制备方法对八月瓜果籽油化学成分的影响

摘要：用回流和超声法制备八月瓜果籽油，用气相色谱-质谱联用仪测定油脂的化学成分，考察制备方法对油脂得率和化学成分的影响。结果表明：用石油醚回流萃取和石油醚、乙醇、乙酸乙酯、丙酮超声萃取制备油脂的得率分别为36.0%、38.6%、28.0%、30.8%、36.4%。5 种油脂中脂肪酸含量分别为69.69%、83.51%、89.78%、69.33%、57.54%，不饱和脂肪酸总相对含量分别为45.25%、51.80%、37.54%、42.21%、43.31%。油脂中主要脂肪酸为棕榈酸、油酸和亚油酸。用石油醚超声提取的油脂得率、脂肪酸含量和不饱和脂肪酸相对含量都较高。

八月瓜是三叶木通（Akebia trifoliate）的果实，又称八月扎、木通果，含有丰富的营养成分 [1-5]。研究 [6-9]表明，八月瓜果籽油中含有丰富的人体必需脂肪酸、维生素和微量元素。目前，果籽油都采用冷榨法、溶剂萃取法、热榨法和超临界萃取法制备 [10-15]。油脂的脂肪酸种类和含量不同，其营养价值和应用价值也不同。在八月瓜果籽的研究过程中，采用不同的溶剂萃取和不同的提取方法制得的果籽油，脂肪酸含量和种类不同，特别是油酸、亚油酸和亚麻酸的含量有较大的差别。为了探讨制备方法对果籽油的化学成分含量和脂肪酸组成的影响，为此，采用气相色谱-质谱联用仪为分析手段，通过化学成分和脂肪酸含量对比实验，研究科学合理的油脂制备方法。气相色谱-质谱联用是一种快速、准确、高效的分析方法，广泛用于天然产物 [16-17]、食品 [18-21]、化工 [22]、环境 [23]和制药 [24-26]等领域。本实验选择不同极性的溶剂，用回流和超声2 种方法进行萃取制取八月瓜果籽油，并用气相色谱-质谱联用仪测定其化学成分，比较不同制备方法对油脂得率、化学成分和脂肪酸组成的影响，以期为八月瓜的开发利用提供数据支持。

1 材料与方法

八月瓜购于吉首市场，鲜果购回后，经果肉分离，果籽自然干燥和真空干燥，用植物粉碎机粉碎至30 目备用。无水乙醇、石油醚、乙酸乙酯、丙酮、甲醇、硫酸等均为国产分析纯。

5975C型气相色谱-质谱联用仪（NIST 11.L标准库）美国安捷伦公司；UV-2450型紫外-可见分光光度计日本岛津公司；RE-85Z型旋转蒸发器上海青沪仪器厂；KQ-250E型超声波清洗器昆山市超声仪器有限公司；FA2104N电子天平上海精密科学仪器有限公司；M22中量制备仪天津玻璃厂。

称取50 g干燥八月瓜果籽粉末于1 000 mL圆底烧瓶中，加入500 mL石油醚，回流提取120 min，抽滤，滤液用旋转蒸发仪去除溶剂，得八月瓜果籽油，按下式计算油脂得率：

分别称取50 g干燥八月瓜果籽粉末于4 个1 000 mL圆底烧瓶中，加500 mL石油醚、95%乙醇、乙酸乙酯和丙酮，置于超声波清洗器中，70 ℃温度条件下超声提取120 min，抽滤，其中加石油醚提取的滤液用旋转蒸发仪去除溶剂，得八月瓜果籽油，计算油脂得率。另外3 份滤液用旋转蒸发仪去除溶剂后（回收乙醇、乙酸乙酯、丙酮），按1∶1（V/V）加石油醚萃取，抽滤，滤液经旋转蒸发仪除去石油醚，得八月瓜果籽油，按1.3.1.1节公式计算油脂得率。

