不同成熟期灵武长枣酚类组分及抗氧化活性差异分析

沈 静 1,王 敏 1,*,苟 茜 1,冀晓龙 1,王 猛 1,汪有科 2

(1.西北农林科技大学食品科学与工程学院,陕西 杨凌 712100;2.西北农林科技大学 国家节水灌溉工程中心,陕西 杨凌 712100)

摘 要:对不同成熟期(白绿、微红、大半红、全红)灵武长枣酚类成分组成、含量及其活性的差异进行研究,以期发现不同成熟期灵武长枣抗氧化功能品质的变化规律。以宁夏不同成熟期的灵武长枣为研究材料,比较总酚、总黄酮及酚类物质的组成及抗氧化能力(DPPH自由基清除率、抗亚油酸过氧化能力和总还原力)的差异性。结果表明:1)4 个成熟期的灵武长枣总酚含量变化范围为2 996.60~5 801.84 µg/g(以没食子酸计),总黄酮含量变化范围为33.12~122.12 µg/g(以芦丁计),白绿期总酚和总黄酮含量最高,两者随着果实的成熟逐渐下降。2)灵武长枣中检出的酚类物质主要有根皮苷、阿魏酸、肉桂酸、柚皮素和根皮素,各含量均呈现先上升后下降趋势,微红期含量最高。3)灵武长枣抗氧化活性表现为白绿>微红>大半红>全红。抗氧化能力与总黄酮、总酚含量呈显著相关性(P<0.05),与检测出的5 种酚类物质相关性较弱(P>0.05),决定其抗氧化能力的酚类物质仍有待进一步确定。白绿期灵武长枣的抗氧化活性均比其他成熟期高,因此从该时期获取天然抗氧化活性物质更为合适。

关键词:灵武长枣;成熟期;抗氧化能力;酚类物质

灵武长枣(Ziziphus jujuba Mill. cv. Lingwuchangzao),又名马牙枣,是宁夏回族自治区灵武市特有的优质干鲜兼用型红枣品种,也是中国国家地理标志产品。其鲜枣果肉呈白绿色、鲜嫩多汁、质地酥脆、营养丰富。近些年来随着退耕还林和农村产业结构调整政策的实施,灵武长枣在当地规模化栽培面积已达5 803 hm 2[1]

现代营养学研究表明,鲜枣营养丰富,除富含蛋白质、糖类、维生素和矿物质等营养素外 [2],还含有多酚类等生物活性物质,具有肝保护、抗肿瘤、清除自由基、抗氧化等药理作用 [3-4]。目前已从苹果 [5]、葡萄、茶叶等果蔬中获取类黄酮、儿茶素类、酚酸类等多种酚类物质 [6]。但对宁夏灵武长枣的研究只局限于其贮藏品质和食用品质上 [7-8],对其多酚类活性物质的研究鲜见报道。

为此,本实验以宁夏灵武长枣为试材,通过比较4 个不同成熟期灵武长枣中总酚、总黄酮含量和酚类物质组成及抗氧化能力,寻找不同成熟期灵武长枣酚类物质组成和抗氧化能力的变化规律,使人们更好地了解枣果成熟和其抗氧化活性与生物活性化合物之间的关系,对鲜食红枣营养功能品质的发展具有重要意义。

1 材料与方法

1.1 材料与试剂

灵武长枣于2013年9月采摘于宁夏灵武市盛康源红枣酒业生物科技有限公司灵武长枣试验基地。从不同树体上随机采摘大小一致、且带果柄、无病虫害、无机械伤成熟期不同的果实,并对灵武长枣进行分级处理(表1)。将分级后灵武长枣及时放入冷库12 h预冷处理后装入专用微孔保鲜膜袋内,置于0~3 ℃冷库中保鲜待测,所有过程轻拿轻放,避免枣果磕伤。

表 1 灵武长枣按不同成熟期进行分级标准
Table 1 Grading standards of Lingwuchangzao jujubes at different degrees of maturation on

S1期S2期S3期S4期未成熟(白绿)四成熟(微红)八成熟(大半红)成熟(全红)枣果表面全绿,硬度大枣果表面约1/4~1/2红枣果表面约1/2~3/4红,呈亮红色枣果表面全红,呈褐红色,为完熟期枣

