荣建华,熊 诗,张亮子,谢淑丽,熊善柏
(华中农业大学食品科学技术学院,国家大宗淡水鱼加工技术研发分中心(武汉),湖北 武汉 430070)
摘 要：以脆肉鲩鱼肉为原料，采用不同加热方式和加热温度，利用电子鼻对其挥发性物质进行识别，并对采集的数据进行主成分分析。采用固相微萃取和气相色谱-质谱联用技术，对脆肉鲩鱼肉挥发性风味成分进行检测。结果表明:脆肉鲩鱼肉分别采用蒸、煮和烤3 种方式和不同温度条件下加热，电子鼻可以判别出不同加热方式和不同加热温度条件下的鱼肉，并达到显著水平。气相色谱-质谱联用仪分析显示确定脆肉鲩鱼肉挥发性物质主要是己醇、2-乙基己醇、1-辛烯-3-醇、己醛、壬醛、2,5-辛二酮等化合物。
关键词：脆肉鲩；风味；电子鼻；气相色谱-质谱联用仪；主成分分析
脆肉鲩和其他淡水鱼一样不仅具有丰富的蛋白质和低胆固醇等特点，其独特的口感备受消费者喜爱。然而，人们对它的研究和认识相对于其他淡水鱼来说十分少见，关于其热加工产生的挥发性成分更是鲜见报道。鱼肉的挥发性物质除本身外，主要来源于加热引起的反应风味物质，如美拉德反应和脂肪的氧化与降解产物。因此，原料本身、环境因素（如品种、产地、饲养方式、性别、年龄及生产季节等）、热加工方式（蒸、煮、炸、烤、焙、微波等）等都显著影响鱼肉风味。有关鱼肉风味的研究主要集中在海水鱼和贝类，如沙丁鱼 [1-2]、乌颊鱼 [3-4]、石斑鱼 [5]、蚌 [6]等。海水鱼与贝类相比，含有更多的1-戊烯-3-醇、2-乙基呋喃和2,3-戊二酮等挥发性物质，沙丁鱼醇类含量高，基围虾胺类和含硫化合物多，贝类是醛类、呋喃和含氮化合物（吡啶、吡嗪和吡咯） [7]。淡水鱼也有很少报道，如新鲜鲣鱼以鲜香味为主（2,4-戊二烯醛、苯甲醛、辛醇、1-辛烯-3-醇、1-戊烯-3-醇），略有腥味（壬醛、庚醛）；95 ℃加热，腥味减弱，并产生肉香味（2-戊基-呋喃、2,5-二甲基吡嗪、2-乙酰吡咯、2-异丙基呋喃） [8]。野生草鱼的醛酮类含量比养殖草鱼低，醇类含量高，由醛酮类化合物引起的腥味比养殖草鱼小，风味更好 [9]。本研究拟采用电子鼻分析和比较脆肉鲩生鲜样和不同的加热方式条件下的熟肉样的挥发性物质组成的轮廓图，进一步采用气相色谱-质谱（gas chromatography-mass spectrometry，GC-MS）联用仪鉴定蒸熟脆肉鲩鱼肉的挥发性成分，无疑有助于对脆肉鲩挥发性成分的形成机制进一步了解，以及判断加工方式和加工程度。本实验以期为脆肉鲩加工及品质控制等方面提供科学依据。
1.1 材料
脆肉鲩:个体质量约5 kg，购于武汉白沙洲水产品批发市场，鱼来源于广东省中山市小榄镇。将活鱼运到实验室，即用。
1.2 仪器与设备
Fox4000电子鼻 法国Alpha MOS公司；7890A-5975C GC-MS联用仪 美国Agilent公司。
1.3 方法
1.3.1 样品的前处理
原料的预处理:采用敲击头部的方式将鱼击毙，宰杀后，清洗，去腹部排刺，去皮和红肉，切成5 mm宽的鱼片，4 ℃冰箱冷藏，当天备用。
3 种加热方式:每次样品约（200±5） g；蒸:向带有蒸板隔层的不锈钢锅内装入1 L水，用电磁炉蒸煮档1 600 W加热，水沸腾后，样品置于隔板上，盖上盖子沸水蒸10 min，取出，冷却；煮:不锈钢锅中装入1 L水，用电磁炉蒸煮档1 600 W加热，水沸腾后，样品置于沸水中，盖上盖子沸水煮10 min，取出冷却；烤:样品置于烤架上，家用烤箱设置模式温度210 ℃，两面加热，烤箱预先预热，样品置于烤箱中，烤制10 min，取出，冷却。冷却后的样品绞碎，4 ℃冰箱冷藏，当天备用。
电子鼻测试样品:准确称取绞碎的冷却样品3.5 g，置于20 mL顶空瓶中，待测，每个样品平行3 次。
GC-MS测试样品:生鲜样品是生鲜的鱼片绞碎，蒸熟样品是采用上面的蒸制工艺。
1.3.2 电子鼻分析条件
载气:合成干燥空气；流速:150 mL/min；顶空产生参数:产生时间600 s，产生温度90 ℃；搅动速率500 r/min；顶空注射参数:注射体积2 500 μL，注射速率2 500 μL/s；获得参数:获得时间120 s，延滞时间600 s。
研究加热温度对鱼肉的影响，采用顶空产生参数中产生的温度分别为40、60、80、90 ℃。蒸、煮、烤采用的顶空产生参数中产生的温度为90 ℃。
1.3.3 GC-MS测定挥发性成分的条件
