野生和养殖长吻鮠肌肉挥发性风味成分分析

曹 静 1,2,张凤枰 1,2,3,*,龙 斌 2,杜雪莉 1,3,杨欣怡 1,2,刘耀敏 1,3,王锡昌 2

(1.通威股份有限公司检测中心,四川 成都 610041;2.上海海洋大学食品学院,上海 201306;3.通威股份有限公司,农业部水产畜禽营养与健康养殖重点实验室,四川 成都 610041)

摘 要:采用同时蒸馏萃取-气相色谱-质谱联用分析技术,对野生和养殖长吻鮠肌肉挥发性风味成分进行提取、鉴定、分析。结果表明,从野生和养殖长吻鮠肌肉中分别检测出70、60 种挥发性成分,主要包括醛、醇、酮、烃、酸、酯类等物质,其中烃、醛、醇类物质含质较高,野生和养殖长吻鮠肌肉中含质分别为1 555.74、693.46、380.38 ng/g和3 270.53、348.8、104.11 ng/g;野生和养殖长吻鮠均表现出鱼腥臭、脂香、草味,其中对风味贡献较大的是挥发性羰基化合物和醇类物质;此外,酯类及从环境中蓄积的苯、萘等化合物也会对鱼肉香味起到协同或累加作用。综合比较,野生长吻鮠腥味特征高于养殖长吻鮠。

关键词:长吻鮠;同时蒸馏萃取;气相色谱-质谱联用;挥发性风味成分

长吻鮠(Leiocassis longirostris),又名江团、肥沱,属鲶形目、鲿科、鮠属,主要分布于我国长江干、支流区域,其肉质细嫩、味道鲜美,是我国名贵的淡水经济鱼种 [1]。长吻鮠是肉食性底层鱼类,经过人工驯化养殖,也吃人工配合饲料,目前我国四川、重庆、广东等地已开展长吻鮠的人工养殖。随着养殖、饲料营养等技术的不断发展,养殖长吻鮠与野生长吻鮠之间的营养品质、风味等方面差异有待进一步探索。国内外关于长吻鮠研究主要集中于生长和繁殖等生物学特性、养殖环境、饲料组成、营养、疾病防治等方面 [2-8]。陈定福 [9]、黄朝芳 [10]、张升利 [11]等报道了长吻鮠的含肉率、肌肉营养成分分析、水溶性氨基酸风味物质的提取与分析等,而关于野生和养殖长吻鮠肌肉挥发性气味成分分析,国内外均未见相关报道。同时蒸馏萃取(simultaneous distillation extraction,SDE)技术是利用含样品的液体置于容器一侧烧瓶,以另一侧烧瓶盛装溶剂,两边同时加热,待两边沸腾后,含有样品组分的水蒸气和萃取溶剂蒸汽于装置中充分混合,冷凝后,由于2 种组分不相溶,从而实现组分的转移,并在反复循环中实现高效率萃取,由于它能够将水蒸气蒸馏和溶剂萃取合二为一,可以减少实验步骤,缩短实验时间,节省萃取溶剂,目前广泛用于水产品挥发性成分提取 [12-14]。本实验采用SDE技术提取野生和养殖长吻鮠肌肉挥发性风味物质,并采用气相色谱-质谱(gas chromatographymass spectrometry,GC-MS)联用仪进行分析鉴定,旨在研究野生和养殖长吻鮠肌肉风味物质的组成及二者差异,为探明我国长吻鮠鱼肉风味的组成提供初步数据,并为今后如何改善养殖长吻鮠鱼肉风味提供科学依据。

1 材料与方法

1.1 材料与试剂

2013年10月从四川省虫流县白家水产品批发市场采集养殖长吻鮠作为实验材料,随机取40 尾,均为健康鲜活个体,其体长为(36.06±1.56)cm、体质质为(605.9±54.1)g;2013年11月于重庆嘉陵江北碚段(29°50’ N,106°26’ E)采集野生长吻鮠3 尾,体长为(35.45±0.95)cm,体质质为(590.9±36.9)g。

无水硫酸钠(分析纯,将Na 2SO 4在550 ℃灼烧2 h,冷却后放在干燥器内备用) 国药集团化学试剂公司;二氯甲烷(色谱纯) 美国Dikma公司;2,4,6-三甲基吡啶(2,4,6-trimethylpyridine,TMP)、C 7~C 30正构烷烃标准品 美国Sigma-Aldrich公司。

1.2 仪器与设备

7890A-5975C GC-MS联用仪、G1701EA MS工作站、NIST 08 MS数据库 美国Agilent公司;SDE装置安徽优信玻璃仪器厂;Oldershow浓缩柱 浙江台州玻璃仪器厂;CLT-1型磁力搅拌电热套 天津市工兴电器厂;电子恒温水浴锅 北京中兴伟业仪器有限公司;2094均质仪 丹麦Foss公司。

