米饭中关键风味化合物的分析

（1.北京工商大学食品添加剂与配料北京高校工程研究中心，北京 100048；2.北京工商大学北京食品风味化学重点实验室，北京 100048；3.北京工商大学北京食品营养与人类健康高精尖创新中心，北京 100048）

摘要：采用固相微萃取与同时蒸馏提取两种方法，应用香气提取物分析结合气味活性值对米饭中的风味物质进行气相色谱-质谱分析，从而确定米饭风味中的关键风味化合物。结果表明，米饭中共鉴定出40 种风味化合物，包括醛类13 种、醇类7 种、酮类3 种、酯类4 种、酚类4 种，及吡啶、噻唑、吲哚、呋喃类等；醛类物质在米饭风味物质中的含量最大；2-乙酰基-1-吡咯啉是米饭中最主要的风味活性化合物。综合两种处理方式发现，2-乙酰基-1-吡咯啉、香草醛、1-辛烯-3-醇、壬醛、4-乙烯基苯酚、4-乙烯基创木酚、己醛、辛醛、庚醛、戊醛等物质对米饭整体风味轮廓起到关键作用。

关键词：米饭；固相微萃取；同时蒸馏提取；风味化合物；风味

自古以来，米饭都是中国人最重要的主食之一。随着生活水平的逐渐提高，人们对于米饭的要求不再停留于果腹之需，而是更加注重米饭的品质，对米饭风味尤为重视。米饭风味是指蒸煮米饭后所带来的味觉、嗅觉等综合感觉，它直接决定米饭的品质，是人们评判米饭最直观的方法 [1]。

近年来，食品风味的研究方兴未艾。关于提取风味化合物成分的方法有很多，包括固相微萃取（solidphase microextraction，SPME）、动态顶空（dynamic headspace，DHS）提取、溶剂辅助风味蒸发、同时蒸馏提取（stimultaneous distillation extraction，SDE）法等。SPME作为一种新型技术，具有操作简单、化合物提取进样一体化、样品消耗少、快速简单、重现性好等特点，已被广泛应用于挥发性物质的测定中。杨江帆等 [2]采用SPME-GC-MS方法检测出茉莉花茶香气的关键性风味化合物。陈海涛等 [3]同样采用SPME-气相色谱-质谱（gas chromatography-mass spectrometry，GC-MS）检测出羊肉的挥发性风味成分。SDE通过同时加热样品液相与有机溶剂至沸腾，是将样品的水蒸气蒸馏和溶剂萃取合二为一的提取方法，对于中等至高沸点成分的提取效果较好 [4]。李丽梅等 [5]采用SDE法进行洋葱精油的提取，获得较高的提取率。麦雅彦等 [6]采用SDE-GC-MS对南美白对虾的挥发性成分进行了研究。SDE的操作温度较高，风味化合物可能在操作过程中进一步发生化学反应 [7]。

香气提取物稀释分析（aroma extract dilution analysis，AEDA），是将GC与感官分析相结合，通过溶剂将提取的风味化合物稀释至嗅闻口无法嗅闻（olfactory，O）到化合物气味为止，并将嗅闻结果结合保留指数指标，从众多化合物中将有香气的化合物区分出来。AEDA可以判定某几种化合物对于整体香气的作用，但其局限性在于，每种化合物组分的嗅闻时间较短，需要对嗅闻人员进行培训，否则难以确切的评定。

SDE结合AEDA探究食品特征风味化合物已被广泛应用。Cullere等 [8]利用香气提取物风味分析结合顶空吹扫捕集装置确定了松露的特征风味化合物。Tran等 [9]在确定葡萄酒特征风味时，同样使用了AEDA。但鲜有使用此法探究米饭特征风味化合物的报道。将这些有差异性的提取方法结合分析，有助于更加全面、客观地研究米饭特征风味化合物，以及深入研究米饭成味机理。

目前，关于米饭风味化合物的研究有很多。应兴华等 [10]通过SPME-GC-MS法研究表明，2-乙酰基-1-吡咯啉可使米饭呈现甜香气味，而乙酸乙酯、辛酸乙酯等酯类物质可对米饭风味起烘托作用，使米饭香气更加温润、饱满。研究 [11]发现，某些有机杂环化合物如吡嗪、吡啶及呋喃类化合物与米饭甜香味有密切关系。另有研究发现，醛类化合物是米饭香气的主要评价指标，而米饭中吡嗪类及吡啶类化合物含量与米饭品质呈现正相关关系 [12]。这些研究主要集中于风味化合物种类的测定，相较于其他食品，采用SPME与SDE两种提取方法，应用AEDA结合气味活度值（odor activity value，OAV）对米饭中的特征风味物质进行分析的研究未见报道。

