杨蕊莲，蒋和体*
（西南大学食品科学学院，重庆 400715）
摘 要：采用同时蒸馏-气相色谱-质谱联用技术分别对未处理、微波处理、冷冻处理和超声处理后豆浆的挥发性物质进行分析，在利用NIST质谱检索库检索的基础上，结合保留指数进行定性，同时运用峰面积归一化法加苯甲醇作内标定量。结果表明：共鉴定出48 种挥发性成分，4 种预处理后的样品挥发性成分分别为28、26、30 种和33 种。不同预处理后的风味物质均以醛类、醇类、酮类、呋喃为主，醛类含量最多。结合感官评价得出冷冻处理后豆浆风味最佳。
关键词：豆浆；不同预处理；挥发性风味物质；同时蒸馏-气相色谱-质谱联用；保留指数
大豆及大豆制品营养丰富，富含蛋白质和不饱和脂肪酸 [1]。豆浆作为大豆的水提取物，含有大豆中的大部分可溶性营养成分和一些不溶于水的物质，如纤维素、油脂以及不溶性蛋白质等，属于植物蛋白饮料。豆浆还不含胆固醇、麸质、乳糖，因此适合乳糖不耐症和素食主义食用 [2]。然而在西方国家，尽管有研究 [3]报道显示对豆浆的异味的消除作出重大的改进，但是其消费是有限的，部分原因是加工过程中会产生异味。Kobayashi等 [4]认为乙基乙烯基酮、己醇、己醛、庚醛、1-戊烯-3-醇、戊基呋喃、1-戊醇、2,4-二烯醛、2-庚酮、1-辛烯-3-醇、1-辛烯-3-酮是造成豆浆中不愉快风味的主要挥发性成分。也有相关研究 [5]表明：异黄酮、皂苷等酚类物质具有苦味，所以被认为是豆浆中异味的主要不挥发性成分。因此，减少豆浆中的豆腥味显得尤为重要。本研究采用微波、冷冻、超声分别处理大豆后再磨成浆。
在风味分析中，样品的前处理非常重要，同时蒸馏萃取（simultaneous distillation extraction，SDE）法是近年来发展比较快、使用比较多的样品前处理方法，常用于污染物的样品预处理和挥发性物质的风味分析，它不仅可以一步完成分离和提取，而且对微量成分提取率高，结合气相色谱-质谱（gas chromatography-mass spectrometry，GC-MS）联用可以鉴定多种挥发性物质 [6-8]。本研究基于感官评定与仪器分析结果相结合的原则，对豆浆挥发性成分的分析、特征性组分的鉴定，旨在寻找一种能有效降低豆腥味，并保持良好风味的处理方法，为豆浆的加工提供理论参考。
1.1 材料与试剂
大豆（隋金石品种：东北大豆） 市购；二氯甲烷、苯甲醇、甲醇（均为色谱纯）、无水硫酸钠（分析纯） 成都市科龙化工试剂厂；C 7～C 23正构烷烃（色谱纯） 北京化学试剂有限公司。
1.2 仪器与设备
QP2010 GC-MS联用仪 日本岛津公司；电热恒温水浴锅 上海齐欣科学仪器有限公司；旋转蒸发器 上海亚荣生化厂；循环水式多用真空泵 巩仪市英峪华科仪器厂；SDE装置 定制；微波炉 广东格兰仕微波炉电器制造有限公司；榨汁机 九阳股份有限公司；冰箱合肥美的荣事达电冰箱有限公司；超声波清洗机 昆山市超声仪器有限公司；电热套 天津市泰斯特仪器有限公司。
1.3 方法
1.3.1 样品制备
未处理：大豆40 g→清洗→浸泡9 h→1∶9豆水比打浆→煮浆95 ℃保持4 min。
冷冻处理：大豆40 g→清洗→浸泡9 h→－18 ℃冷冻30 h→1∶9豆水比打浆→煮浆95 ℃保持4 min。
超声处理：大豆40 g→清洗→浸泡7.5 h→超声1.5 h→1∶9豆水比打浆→煮浆95 ℃保持4 min。
微波处理：大豆40 g→清洗→浸泡9 h→微波60 s→1∶9豆水比打浆→煮浆95 ℃保持4 min。
内标配制：取色谱标准苯甲醇0.106 6 g于10 mL容量瓶中，再用甲醇定容至10 mL，包装后备用 [9]。
1.3.2 萃取
准确称取不同预处理的豆浆200.0 g于1 L圆底烧瓶中，加入少量沸石，加入内标（苯甲醇的甲醇溶液）0.1 mL，安装在装置的轻相，50 mL二氯甲烷装入250 mL烧瓶中，置于装置的重相。样品用电热套加热，并使其保持微沸。有机溶液用水浴锅加热，保持温度45 ℃，萃取2 h。萃取完成后收集有机相，加无水硫酸钠去除水分，用旋转蒸发仪浓缩提取液至5 mL，再吹氮浓缩至1 mL [10]。
1.3.3 GC-MS条件
GC条件：JW DB-5MS石英毛细柱（30 m×0.25 mm，0.25 μm）；升温程序：40 ℃保持4 min，以6 ℃/min升至230 ℃，保持5 min；载气（He）流速11.8 mL/min，压力33.4 kPa。
