连翘叶中连翘酯苷A的提取及其抗氧化活性

原江锋 1,赵君峰 1,刘建利 2,邱智军 1,王大红 1

(1.河南科技大学食品与生物工程学院,河南 洛阳 471003;2.陕 西省环境监测中心站,陕西 西安 710054)

摘 要:研究连翘叶中连翘酯苷A的制备及其抗氧化活性。采用有机溶剂提取和柱层析方法制备粗连翘酯苷A,进一步用反相硅胶色谱柱层析得到纯化连翘酯苷A,并用高效液相色谱(high performance liquid chromatography,HPLC)测定其纯度;采用体外抗氧化活性法测定粗连翘酯苷A和纯化连翘酯苷A的1,1-二苯基-2-三硝基苯肼(1,1-diphenyl-2-picrylhydrazyl,DPPH)自由基清除能力、羟自由基(•OH)清除能力、超氧阴离子自由基(O 2 ·)清除能力、总还原能力和抗脂质过氧化能力。从连翘叶中分离得到的纯度为62%粗连翘酯苷A和92%纯化连翘酯苷A均具有较强体外抗氧化活性,并且清除DPPH自由基、总还原能力和抗脂质过氧化能力强于阳性对照。连翘叶中连翘酯苷A含量丰富,且具有较强的抗氧化生物活性,是具有良好开发前景的天然抗氧化剂和保健食品及生物药品基料。

关键词:连翘叶;连翘酯苷A;制备;抗氧化活性

连翘叶为木犀科(Oleacaae)连翘属(Forsythia)连翘(Forsythia suspensa (Thunb.) Vahl)的干燥叶 [1]。传统主要以野生果实入药,《中药大辞典》、《中华本草》等现代典籍记载“连翘茎叶,味苦,性寒”,功能主治清热解毒,主治“心肺积热” [2]。连翘叶中含有连翘苷、连翘酯苷A、芦丁、右旋松脂酚等化学成分,与连翘果实十分类似,连翘叶还具有降血糖、保肝、抗氧化、抗疲劳、抗肿瘤等作用 [3-7]。陕西关中连翘叶中连翘苷和连翘酯苷A的含量高于相应地区连翘果实的含量 [8],连翘主产区山西和河南的连翘叶中连翘苷和连翘酯苷A含量均较高 [9],由于连翘叶没有进入国家药典,所以连翘叶的开发受到了极大地限制。本实验对连翘叶中主要活性成分之一的连翘酯苷A的制备工艺进行研究,并对其体外抗氧化生物活性进行系统研究,对于开发利用这一生物资源,具有重要的理论意义及实际应用价值。

1 材料与方法

1.1 材料与试剂

连翘叶,2014年6月采自河南豫西伏牛山地区连翘种植基地,经河南科技大学农学院候小改教授鉴定为木犀科植物连翘(Forsythia suspensa (Thunb.) Vahl)的叶。

甲醇、乙腈(色谱纯) 美国Fisher公司;连翘酯苷A(批号:111810-201405,纯度>91.4%) 中国食品药品检定研究院;1,1-二苯基-2-三硝基苯肼(1,1-diphenyl-2-picrylhydrazyl,DPPH) 美国Sigma公司;硫代巴比妥酸(thiobarbituric acid,TBA)、三氯乙酸(trichloroacetic acid,TCA)、氯化硝基四氮唑蓝(nitrotetrazolium blue chloride,NBT)、FeSO 4、乙二胺四乙酸(eathylene diamine tetraacetic acid,EDTA)、H 2O 2、FeCl 3、磷酸二氢钠、磷酸氢二钠、烟酰胺腺嘌呤二核苷酸(reduced form of nicotinamideadenine dinucleotid,NADH)、吩嗪硫酸甲酯(phenazine methosulfate,PMS)、二丁基羟基甲苯(2,6-di-tertbutyl-4-methylphenol,BHT)、VC、K 3Fe(CN) 6、2’-脱氧核糖、正丁醇均为分析纯。