1,1-二苯基-2-三硝基苯肼(1,1-diphenyl-2-picrylhydrazyl,DPPH)、β-胡萝卜素、乙二胺四乙酸 美国Sigma公司;酚酸标准品:原儿茶酸(批号:20120301)、丁香酸(批号:20120224)、阿魏酸(批号:20120301)、鞣花酸(批号:20120729)、根皮苷(批号:YY20100811)、肉桂酸(批号:20120711)、柚皮素(批号:20120213)、根皮素(批号:YY20110406)标准样品(纯度≥98%、均为色谱纯) 金测分析技术天津有限公司。

1.2 仪器与设备

JD200-3电子天平、ESJ120-4电子天平 沈阳龙腾电子有限公司;ESB-300均质机 海门市其林贝尔仪器制造有限公司;KQ-700DE型数控超声波清洗器 昆山市超声仪器有限公司;RE-52AA旋转蒸发仪 上海亚荣生化仪器厂;HC-2516高速离心机 科大创新股份有限公司;KS调速多用振荡器 国华电器有限公司;LC-2010AHT液相色谱仪 日本岛津公司;DHG-2516电热恒温鼓风干燥箱 上海精宏试验设备有限公司;WFJ72系列721型可见分光光度计 上海光谱仪器有限公司。

1.3 方法

1.3.1 抗氧化活性物质提取

抗氧化活性物质提取参照文献[9]方法,对照原文献处理并稍作改进。灵武长枣切碎,称取20 g于150 mL烧杯中,加入60 mL体积分数80%甲醇溶液,4 000 r/min均质5 min,超声30 min、4 000 r/min离心10 min,收集上清液。重复步骤均质、超声、离心3 次,将上清液合并。于45 ℃条件下旋转蒸发至干后,用纯甲醇溶解,25 mL容量瓶中迅速定容,最后在离心管中分装,在-40 ℃条件下避光冷冻环境中保存,以备后续测定使用。

酚酸成分提取:40 g灵武长枣加入80 mL质量分数80%乙酸乙酯溶液,4 000 r/min均质5 min,通过超声提取20 min后3 000 r/min离心15 min,重复3 次并将上清液合并。将上清液在30 ℃条件下进行旋转蒸发,用乙酸乙酯定容于10 mL容量瓶。所有样品均需进行3 个平行样测定。

1.3.2 总黄酮含量测定

样品提取液稀释2 倍,总黄酮含量的测定参照文献[10]方法处理。

1.3.3 总酚含量测定

样品提取液稀释50 倍,总酚含量的测定参照文献[10]方法处理。

1.3.4 抗氧化活性的测定

1.3.4.1 DPPH自由基清除能力测定

参照文献[11]方法测定。

1.3.4.2 β-胡萝卜素-亚油酸乳化法

抗亚油酸过氧化能力测定参照文献[12]方法,抗氧化效果采用抗氧化能力系数(antioxidant activity coefficient,AAC)表示。

1.3.4.3 总还原力测定

参照文献[13]方法进行测定,最终结果以VC标准品当量(mg/100 g)表示。

1.3.5 酚类物质分析

液相色谱条件:色谱柱:Waters Symmetry ODS C 18(4.6 mm×150 mm,5 µm);紫外检测波长280 nm;柱温30 ℃;进样量5 µL;流速0.8 mL/min;流动相A为甲醇,流动相B为超纯水(用磷酸调pH 2.6)。梯度洗脱程序:0 min 15% A,15~25 min 25% A,65 min 75% A,70 min 15% A梯度均为线性变化 [12]

混合标准溶液的配制:准确称取原儿茶酸、丁香酸、阿魏酸、鞣花酸、根皮苷、肉桂酸、柚皮素、根皮素8 种标准样品20 mg,各置于8 个5 mL容量瓶中,加入甲醇定容至刻度,摇匀,-18 ℃保存备用。使用前,根据实验需要将此标准储备液用甲醇稀释至适宜含量,配制混合标准工作液。

1.4 数据分析

采用Excel和DPS 7.05分析软件进行数据处理,所有样品进行3 次重复,结果以±s表示,指标间的相关性采用皮尔逊法。

2 结果与分析

2.1 不同成熟期灵武长枣总酚和总黄酮含量变化

图 1 不同成熟期灵武长枣总黄酮和总酚含量变化
Fig.1 Changes in the contents of flavonoids and total phenolics in Lingwuchangzao jujube during fruit ripening stages

