名茶之间香气成分的对比研究 [17-20]
将同等价位的碧螺春、铁观音、雨花茶与六安瓜片分别提取、测试，将其各自香气成分进行列表分析研究。
2.1 六安瓜片香气成分的稳定性
图 1 不同贮藏期六安瓜片香气成分总离子流图
Fig.1 TICs of aroma components from Lu’an Guapian during different storage periods
表 1 六安瓜片不同贮藏期的香气成分
Table 1 Aroma components identified in Lu’an Guapian durinngg different storage periooddss
峰号保留时间/min（谱库匹配度/%）香气成分相对含量/% 0 个月6 个月12 个月0 个月6 个月12 个月17.890（84）7.873（92）7.873（88）苯甲醇1.601.921.53 28.642（70）8.630（71）8.629（68）N-亚硝基-3-二氢吡咯（0、12 个月）反-2-十一碳烯-1-醇（6 个月）0.970.530.24 39.232（82）9.221（89）9.222（88）芳樟醇1.302.021.81 49.318（89）9.307（93）9.308（94）壬醛2.773.382.66 59.481（65）9.472（78）9.470（74）苯乙醇0.351.160.24 610.630（71）10.618（80）10.619（78）环氧芳樟醇0.670.400.65 711.865（71）11.852（78）11.853（81）橙花醇0.830.570.68 812.551（94）12.540（95）12.543（95）吲哚7.188.104.95 913.863（72）13.849（77）13.851（81）顺-3-己烯己酸酯0.860.700.85 1014.166（72）14.148（80）14.147（80）（E）-3-甲基-2-（2-戊烯基）-2-环戊烯-1-酮1.681.471.01 1115.885（80）15.870（83）15.867（82）β-紫罗兰香酮1.841.311.18 1216.425（94）16.408（95）16.413（96）二丁基羟基甲苯61.1557.2457.46 1317.134（73）17.112（77）17.121（72）二氢猕猴桃内酯1.710.650.96 1417.878（82）17.863（86）17.861（87）橙花叔醇酯3.052.603.40 1531.740（68）31.746（82）31.777（75）棕榈酸1.750.762.19 1637.586（86）37.566（89）37.572（91）反式植醇12.2917.1920.19总相对含量100100100
贮藏期为0、6 个月和12 个月的六安瓜片香气成分总离子流（total ion chromatogram，TIC）图基本无差异（图1），分别鉴定各TIC图中保留时间相当的16 个化合物（表1）。由表1可看出：六安瓜片16 种香气成分在0、6、12 个月贮藏期内仅有1 种成分发生了转变，但占香气成分总相对含量的比例小于1%，且在6～12 个月内已趋于稳定。此外，二丁基羟基甲苯、反式植醇和吲哚为六安瓜片3大主要成分，三者相对含量在0、6、12 个月内由90.62%降至82.53%、82.60%，降幅小于9%，且随后趋于稳定，表明六安瓜片在1a期内香气成分较稳定。
2.2 不同等级六安瓜片之间香气成分的对比
在六安瓜片120样、180样、240样和280样的TIC图中，分别鉴定出了24、20、25 种和16 种香气成分，前3 种样品TIC图相似，与280样差异较大，主要表现为后者的信号弱于前者，可能与仪器状态有关（图2）。由表1、2可看出，GC-MS鉴定了六安瓜片中的34 种香气成分；4 种不同等级的六安瓜片同有11 种香气成分，分别为苯甲醇、芳樟醇、苯乙醇、橙花醇、吲哚、（E）-3-甲基-2-（2-戊烯基）-2-环戊烯-1-酮、β-紫罗兰香酮、二丁基羟基甲苯、二氢猕猴桃内酯、棕榈酸和反式植醇；11 种共有成分的总相对含量差异不明显，分别为89.41%、92.33%、89.36和91.68%，表明不同等级的六安瓜片主要香气成分及总相对含量相似，但120样和240样中3大主要共有成分是二丁基羟基甲苯、棕榈酸和反式植醇，180样和280样则为二丁基羟基甲苯、反式植醇和吲哚；不同等级的瓜片中二丁基羟基甲苯相对含量最高，280样中的相对含量（61.15%）比另外3 个等级（46.91%，46.75%，45.93%）的平均值高出31.42%；180样中的反式植醇相对含量（28.79%）高出280样（12.29%）134.25%；120样中苯甲醇（4.09%）、芳樟醇（3.26%）和苯乙醇（3.08%）的相对含量在各等级中最高；120样和240样中棕榈酸相对含量达8%以上，而180样和280样小于2.3%；280样中的吲哚相对含量高达7.18%，其次为180样5.21%，另外2等级均小于2.5%；此外，吲哚、β-紫罗兰香酮和二氢猕猴桃内酯的相对含量可作为区别120样与240样的辅助指标。综上所述，不同等级的六安瓜片香气成分虽然相似，但仍可通过GC-MS法得以鉴别。