MS条件：电子电离源；电子能量70 eV；传输线温度250 ℃；离子源温度250 ℃；激活电压350 V；进样口温度250 ℃；质量扫描范围m/z 40～400。
1.3.4 定性及定量分析
定性方法：采用保留指数（retention index，RI）辅助MS检索进行定性。1）MS鉴定：挥发性物质的检测通过NIST 08谱库检索，选择匹配度大于80%的鉴定结果；2）RI鉴定：采用相同的升温程序，以C 7～C 23的正构烷烃为标准，通过保留时间计算样品中物质的RI，并与其他文献测定的RI进行比较确认。按下式计算各未知组分的RI [11]。
式中：t x为被分析组分的保留时间/min；t n为碳原子为n的正烷烃（t n＜t x）的保留时间/min；t n＋1为碳原子为n＋1的正烷烃（t x＜t n＋1）的保留时间/min。
定量分析：采用面积归一化法得到各组分的相对含量，根据香气成分峰面积与内标峰面积之比值计算求得其质量浓度计算各组分含量。
1.3.5 感官评价
抽取12 名有感官鉴定经验的人员，要求小组人员确定未处理、微波处理、冷冻处理、超声处理豆浆之间可能存在的差异；然后通过描述性测试评价以下5 个味道：豆腥味、油脂氧化味、青草味、涩味、甜香味 [1]。
2.1 不同预处理后豆浆的挥发性物质分析
图1 不同预处理后的豆浆的挥发性风味物质总离子流图
Fig.1 Total ion GC-MS of fl avor compounds in soybean milk with different pretreatments
a.超声处理；b.冷冻处理；c.微波处理；d.未处理。
采用SDE法提取豆浆中的挥发性物质的总离子流色谱图如图1所示，其挥发性化合物的分析结果如表1所示。不同处理后共检测出48 种挥发性化合物，其中醛类19 种、醇类7 种、酮类5 种、烃类9 种、酸类2 种、酯类2 种、酚类1 种、醚类1 种、其他类2 种。4 种处理后的共同挥发性物质有24 种，以醛类为主，达13 种。鉴定出的含量比较高的化合物（相对峰面积大于1%）有己醛、2-己烯醛、反-2-庚烯醛、反-2-辛烯醛、壬醛、反-2-癸烯醛、反-2,4-癸二烯醛、2-十一烯醛、1-辛烯-3-醇、2,4-二叔丁基苯酚、2-戊基呋喃与Poliseli-Scopel [3]、Achouri [13]等研究基本一致。Lei [14]和Kühn [15]等指出挥发性风味物质主要是通过水合蛋白相互作用与疏水相互作用产生，任何影响蛋白质表面疏水性或疏水相互作用的因素都会影响风味物质的结合。Lü Yanchun等 [16]通过实验证明这些风味物质是大豆中的油酸、亚油酸等不饱和脂肪酸经过脂肪氧化酶氧化降解形成的。
表1 不同预处理后豆浆的风味物质比较分析
Table1 Volatile compounds in soybean milk with different pretreatments
种类保留时间/min化合物名称分子式实测RI检索RI [12]含量/（μg/g）未处理微波冷冻超声醛类5.30 反-2-戊烯醛C 5H 8O＜794748.00 0.09 0.10 0.07 0.09 6.51 己醛C 6H 12O811.03 807.00 4.70 3.85 3.60 5.16 8.24 2-己烯醛C 6H 10O866.36 854.00 0.33 0.41 0.27 0.41 9.69 庚醛C 7H 14O913.17 913.00 0.15 0.08 0.29 0.16 11.49 反-2-庚烯醛C 7H 12O971.90 967.00 0.28 0.31 0.23 0.31 11.84 苯甲醛C 7H 6O983.27 980.00 0.16 0.24 0.09 0.18 12.79 辛醛C 8H 16O1 015.64 1 005.00 0.09 —0.10 0.08 13.31 反,反-2,4-庚二烯醛C 7H 10O1 033.81 1 019.00 0.09 0.07 0.08 0.10 14.47 反-2-辛烯醛C 8H 14O1 074.82 1 058.00 0.41 —0.34 0.40 15.67 壬醛C 9H 18O1 118.25 1 104.00 0.53 0.22 0.35 0.51 16.77 反-2-壬烯醛C 9H 16O1 160.00 