如图1所示,不同成熟期灵武长枣的总黄酮含量存在显著性差异(P<0.05),所测总黄酮含量在33.12~122.12 µg/g之间,随着果实成熟,灵武长枣中总黄酮含量不断下降,其中S3~S4期基本稳定,趋于(33.12±1.13)µg/g,S1期总黄酮含量是S3期3.68 倍。不同成熟期的灵武长枣总酚含量存在显著性差异(P<0.05),所测得总酚含量随着果实成熟不断下降,其中,S1期总酚含量最高,为(5 801.84±51.04) µg/g;S4时期总酚含量最低,为(2 996.60±151.28) µg/g,S1期总酚含量分别是S2、S3、S4期的1.27、1.47、1.93 倍,S2期与S3期之间无显著性差异。不同时期总酚含量比总黄酮含量要高。

2.2 抗氧化活性变化

图 2 不同成熟期灵武长枣的抗氧化活性变化
Fig.2 Changes in antioxidant activities in Lingwuchangzao jujube during fruit ripening stages

不同成熟期灵武长枣的抗氧化活性变化见图2。在3 种测定灵武长枣抗氧化活性的模型中,不同成熟期的灵武长枣均表现出较强的抗氧化活性。在DPPH自由基的清除率测定中(图2A),S1期和S2期、S3期和S4期之间没有显著性差异(P>0.05),但S2期与S3期之间存在显著性差异(P<0.05),S1期DPPH自由基清除率是S4期的3.45 倍。在还原力测定中(图2B),S1、S2、S3、S4期的总还原力大小依次为13 482.14、11 371.17、10 516.58、6 345.66 μg/g。随着果实的成熟,总还原力逐渐下降,存在显著性差异(P<0.05),S1期总还原力是S4期的2.12 倍。灵武长枣活性成分的AAC测定结果如图2C所示,4 种成熟期长枣的AAC分别为:S1:2 242.85;S2:1 828.57;S3:1 471.42;S4:1 142.85。

不同成熟期的灵武长枣,其AAC之间存在显著性差异(P<0.05),随着果实的成熟,AAC也呈现下降趋势,到S4期降到最低,其中S1期AAC是S4期的1.96 倍。

2.3 抗氧化物质组成分析

图 3 多酚混合标准品(A)和样品提取液(B)的高效液相色谱图谱
Fig.3 HPLC chromatograms of phenolic components of standard mixture and sample

图 4 不同成熟期灵武长枣的酚类物质含量变化
Fig.4 Changes in phenolic contents of Lingwuchangzao jujube during fruit ripening stages

由图3可知,灵武长枣中酚类物质组成复杂,已检测出的酚类物质主要有5 种,分别为:根皮苷、阿魏酸、肉桂酸、根皮素、柚皮素。含量变化根据图4可知,根皮苷、阿魏酸和肉桂酸含量所占比例较大,各成熟期之间根皮苷的含量变化范围为(21.44±0.62)~(205.82±0.75) μg/g;阿魏酸的含量变化范围为(4.25±0.11)~(84.35±0.48) μg/g;肉桂酸的含量变化范围为(10.54±0.68)~(60.71±0.33) μg/g。这3 种酚类物质在不同成熟期灵武长枣间的变化规律均为:S2期含量最高,随着成熟期增加,含量逐渐下降,S4期与S1期含量基本一致,无显著性差异(P>0.05)。其中的根皮素和柚皮素所占含量比例较小,所测含量均为S2期最多,随着成熟期增加,两者含量不断减少。

2.4 灵武长枣总酚、总黄酮及酚类物质含量与抗氧化活性的相关分析

表 2 总酚、总黄酮及酚类物质含量与抗氧化活性的相关分析
Table 2 Correlation analysis between four antioxidant properties and the contents of total phenolics, total flavonoids or four phenolic compounds in lingwuchangzao jujube be

注:*.相关性在0.05水平显著;**.相关性在0.01水平极显著。

活性成分DPPH自由基清除能力β-胡萝卜素-亚油酸系抗氧化能力总还原力总黄酮0.98**0.200.83*总酚0.90*0.420.99**根皮素-0.63-0.69-0.88阿魏酸-0.780.38-0.45根皮苷-0.010.300.10肉桂酸-0.60-0.34-0.81柚皮素-0.58-0.70-0.84