1.2 仪器与设备

Agilent 1260高效液相色谱仪 美国安捷伦科技公司;BS 124S型万分之一天平 赛多利斯科学仪器(北京)有限公司;721可见分光光度计 上海精密科学仪器有限公司;RE-52A旋转蒸发器 上海亚荣生化仪器厂;TGL-18C-C型离心机 上海安亭科学仪器厂;电热恒温水浴锅 北京科伟永兴仪器有限公司。

1.3 方法

1.3.1 连翘酯苷A的提取

将粉碎至40 目的连翘叶50 g用60%的乙醇1 000 mL在70 ℃条件下浸提50 min,收集提取液,重复提取一次,合并提取液并过滤,滤液减压浓缩,浓缩液用100%乙醇调整溶液体积分数为5%乙醇滤液。连翘叶提取物用AB-8大孔吸附树脂柱(2.6 cm×25 cm)分离,用50%乙醇洗脱液进行洗脱,洗脱液减压浓缩后用正丁醇萃取3 次,正丁醇层浓缩并冷冻干燥后得到粗连翘酯苷A。粗连翘酯苷A用反相硅胶色谱柱(8 cm×50 cm)进一步纯化,用30%乙醇洗脱,收集洗脱液,减压浓缩并冷冻干燥,获得纯化连翘酯苷A。

1.3.2 色谱条件

Agilent Zorbax SB-C 18色谱柱(4.6 mm×250 mm,5 μm);流动相:乙腈-0.4%冰醋酸溶液(15∶85,V/V);检测波长330 nm;流速1.0 mL/min;柱温25 ℃。

精密称取连翘酯苷A对照样品1.8 mg,溶于少量甲醇,移至10 mL容量瓶中,用甲醇精密定容至刻度线,摇匀,即得连翘酯苷A质量浓度为0.18 mg/mL的对照样品溶液。

1.3.3 DPPH自由基的清除作用

参照Dutta等 [10]的方法测定,并略有变动。取质量浓度分别为5、10、15、20、25、30 μg/mL的粗连翘酯苷A和纯化连翘酯苷A样品溶液1 mL,加入0.004% DPPH溶液3 mL,充分混匀,避光静置30 min后,以甲醇为空白对照,于517 nm波长处测吸光度。每一样品平行测3 次,取其平均值。清除率公式可表示为:

式中:A 1为样品或者阳性对照吸光度;A 2为空白对照吸光度。

1.3.4 羟自由基(•OH)清除能力

采用脱氧核糖-铁体系法 [11-12]测定,略有改动。在反应体系中加入20 mmol/L,pH 7.4的磷酸盐缓冲溶液(phosphate buffer saline,PBS)1.0 mL(包含0.1 mmol/L FeCl 3、0.1 mmol/L EDTA、2.8 mmol/L脱氧核糖),加入1 mmol/L VC溶液0.1 mL,20 mmol/L H 2O 2溶液0.5 mL和质量浓度分别为100、200、300、400、500 μg/mL粗连翘酯苷A和纯化连翘酯苷A溶液1.0 mL。37 ℃水浴中反应90 min后,加入1.0 mL 1%的TCA溶液终止反应,再加入2.8%的TBA 0.3 mL,100 ℃沸水浴15 min,冰水冷却后于532 nm波长处测量吸光度A,每一样品平行实验测3 次,取其平均值。用VC做阳性对照,空白对照不加脱氧核糖溶液。•OH清除率的计算见下式。

式中:A 1为样品或者阳性对照吸光度;A 2为空白对照吸光度。

1.3.5 超氧阴离子自由基( ·)清除能力

参照文献[13]方法。20 mmol/L pH 7.4的NaH 2PO 4-Na 2HPO 4缓冲液中含NADH 468 μmol/L,NBT 78 μmol/L,PMS 60 μmol/L,用VC做阳性对照,空白对照不加PMS,总体积为3 mL,以空白管调零,于560 nm波长处测定吸光度。每一样品平行测3 次,取其平均值。 ·清除率的计算见下式。

式中:A 1为样品或者阳性对照吸光度;A 2为空白对照吸光度。

1.3.6 总还原能力的测定 [14-15]