1.3 方法

1.3.1 样品制备

样品采集后立即装袋、充氧,0.5 h后运送到实验室,用经曝气的自来水暂养1 d,充氧、不喂食。致死后,分别取野生和养殖长吻鮠肌肉部分,去皮后切成2~3 cm肉片,用均质仪打成肉糜。每份样品100.0 g,平行3 份,置于密封袋中,并于-80 ℃超低温冰箱中冷冻保存,分析时取出流水解冻后使用。

1.3.2 SDE提取挥发性成分

参考文献:[13-14],称取100.0 g野生和养殖长吻鮠鱼肉样品,放入500 mL圆底烧瓶中,加入150 mL去离子水,加入100 μL质质浓度为1 000 mg/L TMP内标溶液,置于SDE仪的轻相一侧;将装有35 mL二氯甲烷的圆底烧瓶置于装置的重相一侧,加入适质沸石,加热使装置两端处于沸腾状态。待出现回流时开始计时2 h,提取完毕,将溶剂侧的萃取液与U型管中的溶剂层合并,加入适质无水硫酸钠干燥,置于-18 ℃冰箱中过夜,过滤除去硫酸钠得提取液。所得提取液经Oldershow浓缩装置浓缩至1 mL左右,取得浓缩液,用于GC-MS分析,平行测定3 次。

1.3.3 GC-MS条件

HP-5 MS弹性毛细管柱(30 m×0.25 mm,0.25 μm);升温程序:柱初温40 ℃,保持2 min,以4 ℃/min升至250 ℃,保持0.5 min;进样口温度260 ℃,载气流质(He)1 mL/min;不分流模式进样。

传输线温度280 ℃;电子电离源;电子能质70 eV;电子倍增器电压1 435 V;离子源温度230 ℃;四极杆温度150 ℃。

1.3.4 定性、定量

定性:以计算机NIST 08谱库检索、标准品,辅助人工解析图谱,结合已有文献报道进行定性分析。采用相同升温程序,以C 7~C 30的正构烷烃作为标准,并与文献值相比较,与数据库检索结果共同定性。

定量:以TMP为内标,根据内标物的添加量、样品中各组分的峰面积与内标峰面积的比值,按下式计算野生和养殖长吻鮠肌肉样品中各种挥发性风味组分的含量:

式中:S为所测挥发性风味组分峰面积与内标物TMP峰面积的比值;100 μg为内标物TMP的含量是100 μg。

采用Excel 2007计算测定结果,以±s表示。

2 结果与分析

2.1 野生和养殖长吻鮠肌肉挥发性风味成分测定结果

采用SDE技术提取的野生和养殖长吻鮠肌肉挥发性风味物质浓缩液带有强烈的鱼腥味,其GC-MS分析总离子流图见图1,定性定质测定结果见表1。

图1 野生(a)和养殖长吻鮠(b)肌肉挥发性成分GC-MS总离子流图
Fig.1 GC-MS total ion current chromatogram of volatile compounds in muscles from cultured (a) and wild Leiocassis longirostris (b)

表1 野生和养殖长吻鮠肌肉挥发性成分定性定量结果
Table 1 GC-MS analysis of volatile flavor compounds in muscles from cultured and wild Leiocassis longirostris

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续表1

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从表1可看出,野生和养殖长吻鮠分别检出70、60 种有效挥发性风味化合物,包括醛、醇、酮、烃、芳香类、酯等,其中对风味贡献较大主要来源于挥发性羰基化合物和醇类,挥发性羰基化合物产生原生、浓郁的香味,而挥发性醇类产生较为柔和气味 [15-16]。野生和养殖长吻鮠肌肉共检出醛、醇类、酮类依次是20、13、5 种和11、2、1 种。从测定结果可知,野生长吻鮠肌肉中挥发性羰基化合物和醇类化合物高于养殖长吻鮠;而养殖长吻鮠烃类、芳香类、酸类、酯类物质含质较高,据Josephson等 [17]报道,淡水鱼气味主要与一些C 6~C 9烯醇类、烯酮类及烯醛类化合物有关,江建等 [18]对鲫、鳙、鲢、草鱼等淡水鱼进行研究,发现这几种鱼肌肉中羰基化合物和醇类物质越高,整体鱼腥味越浓烈。由此可知,鱼肉挥发性风味可能与肌肉中醛、醇、酮类化合物含质高低有关。