1.3.3.1 固相微萃取（solid phase microextraction，SPME）条件
准确称取5.00 g样品和1 mL饱和食盐水置于20 mL顶空样品瓶中，密封瓶口，穿过瓶口顶端的橡胶密封塞插入萃取装置，调节二乙基苯/碳分子筛/聚二甲基硅氧烷（divinylbenzene/carboxen/polydimethylsiloxane，DVB/ CAR/PDMS）萃取头的高度，萃取头顶端距样品5 mm左右，然后于40 ℃水浴条件下，顶空萃取40 min后取出萃取头，并迅速插入GC进样口中，解吸5 min后，将SPME手柄连同萃取头取出。
1.3.3.2 GC-MS联用仪分析条件
参考付娜 [10]、杨玉平 [11]和卢春霞 [12]等的实验方法。
GC条件:DB-5毛细管柱（30 m×0.25 mm，0.25 ☒m）；解吸时间5 min；进样口温度250 ℃；升温程序:柱温40 ℃，保持2 min，以5 ℃/min升至250 ℃，保持5 min；载气（He）流量1.0 mL/min；解吸温度250 ℃；不分流模式进样。
MS条件:电子电离源；电子能量70 eV；传输线温度280 ℃；离子源温度230 ℃；四极杆温度150 ℃；质量扫描范围m/z 45～400。
1.3.3.3 定性和定量
定性:实验数据通过GC-MSD化学工作站处理，未知化合物与NIST谱库和Wiley谱库进行匹配定性，且仅当正反匹配度均大于80（最大值为100）的鉴定结果才予以报道。
定量:通过Excel数据处理系统，按面积归一化法求得各挥发性成分在鱼肉气味物质中的相对含量。
关键风味化合物的确定:采用相对气味活度值（relative odor activity value，ROAV）法 [13]，定义对样品风味贡献最大的组分:ROAV stan=100，对其他挥发性成分按下式计算:
式中:C ri、T i是各挥发性组分的相对含量和相对应的感觉阈值；C rstan、T stan分别是对样品总体风味贡献最大的组分的相对含量和相对应的感觉阈值。
1.4 数据处理
样品数据经Fox型电子鼻附带的Alphasoft V11统计分析软件分析得出传感器信号强度图，将经过优化后的传感器响应特征值进行主成分分析（principal component analysis，PCA）。
2.1 不同加热温度条件下脆肉鲩鱼肉挥发性物质的PCA
对加热鱼肉的电子鼻检测数据进行PCA，结果见图1。脆肉鲩和草鱼PC1和PC2的累计方差贡献率分别为99.303%，大于90%，说明PC1和PC2已经包含大量的信息量，能够反映样品的整体信息。从图1可以看出，不同加热温度的鱼肉挥发性气味差异明显，而此差异能在PC1、PC2构建的平面上充分展示。并且在平面上分布很有规律性，随着温度的升高，样品沿第1主成分轴向左分布。
判别指数（discrimination index，DI），是电子鼻数据统计软件进行PCA时提供的样品区分程度的表征值，DI在80～100之间表明区分有效，该值越大，区分效果越好。图1显示的判别指数为90，说明不同加热温度的鱼肉，即不同的熟制程度的鱼肉可以用电子鼻区分开来。从图1可以看出，与初始温度相比，加热温度越高的鱼肉数据点间距逐渐增大，故分析不同加热温度的鱼肉样数据点分别趋势可了解鱼肉受热温度的变化规律，这与形成挥发性成分鱼肉蛋白质的组成和结构有关。
表1为不同加热温度条件下挥发性成分响应值两两间的距离。从图1可以看出，60 ℃和80 ℃的鱼肉样品间的距离最小，说明两者风味的差异最小，40 ℃与90 ℃的鱼肉样品间的距离最大，印证了生肉和熟肉是风味差异显著。故距离越大表明差别越大，可以进一步说明不同加热温度条件下挥发性成分差别的大小。
图1 不同加热温度条件下脆肉鲩鱼肉电子鼻PCA图
Fig.1 PCA charts of crisp grass carp fillets heated at differen temperatures
表1 不同加热温度条件下脆肉鲩鱼肉挥发性成分响应值间的距离
Table1 The distance between response values of crisp grass carp fillets at different heating temperatures
样品加热温度/℃参照温度/℃距离40600.304 8 40800.391 2 40900.5 98 0 60800.188 6 60900.368 5 80900.212 6