分别取不同浓度的BHT、VC、粗连翘酯苷A和纯化连翘酯苷A溶液1 mL于试管中,加入0.2 mol/L,pH 6.6的PBS 2.5 mL及1% K 3Fe(CN) 62.5 mL,于50 ℃水浴反应20 min后急速冷却,加入10% TCA溶液2.5 mL后3 000×g离心10 min,取上清2.5 mL加入蒸馏水2.5 mL及0.1% FeCl 3溶液0.5 mL,混合均匀后放置10 min,于700 nm波长处测定其吸光度(A 700 nm)。以A 700 nm表示总还原能力。

1.3.7 脂质过氧化抑制作用

采用硫代巴比妥酸(thiobarbituric acid reactive substances,TBARS)法 [16]测定,将10.0 mL蛋黄溶解于10 mmol/L,pH 7.45 PBS中,制备成10%的脂质体分散液。取0.5 mL卵磷脂乳浊液,加入0.5 mL质量浓度分别为50、100、200、300 μg/mL的样品溶液,0.07 mol/L的FeSO 4溶液0.05 mL后37 ℃条件下水浴30 min。将上述试管取出后,加入1.5 mL 20%的乙酸溶液(用NaOH调pH值至3.5),0.05 mL 20%的TCA,静置10 min后加入1.5 mL 0.8%的TBA,于95 ℃条件下反应60 min,冰水冷却后加入等体积正丁醇萃取,取正丁醇层于532 nm波长处测吸光度(A 532 nm),平行实验3 次,取其平均值,用VC和BHT做阳性对照。每一样品平行测3 次,取其平均值。脂质过氧化抑制率的计算见下式。

式中:A 1为样品或者阳性对照吸光度;A 2为未加样品组吸光度。

2 结果与分析

2.1 连翘酯苷A纯度

以连翘酯苷A对照品峰面积Y为纵坐标,对照品质量浓度X(μg/mL)为横坐标,得连翘酯苷A回归方程:Y=17 617X+105.71(R 2=0.980 3),线性范围为0.018~0.900 μg。采用有机溶剂提取和大孔吸附树脂柱层析方法制备得到粗连翘酯苷A 5.85 g,采用反相硅胶色谱柱纯化得到纯化连翘酯苷A 3.19 g。精密称取粗连翘酯苷A和纯化连翘酯苷A样品少许,溶于少量甲醇,测得粗连翘酯苷A和纯化连翘酯苷A的纯度分别为62%和92%。

2.2 DPPH自由基清除能力

图1 连翘叶中粗连翘酯苷A和纯化连翘酯苷A清除DPPH自由基能力
Fig.1 DPPH radical scavenging activities of crude and purified forsythiaside A from Forsythia suspense leaves

DPPH自由基是一种化学性质较为稳定的以氮为中心的自由基,不易被清除,若受试物能够清除它,则表示受试物具有较强的自由基清除能力 [17]。由图1可知,从连翘叶中提取得到的粗连翘酯苷A和纯化连翘酯苷A对DPPH自由基具有较强的清除能力,在较低质量浓度下即可达到较高的清除率,随着样品溶液质量浓度的增大,清除能力增强,在5~30 μg/mL范围内呈较好的量效关系。在检测的质量浓度范围内,纯化的连翘酯苷A与阳性对照BHT和VC相比较,抗氧化活性比阳性对照强;粗连翘酯苷A与阳性对照BHT相比具有较强的抗氧化活性,但略低于VC。结果说明,从连翘叶中提取的粗的连翘酯苷A和纯化的连翘酯苷A具有较强的清除DPPH自由基能力。

2.3 ·OH清除能力

图2 连翘叶中粗连翘酯苷A和纯化连翘酯苷A清除・OH能力
Fig.2 Hydroxyl radical scavenging activities of crude and purified forsythiaside A from Forsythia suspense leaves

由图2可知,在100~500 μg/mL范围内,粗连翘酯苷A和纯化连翘酯苷A对·OH清除率随着样品质量浓度的增加而增大,并且呈较好的量效关系。在100 μg/mL时,粗连翘酯苷A和纯化连翘酯苷A的清除率基本与阳性对照VC接近;在500 μg/mL质量浓度时,粗连翘酯苷A和纯化连翘酯苷A清除率均超过50%;并且粗连翘酯苷A、纯化连翘酯苷A和VC的IC 50分别为484.09、310.94、212.07 μg/mL。结果说明粗连翘酯苷A清除·OH的活性略低于纯化连翘酯苷A;纯化连翘酯苷A清除·OH活性虽略低于阳性对照VC,但仍具有明显的清除·OH活性。