参照文献[6]对制备的5 种八月瓜果籽油进行甲酯化，用气相色谱-质谱仪测定样品的化学成分和脂肪酸组成。

色谱条件：HP-5MS色谱柱（30 m×0.25 mm，0.25 μm）；高纯氦气为载气；柱流量0.94 mL/min；柱温250 ℃；升温程序：从50 ℃开始，保留5 min，以4 ℃/min速率升到150 ℃，保留2 min，以2 ℃/min升温至200 ℃，保留2 min，以10 ℃/min升到250 ℃，保留5 min；分流进样；分流比为1∶1；分流流量1 mL/min；进样量1 μL。

质谱条件：电子电离源；电子能量70 eV；离子源温度230 ℃；质量扫描范围29～450 u。

2 结果与分析

表1 提取方法对油脂得率的影响
Table1 Infl uence of preparation methods on the extraction yield of oil

丙酮超声提取油脂得率/%36.038.628.030.836.4制备方法石油醚回流提取石油醚超声提取乙醇超声提取乙酸乙酯超声提取

按照1.3.1节分别用石油醚回流提取，石油醚超声提取以及乙醇、乙酸乙酯、丙酮超声提取，石油醚反萃取制备5 种八月瓜果籽油，油脂得率结果见表1。石油醚超声提取油脂的得率最高为38.6%，比石油醚回流提取的油脂得率高2.6%。乙醇、乙酸乙酯和丙酮超声提取后的提取物有不同程度的浑浊，经石油醚反萃取后，得到淡黄色澄清油脂，并得到一定量的固体萃余相。3 种极性溶剂萃取，乙醇提取有大量醇溶性组分浸出，经石油醚反萃取后，分离出一定量的固体成分（石油醚萃余相），所以，油脂得率最低，但乙醇价格最低，且无毒；丙酮、石油醚提取油脂得率较高，但萃取剂价格高，且有毒。

表2 制备方法对油脂中脂肪酸和非酸成分总量的影响
Table2 Infl uence of preparation methods on the contents of total fatty acids and total non-acid constituents in seed oil

丙酮超声提取脂肪酸总量/%69.6983.5189.7869.3357.54非脂肪酸总量/%30.3117.4910.2230.6742.46制备方法石油醚回流提取石油醚超声提取乙醇超声提取乙酸乙酯超声提取

按照1.3.1.1节用石油醚回流提取和1.3.1.2节用石油醚超声提取，乙醇、乙酸乙酯和丙酮超声提取，石油醚反萃取制备的5 种八月瓜果籽油，经甲酯化后，用气相色谱-质谱仪按1.3.3节测定油脂的化学成分，分析5 种油脂中脂肪酸和非脂肪酸组分含量，结果见表2。不同提取方法对油脂的脂肪酸和非酸组分总量有一定的影响。以石油醚为溶剂，超声提取法的脂肪酸总量比回流提取法高13.82%。在超声提取中，乙醇、乙酸乙酯和丙酮3 种溶剂提取，脂肪酸总量分别为89.78%、69.33%和57.54%，乙醇提取的脂肪酸总量最高。超声提取是利用超声波在液体介质中产生的热效应、机械效应、声流效应和空化效应，增大介质的运动速度和穿透力，提高提取率 [27-30]。在相同声强的超声波作用下，溶剂不同，分子的大小和内聚力不同，空化阈值和声流效应不同，在植物细胞中的穿透力不同。乙醇分子最小，极性最强，最容易进入细胞内将脂肪酸溶出；超声波的机械效应和声流效应，有助于脂肪酸的移动与扩散，所以，乙醇提取的脂肪酸总量最大，丙酮最小。

按1.3.1.1节方法用石油醚回流萃取制备八月瓜果籽油，并按1.3.2节方法进行甲酯化，将甲酯化后的油脂按1.3.3节法用气相色谱-质谱测定其化学成分，结果见表3。