2.2 不同烹调方式条件下脆肉鲩鱼肉挥发性物质的PC A
图2 不同烹饪方式条件下脆肉鲩鱼肉的电子鼻PCA图
Fig.2 PCA charts of crisp grass carp fillets with different cooking methods
由图2可知，对脆肉鲩鱼肉数据进行PCA后得到PC1和PC2的累积方差贡献率为97.156%，表明不同烹饪方式的鱼肉挥发性成分有差异。图2中脆肉鲩的DI为79，接近80～100的有效区间，因此，不同烹饪方式的脆肉鲩鱼肉能基本区别，这主要是因为蒸、煮的数据点相对集中，其整体风味轮廓较为相似，烤的烹饪方式香气浓郁，其数据点与蒸、煮的数据点距离较远，差异主要体现在第1主成分轴上。
表2 不同烹饪方式条件下脆肉鲩鱼肉挥发性成分响应值间的距离
Table2 The distance between response values of crisp grass carp fillets with different cooking methods
样品烹饪方式参照烹饪方式距离蒸煮0.115 9蒸烤0.602 0煮烤0.553 1
表2表示不同烹饪方式条件下脆肉鲩鱼肉挥发性成分响应值两两间的距离，蒸、煮之间的距离明显小于两者与烤的距离，进一步说明蒸煮的烹饪方式的挥发性风味比较接近，与鱼肉烤的方式差异较大。
2.3 SPME-GC-MS法分析脆肉鲩鱼肉的挥发性成分
表3 脆肉鲩鱼肉挥发性成分及其相对含量
Table3 Volatile compounds and their relative contents in crisp grass carp
化合物种类化合物名称感觉阈值/（μg/kg）相对含量/%生鲜蒸熟醇类己醇2502.871.17 2-乙基己醇270 0003.282.72 2-奎烯醇0.27 1-辛烯-3-醇101.382.54 2-甲基癸醇0.06 3-环己烯醇0.18 3-环己烯甲醇0.080.41胡萝卜醇0.03醛类己醛4.52.773.00庚醛30.11壬醛12.366.14癸醛0.1～20.29 2-辛烯醛30.35 2,4-十一碳二烯醛0.10十六醛0.09酮类辛酮280.09 2,5-辛二酮0.271.39 4-甲基-2-庚酮0.08十二酮0.26酯类甲酸辛酯0.75磷酸三乙酯0.08丙酸丙酯0.36邻苯二甲酸已丁酯0.07戊酸异丁基酯1.5～52.36烃类3-癸烯0.10 2-甲基-3-己烯0.07 6-十二烯0.06柠檬烯100.670.50
续表3
化合物种类化合物名称感觉阈值/（μg/kg）相对含量/%生鲜蒸熟烃类α-派烯1.500.14石竹烯0.090.62甲基环戊烷1.37环庚烷0.58环辛烷0.13十一烷0.17十二烷0.19十三烷0.16十四烷0.41十五烷0.34十七烷0.35 1-氯十一烷0.37 7-甲基十五烷0.13 3-乙基-3甲基庚烷0.05其他壬基三氟醋酸盐0.13三氯甲烷0.56 1,1’-氧二苯辛烷1.83 2-肼基-咪唑啉0.08萘0.09甲基萘0.23 1,2,3,4-四氢化萘0.100.26甘菊蓝0.25甲氧基苯基肟4.371.21苯酚0.08苯甲酸0.14邻苯二甲酸二丁酯0.04 1,2-苯二甲酸丁基辛基酯0.03丁羟甲苯0.182.68二甲苯0.330.11 1-乙基-2,4-二甲基苯0.06 1-甲基-2-甲乙基-苯0.470.40 1,2,3,4-四甲基苯0.030.14 2-甲氧基-1,3,4-三甲基苯0.07
由表3可知，脆肉鲩生鲜、蒸熟鱼肉分别检测出25 种和52 种挥发性风味成分，主要由醇类、醛类、酮类、酸类、烃类、酯类等组成。生鲜脆肉鲩鱼肉的挥发性成分中相对含量较高的化合物分别是己醇（2.87%）、2-乙基己醇（3.28%）、1-辛烯-3-醇（1.38%）、己醛（2.77%）、壬醛（2.36%）、戊酸异丁酯（2.36%）等化合物。蒸熟脆肉鲩鱼肉的挥发性成分中相对含量较高的化合物分别是己醇（1.17%）、2-乙基己醇（2.72%）、1-辛烯-3-醇（2.54%）、己醛（3.00%）、壬醛（6.14%）、2,5-辛二酮（1.39%）、甲基环戊烷（1.37%）等化合物。其中己醇、2-乙基己醇、1-辛烯-3-醇、己醛和壬醛是生鲜和蒸熟的脆肉鲩鱼肉共同的主要挥发性物质。而生鱼肉的挥发性成分远低于熟鱼肉。可见鱼肉熟制过程中发生了许多化学反应，主要是美拉德反应和脂类氧化，这些反应导致了大量对鱼肉香味有贡献的香气化合物的形成。由于鱼肉是熟制后检测的风味，并不是在线检测，会造成实测值与真实值之间存在一定的差异，本实验测试的结果与其他鱼风味物质之间有一些差异，可能是品种、环境、提取方法、仪器性能等造成的影响。