2.4 ·清除能力

图3 连翘叶中粗连翘酯苷A和纯化连翘酯苷A清除 ·能力
Fig.3 Superoxide anion radical scavenging capacities of crude and purified forsythiaside A from Forsythia suspense leaves

·是机体内寿命最长的自由基,通常作为自由基链式反应的引发剂,产生活性更强的 ·,进一步给机体造成更大的危害性 [18]。由图3可知,粗连翘酯苷A和纯化连翘酯苷A均具有一定的清除 ·活性,在200~600 μg/mL的样品质量浓度范围内,随着质量浓度的增加,对 ·的清除率呈上升趋势。纯化连翘酯苷A清除 ·活性强于粗连翘酯苷A。在质量浓度达到600 μg/mL时,粗连翘酯苷A和纯化连翘酯苷A对 ·的清除率分别为70.32%和77.68%。粗连翘酯苷A、纯化连翘酯苷A和VC的IC 50分别为333.02、288.03、32.23 μg/mL。

2.5 总还原能力

活性成分的抗氧化能力与还原能力之间具有很好的相关性,因此还原能力可以作为一种衡量抗氧化能力的指标 [19]。通过吸光度的大小来判定其还原能力,吸光度越大表示还原力越强 [20]。由图4可知,随着样品质量浓度的升高,总还原能力逐渐增强。阳性对照VC的总还原力始终大于BHT的总还原力,并且纯化连翘酯苷A和粗连翘酯苷A的总还原力要高于阳性对照BHT的总还原力,而且各化合物总还原力大小分别为:VC>纯化连翘酯苷A>粗连翘酯苷A>BHT。此结果表示,在50~400 μg/mL的质量浓度范围内,纯化连翘酯苷A和粗连翘酯苷A具有显著的总还原能力,因此具有极大的开发价值。

图4 粗连翘酯苷A和纯化连翘酯苷A的总还原力
Fig.4 Reducing power of crude and purified forsythiaside A at various concentrations

2.6 对脂质过氧化的抑制作用

在生物体系中细胞膜和细胞器膜含有大量的不饱和脂肪酸,很容易引起脂质过氧化,而很多疾病和细胞衰老现象都与脂质过氧化有关 [21]。而卵磷脂C-2位上所含极低密度脂蛋白和低密度脂蛋白的过不饱和脂肪酸在亚铁离子的催化下, 经振荡能诱发脂质过氧化产生烷氧基(LO·)和烷基过氧基(LOO·)。在加热的条件下,过氧化物可与TBA反应产生红色化合物,并在532 nm波长处有显著的光吸收。

图5 粗连翘酯苷A和纯化连翘酯苷A脂质过氧化的抑制作用
Fig.5 Inhibition of lipid peroxidation by crude and purified forsythiaside A

由图5可知,在实验检测的50~300 μg/mL范围内,粗连翘酯苷A和纯化连翘酯苷A对过氧化体系均有一定的抑制作用,这种抑制作用随着体系质量浓度的增加而增强。在50~300 μg/mL范围内,VC的脂质过氧化抑制率为47.2%~72.9%;粗连翘酯苷A和纯化连翘酯苷A的脂质过氧化抑制率分别为53.3%~76.2%和58.2%~82.7%,对脂质过氧化抑制大小排序为:纯化连翘酯苷A>粗连翘酯苷A>VC。此结果表明,从连翘叶中提取的连翘酯苷A具有显著的抑制脂质过氧化作用,是极具开发潜力的天然产物。