图 2 不同等级六安瓜片香气成分总离子流图
Fig.2 TICs of aroma components from Lu’an Guapian at different quality grades
表 2 六安瓜片不同等级的香气成分
Table 2 Aroma components identified in Lu’an Guapian at different quality grades
相对含量/% 120样180样240样120样180样240样120样180样240样16.307（75）6.316（76）6.317（77）苯甲酰甲酸乙酯 苯甲酰甲酸乙酯 苯甲酰甲酸乙酯 0.570.560.63 27.873（94）7.886（87）7.886（93）苯甲醇苯甲醇苯甲醇4.091.192.94 38.088（84）8.099（84）8.102（84）4-甲基-2,4,6-环庚三烯-1-酮 4-甲基-2,4,6-环庚三烯-1-酮4-甲基-2,4,6-环庚三烯-1-酮0.750.740.64 49.220（91）9.229（88）9.232（89）芳樟醇芳樟醇芳樟醇3.261.612.1 59.305（81）9.316（90）9.319（84）（2E）-2-壬烯-1-醇壬醛壬醛1.012.221.36 69.472（89）9.475（75）9.482（86）苯乙醇苯乙醇苯乙醇3.080.032.77 710.618（84）10.628（71）10.629（84）环氧芳樟醇顺-2-甲基-2-乙烯基-5（α-羟基异丙基）四氢呋喃环氧芳樟醇1.160.521.01 810.996（82）11.297（73）11.006（73）α-松油醇4-甲基苯甲醛α-松油醇0.700.440.43 911.041（75）11.416（67）11.300（77）6-甲基十二烷1,2-柠檬烯环氧化物2,3-二氢苯并呋喃0.230.500.63 1011.288（75）11.861（73）11.864（78）2,3-二氢苯并呋喃橙花醇橙花醇0.620.460.74 1111.854（82）12.549（94）12.552（92）橙花醇吲哚吲哚1.105.212.45 1212.541（86）14.158（65）13.861（78）吲哚（E）-3-甲基-2-（2-戊烯基）-2-环戊烯-1-酮顺式-3-己烯己酸酯1.080.770.62 1314.149（72）14.699（65）14.161（75）（E）-3-甲基-2-（2-戊烯基）-2-环戊烯-1-酮3,3,6,6-四甲基-1,4-环己二烯（E）-3-甲基-2-（2-戊烯基）-2-环戊烯-1-酮1.020.651.13 1415.869（79）15.880（86）14.703（65）β-紫罗兰香酮 β-紫罗兰香酮3,3,6,6-四甲基-1,4-环己二烯1.212.580.44 1516.408（94）15.946（73）15.884（86）二丁基羟基甲苯2,3-环氧-β-紫罗兰酮β-紫罗兰香酮46.910.582.42 1616.605（71）16.420（94）15.949（71）环己烷甲酸乙烯酯二丁基羟基甲苯2,3-环氧-β-紫罗兰酮0.9046.750.50 1716.752（73）17.124（84）16.424（94）顺式-六氢-8a-甲基-1,8-（2H,5H）-萘二酮二氢猕猴桃内酯二丁基羟基甲苯1.552.6845.93 1817.115（80）17.872（81）16.620（69）二氢猕猴桃内酯3,7,11-三甲基-1,6,10-三烯十二烷-3-醇环己烷甲酸乙烯酯1.941.460.67 1917.858（77）31.765（70）16.770（70）3,7,11-三甲基-1,6,10-三烯十二烷-3-醇棕榈酸顺式-六氢-8a-甲基-1,8-（2H,5H）-萘二酮0.822.261.11 2024.678（69）37.581（89）17.130（87）菲反式植醇二氢猕猴桃内酯0.9128.793.46 