表4 脆肉鲩鱼肉挥发性成分的相对气味活度值及其气味特征
Table4 Relative odor activity values and characteristic odor of volatile components in crisp grass carp
化合物气味特征ROAV生鲜蒸熟壬醛鱼腥味、脂肪香气、青草香气100100己醇新鲜的，脂肪样的味道0.490.08 2-乙基己醇＜0.01＜0.01 1-辛烯-3-醇土腥味，蘑菇味5.854.14己醛青草味26.0810.86庚醛鱼腥味—0.60奎醛—47.23～2.36 2-辛烯醛鱼腥味—1.90辛酮树脂味、醚味0.14—戊酸异丁酯66.67～20—柠檬烯柠檬味，橘子味2.840.81
由于挥发性化合物相对含量与风味特征并没有直接的关系，其对总体风味的贡献由挥发性组分在风味体系中的浓度和感觉阈值共同决定。因此，为进一步确定脆肉鲩鱼肉的主体风味成分，结合表3所示的挥发性成分的相对含量和感觉阈值，其中壬醛在生鲜和蒸熟的脆肉鲩鱼肉中的相对含量较高，分别是2.36%和6.14%，且其阈值较小，为1 μg/kg，综合分析其对脆肉鲩鱼类的总体风味贡献最大，所以定义壬醛ROAV stan=100，在分析美国红鱼、大黄鱼和鲈鱼的主体风味时，也是定义壬醛的ROAV为100 [12]。其他挥发性风味化合物的ROAV可由公式（1）计算得到，从而分析出脆肉鲩鱼肉的主体风味成分构成，并对重要的风味化合物的气味特征进行描述，结果见表4。显然，所有组分均满足0≤ROAV≤100，且ROAV越大的组分对样品总体风味的贡献也越大。一般认为，当ROAV不小于1的物质为所分析样品的主体风味成分 [13]，但ROAV不小于0.1且不大于1的物质对样品总体风味也有比较重要的影响。
由表4可知，生鲜脆肉鲩鱼肉的主体风味成分是壬醛、戊酸异丁酯、己醛、1-辛烯-3-醇等化合物构成。蒸熟脆肉鲩鱼肉的主体风味成分是壬醛、癸醛、己醛、1-辛烯-3-醇等构成。总的来说，脆肉鲩鱼肉的主体风味是由醛类和烯醇类构成，其他成分对风味的贡献较小。
醇类大多数是由脂质氧化分解而来的，一般认为，饱和醇的风味阈值较高，对鱼肉风味的整体贡献较小。如己醇在脆肉鲩鱼肉中的相对含量较高，但其阈值也较高为250 μg/kg，ROAV＜1，对鱼肉的风味贡献不大。但有些不饱和醇阈值较低，可能会对风味有较大贡献，如1-辛烯-3-醇在生、熟脆肉鲩鱼肉中的含量分别是1.38%、2.54%，其阈值为10 μg/kg，对应的ROAV分别5.85和4.14，对脆肉鲩鱼肉的风味贡献都较大。1-辛烯-3-醇是一种亚油酸的氢过氧化物的降解产物，表现为土腥味 [14]、蘑菇味 [15]，普遍存在于淡水鱼及海水鱼的挥发性物质中。
醛类物质由于其阈值较低，在脆肉鲩鱼肉中分离鉴定比较多的挥发性化合物，对鱼肉总体风味具有重要的贡献。烷基醛和烯醛可能是由多不饱和脂肪酸如亚油酸、亚麻酸和花生四烯酸氧化形成的氢过氧化物的裂解产物 [16]。己醛是亚油酸自动氧化产生的13-氢过氧化物断裂后生成的产物 [17]。饱和直链醛如己醛（青草味） [18]、庚醛（鱼腥味） [19]、壬醛（鱼腥味、脂肪香气） [18,20]、癸醛对脆肉鲩鱼肉的风味均有较大的贡献，这些饱和直链醛对美国红鱼、大黄鱼和鲈鱼的风味也均有较大贡献 [12]，饱和直链醛通常呈现出一些令人不愉快的、辛辣的、刺激性气味，普遍存在于淡水鱼中 [21]。
烃类化合物可能是通过烷基自由基的脂质自氧化过程或类胡萝卜素的分解产物，其阈值较高，因此对鱼肉风味的形成贡献很小，但它们可能有助于提高鱼肉的整体香味效果。
此外，鱼肉的风味也可能因环境的污染物质而受到影响。其中一些含苯化合物如苯、甲苯类化合物就是造成鱼肉中令人不愉快的风味物质，本实验中检测出比较多的二甲苯及苯的衍生物等化合物。实验中检出的萘和甲基萘也可能是从环境污染物转移到鱼体内而被鉴定出的。而这些物质可在鱼类发生生物累积而不断富集。本实验中检测出含苯和萘的化合物，与卢春霞 [12]、王锡昌 [22]等的研究结果类似，说明现在很多鱼受到环境的污染。