1 168.00 0.20 0.08 0.11 0.44 18.38 癸醛C 10H 20O1 222.63 1 223.00 0.02 —0.04 —18.82 反,反-2,4-壬二烯醛C 9H 14O1 240.59 1 210.00 0.06 0.04 0.06 0.11 19.35 2,4-癸二烯醛C 10H 16O1 262.25 1 284.00 ——4.19 19.82 反-2-癸烯醛C 10H 18O1 281.10 1 260.00 0.29 0.14 0.21 0.80 20.84 2-十一烯醛C 11H 20O1 324.44 1 350.00 0.20 0.05 0.11 0.52 21.26 反,反-2,4-癸二烯醛C 10H 16O1 342.60 1 330.00 5.02 2.50 3.41 5.14 22.38 椰子醛C 9H 16O 21 391.66 1 363.00 0.03 ——34.69 硬脂醛C 18H 36O2 047.99 2 037——0.01总和12.63 8.08 9.37 18.62醇类5.64 戊醇C 5H 12O734.43 760.00 —0.05 ——5.83 顺-2-戊烯-1-醇C 5H 10O758.61 753.00 —0.35 ——8.87 己醇C 6H 14O886.76 870.00 —0.57 ——12.63 1,7-辛二烯-3-醇C 8H 14O1 010.04 ——0.17 12.65 1-辛烯-3-醇C 8H 16O1 010.46 1 012.00 ——0.41 —26.59 十三醇C 13H 28O1 591.79 1 508.00 —— —0.01 37.46 单硬脂酸二甘醇C 22H 44O 42 212.03 —— 0.21总和0.00 0.98 0.41 0.39酮类9.36 2-庚酮C 7H 14O902.42 900.00 0.05 0.10 0.42 —9.56 环戊酮C 5H 8O908.85 767.00 ——0.15 —12.05 1-辛烯-3-酮C 8H 14O990.26 988.00 0.05 0.05 —0.02 13.88 3-辛烯-2-酮C 8H 14O1 054.07 1 037.00 — ——0.02 17.90 3,4-环氧-2-辛酮C 8H 14O 21 203.37 —0.15 —0.11 0.09总和0.25 0.15 0.68 0.13烃类8.52 间二甲苯C 8H 10875.57 876.00 — 0.13 ——13.53 1-甲基-4-（1-甲基乙烯基）环己烯C 10H 161 041.74 1 031.00 0.09 —0.03 —13.61 3-乙基-2-甲基-1,3-己二烯C 9H 161 044.59 1 030.00 —0.06 0.08 0.08 15.38 2,3,4-三甲基正己烷C 9H 201 107.45 ——0.08 ——18.05 3,5-二甲基辛烷C 10H 221 209.45 1 231.99 — —0.04 —26.73 十五烯C 15H 301 598.38 1 592.00 —0.02 ——26.91 1-十六烯C 16H 321 607.64 1 600.00 ——0.02 0.02
续表1
注：—.未检出。
种类保留时间/min化合物名称分子式实测RI检索RI [12]含量/（μg/g）未处理微波冷冻超声烃类30.53 1-十八烯C 18H 361 801.20 1 795.00—— — 0.04 30.68 反-9-十八烯C 18H 361 809.74 1 803.300.02 — ——总和0.11 0.28 0.17 0.15酸类34.11 棕榈酸C 16H 32O 22 011.93 1 975.00 0.13 0.03 0.08 1.02 37.03 顺-十八碳烯酸C 18H 34O 22 189.65 2 166.60 — —— 0.71总和0.13 0.03 0.08 1.73 17.59 苯甲酸乙酯C 9H 10O 21 191.48 1 160.00 0.03 —0.03 0.04 32.03 邻苯二甲酸二异丁酯C 16H 22O 41 887.11 1 867.50 0.02 —0.03 0.04总和0.06 —0.06 0.07酚类25.46 2,4-二叔丁基苯酚C 14H 22O1 536.02 1 521.00 0.14 0.06 0.20 0.24总和0.14 0.06 0.20 0.24醚类12.72 乙基辛基醚C 10H 22O1 012.96 —0.00 0.03 ——总和0.00 0.03 ——酯类其他类12.34 2-戊基呋喃C 9H 14O999.58 996.00 0.48 1.04 0.33 0.34 18.13 荼C 10H 81 212.81 1 196.000.10 —0.10 0.10总和0.58 1.04 0.43 0.44