石油醚回流萃取制备的油脂中共检出相对含量在0.1%以上组分28 个。油脂中脂肪酸占69.69%，还有30.31%的非酸组分。脂肪酸中，饱和脂肪酸和不饱和脂肪酸总相对含量分别为24.24%和45.25%。脂肪酸以棕榈酸酯、油酸酯和亚油酸酯为主，其相对含量分别为19.11%、26.35%和18.39%。检出的脂肪酸酯有甲酯、乙酯和丁酯，这可能是因为油脂中原来的成分是以脂肪酸乙酯形式存在，甲酯化时未能将乙基置换下来。油脂中检出相对含量为1 8.27%的烷烃，相对含量为8.06%的烯醇，相对含量为0.11%的2,6-二叔丁基对甲酚和相对含量1.77%的角鲨烯；2,6-二叔丁基对甲酚是一种酚类抗氧剂，具有优良的抗氧化活性和自由基清除能力；角鲨烯是一种无毒的海洋生物活性物质，具有提高体内超氧化物歧化酶活性、抗衰老、抗氧化、增强机体免疫功能等多种生理功能。因此，八月瓜籽油是一种天然保健油脂。

表3 石油醚回流萃取制备油脂的化学成分分析
Table3 Chemical composition analysis of oil by petroleum ether refl ux extraction

序号保留时间/min成分名称相对含量/% 12.19正己烷3.55 22.69庚烷13.71 33.752,2,3,4-四甲基戊烷0.63 44.34正辛烷0.20 56.55邻二甲苯0.18 629.51十四甲基环庚硅氧烷0.27 729.922,6-二叔丁基对甲酚0.11 830.26月桂酸甲酯0.36 937.87肉豆蔻酸甲酯0.43 1042.42十八甲基环硅氧烷0.87 1145.462-十七烷酮0.23 1245.56（Z）-十六烯酸甲酯0.51 1346.63棕榈酸甲酯17.41 1449.55棕榈酸乙酯0.46 1552.82亚油酸丁酯1.71 1653.11顺,反-2,13-十八碳二烯-1-醇2.26 1753.88亚油酸甲酯16.38 1854.21油酸甲酯25.94 1955.29硬脂酸甲酯2.34 2056.66亚油酸乙酯0.30 2156.93油酸乙酯0.41 2261.682-羟基-1-羟甲基-十六酸乙酯2.21 2363.84角鲨烯1.77 2464.092,2,4,4,5,5,7,7-八甲基-3,6-二乙二酸-2,4,5,7-四硅烷0.72 2564.72丁基-9,12-十八烷基二烯醇1.32 2664.79顺-9-十八烯醇4.48 2768.542-乙酰氧基-1-乙酰氧甲基-棕榈酸乙酯0.37 2868.692,3-二乙酰氧基-棕榈酸丙酯0.87

根据1.3.1.1节和1.3.1.2节方法用不同溶剂在回流萃取和超声萃取-石油醚反萃取制备5 种八月瓜果籽油，按1.3.2节方法进行甲酯化，用气相色谱-质谱测定其化学成分，结果见表4。

表4 制备方法对油脂脂肪酸组成与相对含量的影响
Table4 Infl uence of preparation methods on fatty acid constitutes and their relative contents in seed oil

注：—.未检测出。下同。

序号成分名称乙酸乙酯超声提取1乙酸丁酯——0.67 2月桂酸甲酯0.360.290.140.220.44 3肉豆蔻酸甲酯0.430.450.270.710.49 4甲基十六碳-9-烯酸乙酯—0.11——5（Z）-十六烯酸甲酯0.510.630.341.640.60 6邻苯二甲酸酯——0.270.110.81 7棕榈酸甲酯17.8725.7314.2444.0517.78 8亚油酸甲酯18.3919.8715.1923.7415.90 9油酸甲酯26.3530.9321.7914.4126.81 10硬脂酸甲酯2.343.991.960.132.36 11亚麻酸甲酯—0.260.221.21—122-羟基-1-羟甲基-十六酸乙酯2.210.321.841.170.70 132-乙酰氧基-1-乙酰氧甲基-棕榈酸乙酯0.37 0.200.34—0.25 142,3-二乙酰氧基-棕榈酸丙酯0.87 0.420.81—0.63 15二十酸甲酯——0.14—0.40 16十七酸甲酯——0.53—17二十烯酸甲酯——1.21—1818-甲基十九碳酸甲酯—0.16—0.66—19芥酸甲酯——1.48 202,5-双（三甲基甲硅烷）苯甲酸酯—0.14——脂肪酸相对含量/%石油醚回流提取石油醚超声提取丙酮超声提取乙醇超声提取