根据表2可知,灵武长枣中测得的5 种酚类物质含量与3 种抗氧化能力的相关性不大,而总黄酮含量和总酚含量与DPPH自由基的清除能力、总还原力的相关性较大,R值分别为0.98、0.83;0.90、0.99。说明灵武长枣的抗氧化能力与其内部含有的黄酮类物质和酚类物质有关。

3 讨论与结论

3.1 不同成熟期灵武长枣黄酮和总酚含量变化

通过对不同成熟期灵武长枣中总黄酮和总酚含量测定,结果表明长枣中均含有较高的黄酮类和酚类物质,其中总酚含量变化范围为(2 996.60±151.28)~(5 801.84±51.04) μg/g(以没食子酸计);总黄酮含量变化范围为(33.12±0.28)~(122.12±0.28) μg/g(以芦丁计)。随着果实的成熟,灵武长枣总酚和总黄酮含量逐渐下降,其中白绿期含量最高,全红期含量最低。这可能与果皮着色及果实成熟过程中的糖分积累有关。张琼等 [14]在冬枣果皮着色过程中类黄酮类物质成分及含量变化研究中发现,冬枣果实在着色前期大量合成黄烷醇类,随着颜色由黄白变全红,其含量逐渐下降,这与本研究黄酮类物质含量随果实成熟而降低的规律基本相符。本研究测得灵武长枣中根皮苷的含量很高,其属于黄酮类中的二氢查耳酮苷,根皮苷含量变化在不同的成熟阶段受合成关键酶基因的调控,在生长过程初期,根皮苷合成关键酶十分活跃,促进枣果合成根皮苷,随着果实成熟,根皮苷合成关键酶渐渐关闭,加上不断地被氧化和分解导致根皮苷含量变低,这可能是导致灵武长枣中总黄酮含量随果实成熟不断降低的原因之一,具体的生理变化机制还有待进一步研究。念红丽等 [15]在成熟期对冬枣多酚含量及抗氧化活性的研究中发现,冬枣果实在半红期酚含量最多,与本研究中灵武长枣在白绿期酚含量最多有所不同,这可能是由于枣种不同造成的。

3.2 不同成熟期灵武长枣抗氧化能力变化

通过抗氧化体系比较不同成熟期灵武长枣的抗氧化活性,发现长枣具有一定的抗氧化能力,且随着果实的发育成熟逐渐下降。本研究通过测定不同成熟期灵武长枣的总黄酮、总酚含量与抗氧化能力的相关性,发现灵武长枣中的总黄酮和总酚含量与抗氧化活性的相关性较高(P<0.05)。在灵武长枣白绿期,黄酮类合成较多导致其具有较强的抗氧化性,而在全红期,果实内部的总黄酮和总酚类物质合成速度减慢,甚至氧化、分解,导致含量减少,相应的抗氧化性能也有所下降。姜晓燕 [16]通过研究认为,枣果中大量的多酚氧化酶随果实成熟逐步被释放,加速枣果内部具有抗氧化活性的酚类物质氧化为醌,从而使得枣果抗氧化能力下降。在灵武长枣中,酚类物质含量在整体水平上高于黄酮类物质含量。游凤等 [17]以冬枣为研究对象,测定了其各成熟阶段酚类含量和其对DPPH自由基清除能力的影响,其中总多酚含量随着成熟期提高而减少,总黄酮含量黄白期>青绿期>青红期>深红期,冬枣中各物质含量在深红期均降到最低,这与本实验结果基本相符。