2.1.1 醛类
大豆豆腥味是由一类复杂混合物产生的，而己醛具有草腥味被认为是豆腥味的主要组成成分；2-己烯醛是一种叶醛，是一种非常浓的绿叶气味 [9]；己醛具有非常低的阈值，含量超过25μg/kg时便可被嗅到。因此，己醛含量可能是决定性的感官质量，因此豆浆具有低己醛含量会比较容易受消费者喜爱 [1]。表1表明，超声处理后豆浆中己醛含量最高，为5.16 μg/g；其次是未处理的含量为4.70 μg/g；再次是微波处理后的含量为3.85 μg/g；冷冻处理后的含量最低，为3.60 μg/g，己醛是不饱和脂肪酸氧化的产物，而钝化脂肪氧化酶能直接减低己醛的产生，低温降低了脂肪氧化酶活性，所以冷冻处理含量最低，而微波加热通过预先加热也钝化了脂肪氧化酶，所以打浆出来己醛含量也较低，超声处理可能是超声空化效果加剧了脂肪氧化酶在豆浆中的氧化作用，故而含量比未处理的大。反-2,4-癸二烯醛是含量仅次于己醛的物质，这与Lü Yanchun等 [16]研究不一致，可能由于样品的预处理方式不同。苯甲醛、庚醛、反,反-2,4-庚二烯醛、反-2-辛烯醛等的含量微波处理和冷冻处理后减少，超声处理后增加。
2.1.2 醇类
挥发性醇是豆奶风味中的第2大类物质，即使是在未处理的豆浆含量也比较多，主要来自脂肪氧化 [1]，己醇浓度较高时具有一种青草气味，它被认为是构成草绿腥味的主要醇类之一。Poliseli-Scopel等 [1]报道的2-庚醇、2-戊烯-1-醇、3-己烯-1-醇、2-辛醇、3-辛醇、2-乙基己醇与1-辛醇并未检出。在未处理豆浆中未检测到醇类物质；冷冻处理后检测到1-辛烯-3-醇，含量为0.41 μg/g；超声处理后检测到1,7-辛二烯-3-醇，其含量为0.17 μg/g；微波处理后豆浆的醇类物质有所增加，可能由于微波加热和辐射产生。
2.1.3 酮类
酮类化合物主要是由亚油酸衍生而来，一般认为对风味贡献不大，酮类挥发性化合物具有奶油味或果香味，有些酮类是形成杂环化合物的重要中间体，对香气形成有增强作用 [17]。2-庚酮是主要的酮类物质，冷冻处理豆浆中含量最高，为0.42 μg/g，但超声处理的豆浆中未检出；其次是3,4-环氧-2-辛酮。1-辛烯-3-酮被认为是引起豆浆不愉快气味的物质，具有青草和豆腥味，在冷冻处理豆浆中未检出。3-辛烯-2-酮、3,4-环氧-2-辛酮、环戊酮这3 种物质在Boatright [18]和Lozano [19]等的研究中并未检出，可能是样品的预处理方式和萃取方式不同造成。
2.1.4 呋喃类
一般来说，呋喃在豆浆中除了具有不愉快气味外，还可以指示不同处理后豆浆颜色的变化，呋喃通过不饱和脂肪酸氧化或者美拉德反应形成 [20-21]。2-戊基呋喃有一种特殊的青草气味和豆腥味，其阈值比较低。微波处理后含量增加，为1.04 μg/g，可能由于微波辐射使其增加；冷冻处理和超声处理后含量均有所减少。
2.1.5 烃类
烷烃类物质主要是由脂肪酸烷氧自由基的均裂产生的，以烯烃和烷烃2 类为主。微波处理后种类和含量均有所增加，其他处理后种类和含量均比较少。由于烷烃类阈值较高且含量较少，认为对豆浆风味贡献不大。
2.1.6 酯类和酸类
酯类和酸类在本研究中含量较少，共检测出4 种物质，分别为苯甲酸乙酯、邻苯二甲酸二异丁酯、棕榈酸、顺-十八碳烯酸。酯类物质微波处理后的豆浆中未检出，其他3 种处理后含量差别不大；棕榈酸含量超声处理后增加，可能由于超声的振荡使物质溶出量增加。目前关于酯类物质在豆浆中的产生及影响尚未有文献报道，但是在其他产品中认为其有花香和果香 [1]。
2.1.7 其他类
实验中还检测到2,4-二叔丁基苯酚、乙基辛基醚、萘。2,4-二叔丁基苯酚微波处理后含量减少，冷冻和超声处理后含量增加。萘除了微波处理后未检测到，其他3 种处理后均检测到，其含量不变，为0.10 μg/g。