表4表明，5 种方法制得的油脂中，不饱和脂肪酸总相对含量分别为45.25%、51.80%、37.54%、42.21%、43.31%，石油醚超声提取最高，其中亚油酸甲酯相对含量分别为18.39%、19.87%、15.19%、23.74%和15.90%。亚油酸是合成动物前列腺素的前体物质，在人体内不能合成，全部依赖于外界摄入，具有促进脂肪氧化分解和人体蛋白合成，降低血液胆固醇，预防动脉粥样硬化等生理功能，是一种人体必需的脂肪酸。在石油醚、乙醇和丙酮的超声提取中，还检出了少量亚麻酸甲酯，其中乙醇提取的亚麻酸甲酯相对含量为1.21%。乙酸乙酯超声提取油脂中检出了少量乙酸丁酯，可能是萃取剂中带进去的杂质没有分离干净。就常用脂肪酸而言，5 种油脂都检出了棕榈酸、硬脂酸、油酸和亚油酸的甲酯，除石油醚回流提取和乙酸乙酯超声提取外，另外3 种油脂都检出少量亚麻酸甲酯，说明提取方法对脂肪酸酯的种类影响不很大。但是，不同提取方法和不同提取溶剂制得的油脂，脂肪酸的相对含量相差很大，乙醇超声提取油脂中棕榈酸甲酯相对含量为44.05%，而丙酮超声提取油脂棕榈酸甲酯相对含量只有14.24%。乙醇超声提取油脂的油酸甲酯相对含量为14.41%，而石油醚超声提取的油酸甲酯相对含量达30.93%；由此说明，不同制备方法对油脂中脂肪酸相对含量有较大影响。

按1.3.1.1节回流萃取和1.3.1.2节超声萃取制得的5 种八月瓜果籽油，用1.3.2节方法进行甲酯化后，再用气相色谱-质谱测定其化学成分与相对含量，考察5 种油脂的非酸组分的组成与相对含量，结果见表5。

表5 制备方法对八月瓜籽油中非酸成分组成与相对含量的影响
Table5 Infl uence of preparation methods on non-acid components and their relative contents in seed oil %

序号名称乙酸乙酯超声提取1 2,3-二甲基戊烷——4.26—2正己烷3.55 9.64 17.14—23.66 3庚烷13.71 4.12 14.62 —0.70 4十二烷——0.23—52,2,3,4-四甲基戊烷0.63 ——6正辛烷0.20 ——0.27 7二甲苯0.18 —0.10 —0.13 8十甲基环五硅氧烷——0.12——9环己硅氧烷——0.38——10十四甲基环庚硅氧烷0.27 —0.37——112,6-二叔丁基对甲酚0.11 ——0.11 12十八甲基环硅氧烷0.87 —0.80—0.86 132-十七烷酮0.23 —0.15—0.14 149,17-二烯醇——1.06—1.16 15顺,反-2,13-十八碳二烯-1-醇2.26 0.57 1.42—1.54 16角鲨烯1.77 —1.390.732.10 172,2,4,4,5,5,7,7-八甲基-3,6-二乙二酸-2,4,5,7-四硅烷0.72 ——18丁基-9,12-十八烷基二烯醇1.32 —1.21——19顺-9-十八烯醇4.48 1.523.713.80—20二十烷—1.11——21二十四烷—0.52——222-溴-1-甲基-1-苯基-环丙烷——0.42 —231-环己基二甲基甲硅烷氧基-2-甲基丙烷——0.77—相对含量石油醚回流提取石油醚超声提取丙酮超声提取乙醇超声提取