2131.820（86）17.875（75）棕榈酸3,7,11-三甲基-1,6,10-三烯十二烷-3-醇8.060.74 2237.568（88）31.837（86）反式植醇棕榈酸17.668.26 2338.323（74）37.584（89）（9Z）-1,1-二甲氧-9-十八烯反式植醇0.5717.16 2438.512（73）38.347（74）（9E）-1,1-二甲氧-9-十八烯（9Z）-1,1-二甲氧-9-十八烯0.800.57 2538.542（74）（9E）-1,1-二甲氧-9-十八烯1.29总相对含量100100100峰号保留时间/min（谱库匹配度/%）香气成分
表 3 不同名茶的香气成分
Table 3 Aroma components from Liu’an Guapian in comparison to other famous teas
峰号保留时间/min（谱库匹配度/%）相对含量/%碧螺春铁观音雨花茶碧螺春铁观音雨花茶碧螺春铁观音雨花茶17.818（89）6.304（78）5.173（85）柠檬油精苯甲醛3-甲氧-1,2-丙二醇12.570.2029.73 216.416（96）6.791（80）5.694（86）二丁基羟基甲苯6-甲基-5-庚烯-2-酮2-甲基- 3-甲醇-环氧乙烷83.050.1630.65 324.681（73）7.396（70）7.878（78）菲1-乙基-2-甲基-环戊烯苯甲醇4.380.051.80 4 7.878（84）8.128（83）苯甲醇2,3-二甲基-环氧乙烷0.244.64 5 8.089（97）8.233（77）苯乙醛1,5-己二醇9.631.36 6 8.149（88）8.549（73）β-罗勒烯己醛0.230.99 7 9.224（90）8.954（81）芳樟醇二甲基苯基甲醇0.600.71 8 9.471（96）9.224（89）苯乙醇芳樟醇4.751.18 9 9.930（94）9.338（84）2-苯乙腈丙三醇1.1914.66 1010.547（79）9.476（82）环氧芳樟醇苯乙醇0.100.80 1110.585（71）10.618（88） 7-甲烯-2-醇-双环[3.3.0]辛烷环氧芳樟醇0.100.72 1210.995（74）10.996（76）α-松油醇α-松油醇0.100.16 1312.546（98）11.293（79）吲哚2,3-二氢苯并呋喃11.910.30 1412.637（77）11.857（78）5-苯基-1-戊烯 橙花醇1.000.28 1513.852（90）12.541（93）顺-3-己烯己酸酯吲哚0.721.21 1613.942（87）14.146（85）己酸己酯（E）-3-甲基-2-（2-戊烯基）-2-环戊烯-1-酮0.280.68 1714.128（82）17.856（81）异丁酸苯乙酯3,7,11-三甲基-1,6,10-三烯十二烷-3-醇0.160.33 1814.988（86）37.558（91）丁酸苯乙酯反式植醇0.549.80 1915.994（94）异戊酸苯乙酯2.13 2016.072（89）茉莉内酯0.92 2116.415（75）α-金合欢烯28.86 2217.874（94）（E）-橙花叔醇32.17 2318.215（82）3,7,11-三甲基-1,6,10-三烯十二烷-3-醇0.61 2418.994（79）十八烷0.29 2520.175（88）己酸苯乙酯1.47 2627.427（76）苯甲酸苯乙酯0.23 2737.560（86）反式植醇1.36总相对含量 100100100香气成分
2.3 不同品种名茶之间香气成分的对比
图 3 不同品种名茶香气成分总离子流图
Fig.3 TICs of aroma components from Lu’an Guapian in comparison to other famous teas
根据图3可知，4 种名茶的香气成分有较大差异，主要体现在5～20 min内的色谱峰差异明显。从表1～3结果亦可看出，四大名茶六安瓜片、碧螺春、铁观音和雨花茶中的主要香气成分差异较大。六安瓜片中主要有二丁基羟基甲苯、棕榈酸（或吲哚）和反式植醇，碧螺春主含二丁基羟基甲苯和柠檬油精，铁观音成分较为复杂，（E）-橙花叔醇、α-金合欢烯、吲哚、苯乙醛和苯乙醇是其主要香气成分（总相对含量达87.82%），而雨花茶中却含有较高含量的醇类化合物，例如2-甲基-3-甲醇-环氧乙烷、3-甲氧-1,2-丙二醇、丙三醇、反式植醇和2,3-二甲基-环氧乙烷（总相对含量达89.48%）。二丁基羟基甲苯在碧螺春和六安瓜片中的相对含量极高（大于45%）。