2.2 不同预处理的豆浆的物质种类及含量
在确定的48 种挥发性物质中，有10 种对豆浆的风味成分贡献比较大，其中己醛、2-己烯醛、苯甲醛、反,反-2,4-庚二烯醛、异戊醇、2-戊基呋喃这6 种化合物呈现青草味、脂肪味、苦杏仁味、干草味、不愉快气味、生味而不被人喜欢，因此可定义这几种风味物质为豆腥味物质。而另外4 种化合物正己醇、反-2-壬烯醛、1-辛烯-3-醇、反,反-2,4-癸二烯醛分别呈现水果香、黄瓜香、薰衣草，玫瑰和干草味、橘子和新鲜的甜橙香气，因此被人们喜欢，定义为非豆腥味物质 [22]。
表2 不同预处理后豆浆中各类物质种类及含量
Table2 Compound classes and contents in soybean milk with different pretreatments
（μg/g）种类含量/（μg/g）种类含量/（μg/g）种类含量/（μg/g）醛类17 12.63 13 8.08 16 9.37 17 18.62醇类0030.9810.4130.39酮类3 0.25 2 0.15 3 0.68 3 0.13烃类2 0.11 4 0.28 4 0.17 3 0.15酸类1 0.13 1 0.03 1 0.08 2 1.73酯类2 0.06 0 0.00 2 0.06 2 0.07酚类1 0.14 1 0.06 1 0.20 1 0.24醚类00.00 1 0.03 0 0.00 0 0.00其他类2 0.58 1 1.04 2 0.43 2 0.44总和2813.902610.663011.403321.78种类未处理微波冷冻超声种类含量/
由表1和表2可知，未处理的豆浆共检测出28 种挥发性物质，醛类物质达17 种，其中己醛含量为4.70 μg/g、2-己烯醛为0.33 μg/g、苯甲醛为0.16 μg/g、反,反-2,4-庚二烯醛为0.09 μg/g、2-戊基呋喃为0.48 μg/g、反-2-壬烯醛为0.20 μg/g、反,反-2,4-癸二烯醛为5.02 μg/g。
微波处理的豆浆共检测出26 种挥发性物质，醛类物质减少到13 种，醇类物质增加到3种。己醛含量降低为3.85 μg/g，2-己烯醛、苯甲醛、2-戊基呋喃含量有所增加，分别为0.41、0.24、1.04 μg/g。对于非豆腥物质己醇含量为0.57μg/g，反-2-壬烯醛、反,反-2,4-癸二烯醛含量均减少，分别为0.08、2.50 μg/g。由于大豆经微波处理后脂肪氧化酶的活性改变，蛋白质含量及结构也有所改变从而影响其挥发性物质 [23]。
冷冻处理的豆浆共检测出30 种挥发性物质，醛类物质16 种，己醛、2-己烯醛、反,反-2,4-庚二烯醛、2-戊基呋喃等豆腥味物质含量均下降，分别为3.60、0.27、0.08、0.33 μg/g。反-2-壬烯醛、反,反-2,4-癸二烯醛等非豆腥味物质含量略有减少，但冷冻处理后出现1-辛烯-3-醇这种物质，可能因为大豆经冷冻处理后脂肪氧化酶部分钝化，其固形物及营养成分均有显著提高所致 [24]。
超声处理的豆浆共检测出33 种挥发性物质，醛类物质17 种，醇类物质3 种，且豆浆的挥发性物质含量整理比其3 种处理多。由于超声波具有波动于能量的双重属性，可以改变蛋白质分子结构，破坏蛋白质内键，增大物质溶解性 [25]。
2.3 感官评价
由图2可以看出，未处理和超声处理后的豆腥味油脂氧化味、青草味比较高，微波和冷冻处理后比较低。主要由于这些味道主要由己醛引起，而己醛的阈值比较低，容易被感觉到。冷冻处理后甜香味比较突出，口感最佳，与GC-MS结果基本一致。
图2 不同预处理后豆浆的风味感官评价
Fig.2 Sensory attribute evaluation of soybean milk with different pretreatments
对4 种不同预处理的豆浆的挥发性成分进行分析，总共48 种，醛类19 种、醇类7 种、酮类5种、烃类9 种、酸类2 种、酯类2 种、酚类1种、醚类1 种、其他类2 种。微波处理和冷冻处理后挥发性物质含量减少，分别减少23.31%、17.99%，超声处理后增加56.69%。特别是己醛，冷冻处理后含量最低，其次是微波处理，推断微波处理和冷冻处理可能有助于改善豆浆的豆腥味。