表5表明：5 种制备方法制得油脂的非酸成分差异较大，组分的数量和总相对含量以丙酮提取最大，乙醇提取最小。5 种提取物均以烷烃为主，总相对含量分别为18.27%、15.39%、31.86%、5.68%和24.76%。乙醇超声提取非酸组分最少，是因为乙醇极性最强，非酸成分的极性很弱，根据相似相容原理，萃取物中以极性化合物为主，萃取出来的非酸成分最小；萃取物经石油醚反萃取时，大部分极性萃取物进入萃余相中。油脂的功能性成分除人体必需脂肪酸外（如亚油酸和亚麻酸），还有角鲨烯、异黄酮、维生素以及微量金属元素，因此，非酸成分对油脂的生物活性有很大的贡献。在5 种方法制得的油脂中，石油醚回流提取和乙酸乙酯超声提取制得的油脂中检出了抗氧化剂2,6-二叔丁基对甲酚；除石油醚超声提取的油脂未检出角鲨烯，其余4 种油脂均检出一定量的角鲨烯，这些非酸成分能赋予八月瓜籽油良好的保健功能和营养价值。

3 结论

八月瓜籽油是一种纯天然植物油脂。不同制备方法得到的油脂，脂肪酸与非酸组分相对含量不同。结果表明，用石油醚回流萃取和石油醚、乙醇、乙酸乙酯、丙酮超声萃取5 种方法制得的油脂，得油率分别为36.0%、38.6%、28.0%、30.8%、36.4%。5 种油脂脂肪酸含量分别为69.69%、83.51%、89.78%、69.33%、57.54%。油脂的脂肪酸以棕榈酸、油酸和亚油酸为主，其中不饱和脂肪酸总相对含量分别为45.25%、51.80%、37.54%、42.21%、43.31%，石油醚超声提取最高。非酸成分以烷烃为主。石油醚超声提取制得的八月瓜籽油，油脂得率、脂肪酸总量和不饱和脂肪酸含量都较高。

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Infl uence of Preparation Methods on Chemical Components of Akebia trifoliate Seed Oil

OUYANG Yuzhu, ZHANG Xiaoxu, TANG Xuwan (College of Chemistry and Chemical Engineering, Jishou University, Jishou 416000, China)

Abstract：The seed oil of Akebia trifoliate was prepared by refl ux and ultrasonic extraction, and its chemical constituents were measured by gas chromatography-mass spectrometry. Infl uence of preparation methods on the extraction yield and chemical components of oil were investigated. The results showed that the extraction yields of oil by petroleum ether refl ux extraction and petroleum ether, alcohol, ethyl acetate, acetone ultrasonic extraction were 36.0%, 38.6%, 28.0%, 30.8%, and 36.4%, respectively. Fatty acid contents of fi ve oils were 69.69%, 83.51%, 89.78%, 69.33%, and 57.54%, and the contents of unsaturated fatty acid were 45.25%, 51.80%, 37.54%, 42.21%, and 43.31%, respectively. Th e main fatty acids in the seed oils were hexadecanoic acid, oleinic acid, and linoleic acid. Extraction yield and the contents of fatty acid and unsaturated fatty acids in the seed oil were higher by petroleum ether ultrasonic extraction.

Key words：Akebia trifoliate; oil; chemical constituent; gas chromatography-mass spectrometry (GC-MS)

基金项目：湖南湘西自治州科技计划项目（州财企函[2013]7号）；湖南省大学生研究性学习和创新性实验计划项目（湘教通[2014]248号）

作者简介：欧阳玉祝（1956—），男，教授，硕士，主要从事天然产物化学和食品添加剂研究。E-mail：ouyanghxhg@163.com

制备方法对八月瓜果籽油化学成分的影响

1 材料与方法

2 结果与分析

3 结 论

3 结论