2.2 醛类化合物及风味特征

醛类化合物是鱼肉风味重要组成部分,由表1可知,野生和养殖长吻鮠肌肉中醛类物质依次是20、11 种,总含质为693.46、348.8 ng/g,不论从种类和含质分析,野生长吻鮠肌肉中醛类物质均明显高于养殖长吻鮠。饱和直链醛如己醛、庚醛、辛醛、壬醛、癸醛等通常产生一些令人不愉快、辛辣的刺激性气味 [16],野生和养殖长吻鮠肌肉中含质较高直链醛为己醛、壬醛、十六醛,其中己醛含质较高,阈值仅为4.5 μg/kg,主要呈现青草、脂肪味,现已被证明己醛普遍存在于淡水鱼中,对淡水鱼的青草味影响很大 [19-21]。一般低相对分子质质烯醛类对鱼肉特征香味有贡献 [22],其中,烷基醛、烯醛可能由多不饱和脂肪酸氧化产生的氢过氧化物裂解产物,具有脂肪、青草、果香味等 [23]。野生长吻鮠肌肉中检测到反-2-戊烯醛、2-己烯醛、(Z)-4-庚烯醛、(E,E)-2,4-庚二烯醛等;养殖长吻鮠肌肉检出2,4-癸二烯醛、反-2-辛烯醛等,相较于野生长吻鮠,养殖长吻鮠肌肉中烯醛类含质较低。此外,野生长吻鮠肌肉中还检出苯甲醛,是小龙虾和蟹肉的重要风味物质,苯甲醛主要呈现令人愉快的杏仁香、坚果香和水果香 [24-25],也是野生长吻鮠肌肉的重要风味组成成分。

2.3 酮类化合物及风味特征

酮类化合物由多不饱和脂肪酸受热氧化或降解、氨基酸分解或微生物氧化产生,而烯酮类是肉类在加热期间生成的脂质氧化产物 [26-27]。酮类物质一般具有花香和果香气味,随着碳链的增长,直链酮花香味会逐渐增强 [28]。本实验中,野生长吻鮠肌肉中检测出2-庚酮、2-癸酮、2,3-辛二酮等5 种酮类物质,其中2-庚酮具有蓝奶酪味,2,3-辛二酮对鱼腥味有一定影响 [29],养殖长吻鮠肌肉中仅检测出2-十九烷酮,养殖长吻鮠肌肉中酮类化合物含质低于野生长吻鮠,这可能是造成二者差异的原因之一。

2.4 醇类化合物及风味特征

野生和养殖长吻鮠肌肉中分别检出13、2 种醇类挥发性物质,其中野生长吻鮠肌肉中醇类主要包括苯甲醇、1-十七醇、3,7,11,15-四甲基烯醇、2,4-癸二烯-1-醇、正戊醇、1-己烯-3-醇、1-辛烯-3-醇等;养殖长吻鮠肌肉中仅检测到3,7,11,15-四甲基烯醇、1-辛烯-3-醇。醇类通常由脂肪酸二级氢过氧化物分解、脂质氧化酶对脂肪酸作用生成或由羰基化合物还原生成 [30],新鲜鱼肉中挥发性醇呈现较为柔和的特征,相较于饱和醇类物质,不饱和醇类物质阈值较低,对鱼肉风味贡献较大 [31]。1-辛烯-3-醇又称蘑菇醇,是亚油酸的氢过氧化物降解产物,具有类似蘑菇或泥土味道 [32],普遍存在于淡水和海水鱼中,其阈值是1.5 ng/g [33],在野生和养殖长吻鮠肌肉中的含质依次是(16.47±0.16)、(4.35±1.07)ng/g,对长吻鮠风味贡献较大。由表1可知,对2 种鱼肉中醇类化合物分析可知,野生长吻鮠肌肉中醇类的种类和数质均多于养殖长吻鮠。

2.5 烃类化合物及风味特征

烃类化合物主要来源于脂肪酸烷氧自由基均裂,野生和养殖长吻鮠肌肉中分别检出20、28 种烃类化合物,其中十七烷、2,6,10-三甲基十五烷、十五烷、1-十九烯含质较高,C 6~C 19烷烃已被鉴定存在于甲壳和鱼肉类挥发物中,由于它们阈值较高,对鱼肉直接风味贡献不大,但它们可能会提高鱼肉的整体香味效果 [34]。支链烷烃类化合物具有一定香气特征,其中2,6,10,14-四甲基-十五烷具有清香味 [35],本实验中野生和养殖长吻鮠肌肉中均含有2,6,10-三甲基十五烷、2,6,10,14-四甲基十五烷、2,6-二甲基-癸烷、2,3,5,8-四甲基癸烷,它们可能会对野生和养殖长吻鮠肌肉整体风味有一定贡献。