通过感官评价，得到冷冻处理后的豆浆口感最佳，豆腥味最低，且有一股清香。超声处理后的豆浆味道最浓，与GC-MS的分析结果基本一致。由于挥发性风味物质的阈值有差异，所以它们的含量与对风味的贡献并不呈正比，只有结合嗅觉阈值的测定才能够进一步确定豆浆香气中的特征性风味成分。因此，如果在此基础上能够结合气相-嗅闻技术来检测主要挥发性物质的阈值，对风味的检测和准确评价将会提供更加有利的信息。
参考文献：
[1] POLISELI-SCOPEL F H, HEMÀNDEZ-HERRERO M, GUAMIS B, et al. Characteristics of soymilk pasteurized by ultra high pressure homogenization (UHPH)[J]. Innovative Food Science and Emerging Technologies, 2013, 20(10): 73-80.
[2] CHOU Chengchun, HOU J W. Growth of bifidobacteria in soymilk and their survival in the fermented soymilk drink during storage[J]. International Journal of Food Microbiology, 2000, 56(2): 113-121.
[3] POLISELI-SCOPEL F H, HEMÀNDEZ-HERRERO M, GUAMIS B, et al. Sterilization and aseptic packaging of soymilk treated by ultra high pressure homogenization[J]. Innovative Food Science and Emerging Technologies, 2014, 22(4): 81-88.
[4] KOBAYASHI A, TSUDA Y, HIRATA N, et al. Aroma constituents of soybean [Glycine max (L.) Merril.] milk lacking lipoxygenase isoenzymes[J]. Journal of Agricultural and Food Chemistry, 1995, 43(9): 2449-2452.
[5] MATSUURA M, OBATA A, FUKUSHIMA D. Objectionable fl avor of soy milk developed during the soaking of soybeans and its control[J]. Journal of Food Science, 1989, 54(3): 602-605.
[6] 麦雅彦, 杨锡洪, 连鑫, 等. SDE/GC-MS测定南美白对虾的挥发性香气成分[J]. 现代食品科技, 2014, 30(1): 206-209.
[7] ROCHAT S, EGGER J, CHAINTERAU A. Strategy for the identifi cation of key odorants: application to shrimp aroma[J]. Journal of Chromatography A, 2009, 1216: 6424-6432.
[8] 解万翠, 杨锡洪, 章超桦, 等. 气味指纹分析技术在虾风味料检测中的应用[J]. 食品与机械, 2011, 27(6): 119-121.
[9] 吴玉营, 钟芳, 王璋. 无腥味豆乳加工条件的确定[J]. 无锡轻工大学学报, 2003, 22(5): 5-10.
[10] 梁慧, 卢斌斌, 陆启玉, 等. 同时蒸馏萃取法提取花生油挥发性物质的研究[J]. 现代食品科技, 2013, 29(3): 640-643.
[11] van den DOOL H, KRATZ P D. A generalization of the retention index system including linear temperature programmed gas-liquid partition chromatography[J]. Journal of Chromatography A, 1963, 11(2): 463-471.