不同加热温度（40、60、80 ℃和90 ℃）条件下脆肉鲩鱼肉，即不同的熟制程度，可以用电子鼻判别出来。脆肉鲩鱼肉采用蒸、煮和烤3 种常见的热加工方式来进行熟制，电子鼻可以很好地区别3 种加热方式，为判别鱼肉的加工方式提供了快速检测的依据。
采用SPME和GC-MS联用，确定脆肉鲩鱼肉主要的挥发性化合物组成。其主要由醇类和醛类等组成。生鲜脆肉鲩鱼肉的挥发性成分中相对含量较高的化合物分别是己醇、2-乙基己醇、1-辛烯-3-醇、己醛、壬醛、戊酸异丁酯等化合物。蒸熟脆肉鲩鱼肉的挥发性成分中相对含量较高的化合物分别是己醇、2-乙基己醇、1-辛烯-3-醇、己醛、壬醛、2,5-辛二酮、甲基环戊烷等化合物。鱼肉蒸熟后，对风味贡献较大的己醛、壬醛、奎醛的相对含量显著增加，而戊酸异丁基酯则检测不到。熟鱼肉的挥发性风味成分远高于生鲜鱼肉。脆肉鲩鱼肉的主体风味成分主要是壬醛、己醛、1-辛烯-3-醇等化合物构成。
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Analysis of Volatile Flavor Components in Crisp Grass Carp Muscle by Electronic Nose and SPME-GC-MS
RONG Jianhua, XIONG Shi, ZHANG Liangzi, XIE Shuli, XIONG Shanbai
(National R & D Branch Center for Conventional Freshwater Fish Processing (Wuhan), College of Food Science and Technology, Huazhong Agricultural University, Wuhan 430070, China)
Abstract：Electronic nose was used to identify the volatile odor of crisp grass carp meat cooked by different methods at temperatures. Principal component analysis was employed to analyze the electronic nose signal. The volatile components of crisp grass carp were confirmed by solid phase microextraction-gas chromatography-mass spectrometry (SPME-GC-MS). The results showed that electronic nose could significantly distinguish among the crisp grass carp meat samples cooked at different temperatures by different heating methods including steaming, boiling and roasting. The main volatile substances were hexanol, 2-ethyl hexanol, 1-octene-3-alcohol, hexanal, nonyl aldehyde and 2,5-symplectic diketone, analyzed by SPME-GC-MS.
Key words：crisp grass carp; flavor; electronic nose; gas chromatography-mass spectrometry (GC-MS); principal component analysis (PCA)
中图分类号：TS254.4
文献标志码：A
文章编号：
doi：10.7506/spkx1002-6630-201510025
收稿日期：2014-10-14
基金项目：国家现代农业产业技术体系建设专项(CARS-46-23)
作者简介：荣建华(1972—),女,副教授,硕士,研究方向为淡水鱼加工与保鲜。E-mail：rong@mail.hzau.edu.cn