2.6 其他化合物的风味特征

野生和养殖长吻鮠肌肉中检出对二甲苯、间二甲苯、萘等芳香化合物,其中养殖长吻鮠肌肉中还检出1,2,3,4,5-五甲基苯、2-甲基萘、1-甲基萘等化合物,它们一般由环境污染物转入鱼体内,可能对鱼肉风味产生负面影响,在中华绒螯蟹、草鱼等 [36-37]肌肉中均有这方面报道。此外,2 种鱼肌肉中还检出二乙基二硫代氨基甲酸甲酯、邻苯二甲酸二异丁酯等。此外养殖长吻鮠肌肉中还检出十六酸、顺式十八碳-9-烯酸等不饱和脂肪酸,由于脂肪酸的阈值较高,对鱼肉整体风味贡献不大。此外野生和养殖长吻鮠肌肉中均检测出2,6-二叔丁基对甲酚,其含质分别是(197.42±9.82)、(151.99±2.61) ng/g,2,6-二叔丁基对甲酚是食品中常用抗氧化剂,可能是由饲料和环境摄入鱼体。综合分析,长吻鮠肌肉中酯类物质及从环境中蓄积的苯、萘等化合物也会对鱼肉风味起到协同或负面作用 [13]

3 结 论

综上所述,通过采用SDE结合GC-MS联用技术,提取、分析并定性定质鉴定野生和养殖长吻鮠肌肉中含有70、60 种挥发性成分,包括醛类、醇类、酮类、烃类、芳香类等,其中醛、醇、酮类对长吻鮠腥味贡献较大。野生和养殖长吻鮠肌肉主要表现为鱼腥臭味、脂香味、青草味等。此外,环境中蓄积芳香类等物质也会对鱼肉风味带来一些影响。野生长吻鮠肌肉中醛、醇、酮类挥发性成分明显高于养殖长吻鮠,尤其是对风味特征贡献较大物质,包括1-辛烯-3-醇、2-辛烯-1-醇、2,4-癸二烯-1-醇、己醛、Z-4-庚烯醛、E,E-2,4-庚二烯醛等烯醇、烯醛类物质,这也进一步说明野生长吻鮠整体腥味和鱼香味高于养殖长吻鮠。

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Analysis of Volatile Flavor Compounds in Muscles from Wild and Cultured Leiocassis longirostris

CAO Jing 1,2, ZHANG Fengping 1,2,3,*, LONG Bin 2, DU Xueli 1,3, YANG Xinyi 1,2, LIU Yaomin 1,3, WANG Xichang 2
(1. Inspection Center of Tongwei Co. Ltd., Chengdu 610041, China; 2. College of Food Science and Technology,Shanghai Ocean University, Shanghai 201306, China; 3. Key Laboratory of Aquatic, Live stock, Poultry Nutrition and Healthy Culturing, Ministry of Agriculture, Tongwei Co. Ltd., Chengdu 610041, China)

Abstract:The volatile flavor compounds of muscles from wild and cultured Leiocassis longirostris were analyzed by simultaneous distillation extraction (SDE) and gas chromatography and mass spectrometry (GC-MS). The results showed that 70 and 60 volatile compounds were detected in muscles from wild and cultured Leiocassis longirostris, respectively,mainly including aldehydes, alcohols, ketones, hydrocarbons, acids and esters with hydrocarbons, aldehydes, alcohols being the dominant compounds, which accounted for 1 555.74, 693.46 and 380.38 ng/g in wild Leiocassis longirostris, and 3 270.53, 348.8 and 104.11 ng/g in cultured Leiocassis longirostris, respectively. The muscles of both wild and cultured fish smelled fishy, grassy and fatty, which was mainly attributed to the presence of volatile carbonyl compounds and alcohols. At the same time, esters as well as benzene and naphthalenes which came from feed and water environment also had a synergistic or additive effect on the aroma of Leiocassis longirostris meat. Based on these results, the fishy smell of the muscles of wild Leiocassis longirostris was stronger than that of cultured Leiocassis longirostris.

Key words:Leiocassis longirostris; simultaneous distillation extraction (SDE); gas chromatography-mass spectrometry(GC-MS); volatile favor compounds

中图分类号:TS201.4

文献标志码:A

文章编号:1002-6630(2015)16-0170-05

doi:10.7506/spkx1002-6630-201516031

收稿日期:2014-11-26

基金项目:上海市教育委员会食品质量与安全重点学科建设项目(J50704);四川省科技支撑计划项目(2014NZ0003)

作者简介:曹静(1988—),女,硕士研究生,研究方向为食品科学与工程。E-mail:18817771634@163.com

*通信作者:张凤枰(1972—),男,高级工程师,博士,研究方向为水产品营养与安全。E-mail:fengpingzhang@163.com