3.3 不同成熟期灵武长枣中酚类物质组分分析

在新鲜灵武长枣果肉酚类物质的分析测定中,选用的标品包含原儿茶酸、丁香酸、阿魏酸、鞣花酸、根皮苷、肉桂酸、柚皮素、根皮素8 种,检测发现灵武长枣的果肉里含有根皮素、阿魏酸、根皮苷、肉桂酸、柚皮素5 种,且在微红期检测到的各酚类物质含量达到最高,说明不同成熟期的灵武长枣中酚类物质组成复杂,其含量受成熟期影响较大。微红期的灵武长枣中酚类物质含量均较高,随着果实的成熟其含量逐渐下降,这可能是由于随着果实的成熟,枣中的酚类物质发生一系列变化,在微红期积累最多,随后逐渐分解或者转化造成的。研究发现灵武长枣的抗氧化能力与检测到的5 种酚类物质的相关性很小(P>0.05),黄酮和总酚含量与抗氧化活性的相关性很高(P<0.05),大量研究发现,在灵武长枣中类黄酮具有较强的体外抗氧化活性 [16,18],这可能一方面由于起抗氧化作用的物质不仅仅是酚类,还有其他抗氧化物质如VC、花青素、多糖,以及它们之间的协同作用,也会对抗氧化活性产生影响 [19];另一方面,采用Folin-Ciocalteu比色法测定的总酚含量是一个相对值,不同的酚类结构不同,所以其抗氧化作用也不同 [20]。分析测定发现4 个时期的灵武长枣中根皮苷含量所占比例较大,根皮苷具有抗肿瘤活性,对皮肤癌有治疗效果,还可以抑制黑色素的形成,对糖尿病具有良好的预防和防治作用。如果能从灵武长枣中提取分离出根皮苷,还可以将其作为一种美白、抗衰老的天然原料应用于化妆品中。于金刚等 [19]在研究不同滴灌制度对梨枣的抗氧化能力影响中发现,梨枣中含有原儿茶酸、儿茶素、表儿茶素和芦丁,其中儿茶素和表儿茶素含量很高,可能是因为枣种、环境等因素差异造成。

不同成熟期灵武长枣的酚类、黄酮类物质含量不同,并存在显著性差异。在白绿期总黄酮和总酚含量最高,随着果实的不断成熟逐渐下降,在整体上呈现高多酚、低黄酮的特点。灵武长枣中发现的酚类物质主要有根皮素、阿魏酸、根皮苷、肉桂酸、柚皮素,其中根皮苷含量突出。灵武长枣体内酚类物质对抗氧化活性的影响是相当复杂的,决定其抗氧化能力的酚类物质仍有待进一步确定。白绿期灵武长枣的抗氧化活性均比其他成熟期高,因此从该时期获取天然抗氧化活性物质更为合适。

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Changes in Phenolic Components and Antioxidant Activity of Jujube Fruits (Zizyphus jujuba Mill. cv. Lingwuchangzao) during Different Growth Stages

SHEN Jing 1, WANG Min 1,*, GOU Qian 1, JI Xiaolong 1, WANG Meng 1, WANG Youke 2
(1. College of Food Science and Engineering, Northwest A&F University, Yangling 712100, China;2. National Engineering Center for Irrigation Water Savings, Northwest A&F University, Yangling 712100, China)

Abstract:Phenolic components in Lingwuchangzao jujubes (Zizyphus jujuba Mill. cv. Lingwuchangzao) during four ripening stages (S1, green ripe; S2, representing Lingwuchangzao with red surface area of 25%–50%; S3, 50%–75%; S4, 100%) and related antioxidant activities were investigated. The contents of total phenols, total flavonoids and phenolic compositions, and antioxidant properties including the abilities to inhibit lipid peroxidation and scavenge 2,2-diphenyl-1-picrylhydrazyl (DPPH) and reducing power were investigated. The results showed that the content of phenolic compounds had a significant correlation with antioxidant activities. The contents of total phenols varied from 2 996.60 to 5 801.84 µg/g and the contents of total flavonoids were in the range of 33.12 to 122.12 µg/g. Jujubes at stage S1 showed the highest level of total phenols. The main phenolic compounds of during different ripening stages of Lingwuchangzao jujubes were detected. The antioxidant capacity was significantly correlated with the contents of total flavonoids and total phenols (P < 0.05). Jujubes at stage S1 exhibited the highest antioxidant activity and at stage S4 presented the lowest one. These results showed that the extracts of Lingwuchangzao jujubes at stage S1 had high free radical scavenging activity as a potent natural antioxidant with commercial value. The antioxidant performance of Lingwuchangzao jujubes at the green ripe stage is better than at other ripening stages. Jujubes at the green ripe stage may be more suitable to gain natural antioxidants.

Key words:Lingwuchangzao; ripening; antioxidant capacity; phenolics

中图分类号:TS201.2

文献标志码:A

文章编号:1002-6630(2015)08-0191-05

doi:10.7506/spkx1002-6630-201508035

收稿日期:2014-09-22

基金项目:陕西省科技统筹创新工程计划项目(2013KTZB02-03-04);西北农林科技大学推广项目(NYY2013-52)

作者简介:沈静(1992—),女,硕士研究生,研究方向为食品营养与化学。E-mail:s_shenjing@126.com

*通信作者:王敏(1967—),女,教授,博士,研究方向为西部特色药食兼用食物资源开发利用。E-mail:wangmin20050606@163.com