[12] NIST Chemistry WebBook[DB/OL]. http://webbook.nist.gov/ chemistry/.
[13] ACHOURI A, BOYE J I, ZAMANI Y. Identification of volatile compounds in soymilk using solid-phase microextraction-gas chromatography[J]. Food Chemistry, 2006, 99(4): 759-766.
[14] LEI Q, BOATRIGHT W L. Compounds contributing to the odor of aqueous slurries of soy protein concentrate[J]. Journal of Food Science, 2001, 66(9): 1306-1310.
[15] KÜHN J, CONSIDINE T, SINGH H. Interactions of milk proteins and volatile fl avor compounds: implications in the development of protein foods[J]. Journal of Food Science, 2006, 71(5): R72-R82.
[16] LÜ Yanchun, SONG Huanlu, LI Xin, et al. Influence of blanching and grinding process with hot water on beany and non-beany fl avor in soymilk[J]. Journal of Food Science, 2011, 76(Suppl 1): 20-25.
[17] WILKENS W F, LIN F M. Gas chromatographic and mass spectral analyses of soybean milk volatiles[J]. Journal of Agricultural and Food Chemistry, 1970, 18(3): 333-336.
[18] BOATRIGHT W L, LEI Q. Compounds contributing to the “beany”odor of aqueous solutions of soy protein isolates[J]. Journal of Food Science, 1999, 64(4): 667-670.
[19] LOZANO P R, DRAKE M, BENITEZ D, et al. Instrumental and sensory characterization of heat-induced odorants in aseptically packaged soy milk[J]. Journal of Agricultural and Food Chemistry, 2007, 55(8): 3018-3026.
[20] ACHOURI A, BOYE J I, ZAMANI Y. Changes in soymilk quality as a function of composition and storage[J]. Journal of Food Quality, 2007, 30(5): 731-744.
[21] YUAN Shaohong, CHANG K C. Selected odor compounds in soymilk as affected by chemical composition and lipoxygenases in fi ve soybean materials[J]. Journal of Agricultural and Food Chemistry, 2007, 55(2): 426-431.
[22] 吕玉翠. 豆浆和大豆浓缩蛋白乳的热处理对其品质的影响[D]. 无锡: 江南大学, 2013.
[23] 张海华, 朱科学, 陈晔, 等. 微波处理对小麦面筋蛋白结构的影响[J].食品科学, 2011, 32(5): 65-69.
[24] 王丽丽, 李再贵. 冷冻处理对大豆油体微观结构及理化特性的影响[J].现代食品科技, 2014, 30(9): 173-177.
[25] 何秋实. 超声处理对红豆蛋白结构及功能性影响的研究[J]. 中国粮油学报, 2014, 29(7): 49-53.
Analysis of Aroma Components in Soybean Milk with Different Pretreatments by SDE-GC-MS Based on Retention Index
YANG Ruilian, JIANG Heti*
(College of Food Science, Southwest University, Chongqing 400715, China)
Abstract：The volatile compounds of soymilk samples subjected to different pretreatments including blank control, microwave irradiation, freezing and ultrasonic irradiation were extracted by simultaneous distillation extraction (SDE) and then analyzed by gas chromatography-mass spectrometry (GC-MS). The separated peaks were identifi ed by mass spectral library search combined with retention index comparison. The area normalization method was used for quantitative analysis employing benzyl alcohol as the internal standard. The results indicated that a total of 48 volatile compounds were identifi ed including 28, 26, 30 and 33 compounds detected in non-pretreated, microwave-treated, frozen and ultrasonic-treated soymilk, respectively. The main fl avor compounds of all four soymilk samples were aldehydes, alcohols, ketones, and furans, among which, the aldehydes were the most predominant compounds. These results together with sensory evaluation indicated that frozen soymilk had the best fl avor.
Key words：soymilk; different pretreatments; volatile flavor compound; simultaneous distillation extraction-gas chromatography-mass spectrometry (SDE-GC-MS); retention index
中图分类号：TS251.5.4
文献标志码：A
文章编号：1002-6630（2015）20-0185-05
doi：10.7506/spkx1002-6630-201520035
收稿日期：2015-02-09
作者简介：杨蕊莲（1989—），女，硕士研究生，研究方向为食品安全与质量控制。E-mail：yangruilian22@sina.com
*通信作者：蒋和体（1963—），男，教授，博士，研究方向为农产品加工。E-mail：jheti@126.com