3 讨 论

近年来,随着生命科学研究的不断深入,科学家研究发现体内自由基的生成与一些慢性疾病的发生率有关。在正常的生理代谢过程中,体内的防御机制能将人体产生少量的自由基及时清除,以维持自由基的代谢平衡,因此一般不会对细胞、组织产生损伤 [22]。然而,衰老及一些诱导因素会造成体内的自由基代谢失衡并累积,对生物大分子结构和功能产生破坏作用,从而对细胞、组织产生损伤,导致多种疾病并加速衰老。通过补充外源性抗氧化剂来调节自由基平衡,将是未来营养保健、机体损伤修复和防治疾病的新热点 [23]。从生物材料中寻找具有较强活性的天然抗氧化剂是目前研究的热点。

目前,由于连翘叶没有进入国家药典,因此对连翘叶的研究多集中在活性成分的检测和分析上,而对连翘叶中主要活性成分的提取、分离及其抗氧化活性鲜有报道。本研究从连翘叶中得到纯度分别为62%粗连翘酯苷A和92%纯化连翘酯苷A,提取率分别为11.7%和6.38%,并通过粗连翘酯苷A和纯化连翘酯苷A对DPPH自由基体系、·OH体系、 ·体系、总还原能力和清除脂质过氧化能力系统的研究,结果证实纯化连翘酯苷A和粗连翘酯苷A具有较强抗氧化活性,并且对DPPH自由基清除能力、总还原能力和清除脂质过氧化能力高于阳性对照,说明连翘叶中连翘酯苷A具有极大的活性和开发价值。为了降低商品的开发成本,对提取率较高的粗连翘酯苷A可以开发成天然抗氧化剂和保健食品;而纯连翘酯苷A则可以作为药物基料进行开发。

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Extraction and Antioxidant Effect of Forsythiaside A from Forsythia suspense Leaves

YUAN Jiangfeng 1, ZHAO Junfeng 1, LIU Jianli 2, QIU Zhijun 1, WANG Dahong 1
(1. College of Food and Bioengineering, Henan University of Science and Technology, Luoyang 471003, China; 2. Shaanxi Environmental Center Monitoring Station, Xi’an 710054, China)

Abstract:The purpose of this study is to investigate the preparation of forsythiaside A and its antioxidant activity in vitro. The crude forsythiaside A was obtained from Forsythia suspense leaves by organic solvent extraction and macroporous resin column chromatography, and the purified forsythiaside A was obtained with reversed-phase silica column chromatography. The crude and purified forsythiaside A were analyzed by HPLC, and their antioxidant activities in vitro were evaluated by DPPH radical scavenging capacity, hydroxyl radical scavenging capacity, superoxide anion radical scavenging capacity, reducing power, and anti-lipid peroxidation capacity. The 62% crude forsythiaside A and 92% purified forsythiaside A from Forsythia suspense leaves had pote nt antioxidant activity, and their antioxidant activities were stronger than those of the positive control in DPPH radical scavenging activity, reducing power, and lipid peroxidation assay. Forsythiaside A was rich in Forsythia suspense leaves, and it had strong antioxidant activity. Therefore, forsythiaside A from Forsythia suspense leaves may be exploited as a good natural antioxidant as well as an important functional ingredient of foods and biomedicines.

Key words:Forsythia suspense leaves; forsythiaside A; preparation; antioxidant activity

DOI:10.7506/spkx1002-6630-201601017

中图分类号:Q946.8

文献标志码:A

文章编号:1002-6630(2016)01-0094-05

引文格式:

原江锋, 赵君峰, 刘建利, 等. 连翘叶中连翘酯苷A的提取及其抗氧化活性[J]. 食品科学, 2016, 37(1): 94-98.

DOI:10.7506/spkx1002-6630-201601017. http://www.spkx.net.cn

YUAN Jiangfeng, ZHAO Junfeng, LIU Jianli, et al. Extraction and antioxidant effect of forsythiaside A from Forsythia suspense leaves[J]. Food Science, 2016, 37(1): 94-98. (in Chinese with English abstract) DOI:10.7506/spkx1002-6630-201601017. http://www.spkx.net.cn

收稿日期:2015-06-25

基金项目:洛阳市科技攻关项目(1401076A);河南人才培养联合基金项目(U1404307);

国家自然科学基金青年科学基金项目(31401672)

作者简介:原江锋(1978—),女,副教授,博士,主要从事生物活性成分的分析和应用研究。E-mail:jiangfengyuan@163.com