本实验分别采用SDE法富集和GC-MS分析技术对不同贮藏期、不同等级的六安瓜片香气成分，不同品种名茶的香气成分进行了鉴定与分析，表明六安瓜片在1 a期内香气成分较稳定，不同等级的六安瓜片11 个主要香气成分及总相对含量相似，并可利用SDE-GC-MS法有效区别4 种名茶及六安瓜片的等级，显示该法可有效用于六安瓜片的质量控制。本实验鉴定了六安瓜片中34 种香气成分，其中二丁基羟基甲苯相对含量可高达60%。二丁基羟基甲苯为食品用抗氧剂，因此考虑后续研究中提取六安瓜片香气成分蒸馏液进行抗氧化实验，以探究成分-效能关系，为六安瓜片保健产品的开发提供理论依据。碧螺春中仅鉴定了3 种香气成分，但并不影响其区别于其他品种名茶。
本实验仅考察了六安瓜片香气成分1 a期的稳定性，因为再长时间贮藏意义不大。此外，SDE法的整个过程是在高温密闭条件下进行的，次生反应剧烈，人工效应产物多，如一些热敏感性的香气成分会受热分解，结构发生变化；不饱和脂肪酸也会因受热降解而生成一些脂肪醛和醇等。研究 [18-21]表明，利用SDE法提取得到的茶叶香精油具有焦糊味，与原样品的香气特征有较大差异，鉴于此，不少科研工作者探索了多种新的加工方法，但都存在某些不足。但本实验中采用SDE法提取的茶叶精油香气宜人，与正常饮用时的茶香一致。
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Aroma Composition Analysis of Lu’an Guapian Green Tea by GC-MS
RUAN Ming, CHEN Quanzhan, ZHOU Hongxia
(School of Food Science, Nanjing Xiaozhuang University, Nanjing 211171, China)
Abstract：This study aimed to identify and quantify the aroma components of Lu’an Guapian, one of China’s top ten famous teas, by simultaneous distillated extraction (SDE) and gas chromatography-mass spectrometry (GC-MS). The results showed that the aroma components of Lu’an Guapian were relatively stable over a storage period of 12 months and its main aroma compounds were similar at different quality grades and the aroma composition of Lu’an Guapian differed obviously from that of other well-known teas. The obtained data showed that the aroma components of Lu’an Guapian were stable and different obviously from those of other teas, and that GC-MS was useful to detect the aroma components of Lu’an Guapian for quality control purpose.
Key words：Lu’an Guapian； simultaneous distillated extraction (SDE)； gas chromatography-mass spectrometry (GC-MS)；aroma components
中图分类号：TS207.3
文献标志码：A
文章编号：1002-6630（2015）08-0120-05
doi：10.7506/spkx1002-6630-201508021
收稿日期：2014-09-03
基金项目：国家自然科学基金面上项目（21376112）；江苏省自然科学基金项目（BK20141081）；
江苏省大学生科学创新项目（201311460048X）
作者简介：阮鸣（1979—），女，讲师，博士，研究方向为食品与天然药物的分析检测。E-mail：1169195814@qq.com