本研究应用GC-O-MS技术，结合SPME与SDE两种前处理方法综合鉴定米饭中的关键风味化合物，以期为今后深入了解米饭风味的化学本质，及米饭主食工业化生产提供科学依据和理论参考。

1 材料与方法

大米，市售净含量5 kg的中粮福临门优质大米，室温放置3 个月。

系列正构烷烃、乙醚、戊烷、无水硫酸钠、2-甲基-3-庚酮北京化学试剂公司；氦气北京氦普分气体工业有限公司。

同时蒸馏萃取装置北京玻璃仪器厂；7890A-7000B GC-MS联用仪（配有电子电离源及NIST 08数据库）、手动SPME装置、30/50 μm DVB/Carboxen/ PDMS灰色SPME头及手柄美国Agilent公司；毛细管柱：DB-Wax（30 m×0 25 mm，0 25 μm）美国J&W公司；Sniffer-9000嗅闻检测器德国Gerstel公司；Sniffer 9000嗅闻仪瑞士Brechbuhler公司。

参照GB/T 15682—2008《稻谷、大米蒸煮食用品质感官评价方法》中小量样制备米饭，并做适当改进。称取大米样品置于带盖密闭铝盒中，加入适量蒸馏水淘洗，按水米质量比为1.5∶1的比例向铝盒中加入蒸馏水，在 25 ℃条件下浸泡30 min后，上笼蒸煮30 min，然后保温焖制15 min。

在同时蒸馏萃取装置的1 000 mL烧瓶中装入50 g样品及200 mL蒸馏水。在25 mL的圆底烧瓶中加入90 mL有机溶剂（乙醚60 mL，正戊烷30 mL）。1 000 mL和250 mL烧瓶分别在150 ℃的恒温油浴锅和45 ℃恒温水浴锅中加热，样品加热至沸腾，同时蒸馏萃取5 h后收集有机溶剂，进行GC-O分析。

将30/50 μm DVB/Carboxen/PDMS灰色萃取头在GC的进样口老化，老化温度250 ℃，时间10 min。取5 g米饭和10 μL质量浓度为0.163 2 μL/mL的2-甲基-3-庚酮置于40 mL顶空瓶中，用封口膜封好，置于50 ℃水浴中平衡20 min。SPME针顶空吸附40 min后拔出萃取针，在温度为250 ℃的GC-MS进样口中解吸5 min，进行GC-MS分析 [13]。

GC条件：采用DB-WAX毛细管柱，载气为氦气，流速为1.2 mL/min。升温程序为：初温40 ℃，保持3 min，以1.5 ℃/min升温到65 ℃，再以2 ℃/min升到120 ℃，保持1 min，最后以15 ℃/min升到280 ℃，保持5 min。

MS条件：电子电离源，电子能量70 eV，传输线温度280 ℃，离子源温度230 ℃，四极杆温度150 ℃，质量扫描范围m/z 55～500，嗅觉检测器，接口温度200 ℃，毛细管末端流出物以1∶1的分流比分别流入MS和嗅闻检测器 [14]。

将系列正构烷烃换算得来的保留指数（retention index，RI）与质谱数据库的RI值进行比较，从而确定米饭风味化合物的种类。

以2-甲基-3-庚酮作为内标物，通过色谱峰面积计算出香气化合物的含量，进行米饭风味化合物的定量分析。见式（1）、（2）。

式中：c i为风味化合物浓度；c is为内标物的浓度；A j为化合物色谱峰面积；A is为内标物色谱峰面积。阈值通过文献查得通过化合物阈值。

将提取浓缩后的香气提取物进行系列稀释，经GC-O分析到不能再闻到香气为止，其稀释浓度比值为风味稀释（flavor dilution，FD）因子。FD因子越高，说明该化合物对样品风味贡献越大。本研究采用乙醚及正戊烷按体积比1∶3、1∶9、1∶27等逐步稀释，用每种物质能被嗅闻到的最终稀释倍数n表示，即表示稀释到第n次仍被嗅闻到。

2 结果与分析

表1 饭中风味化合物稀释分析
Table 1 Analysis of flavor compounds in cooked rice by AEDA

序号化合物气味特征RI值n 12-乙酰基-1-吡咯啉 2-acetyl-1-pyrroline爆米花味1 3167 2香草醛 vanillin香草味2 5455 3 1-辛烯-3-醇 1-octene-3-ol蘑菇味1 4455 4壬醛 nonanal肥皂味1 3815 5 4-乙烯基苯酚 4-vinylphenol药香味2 1854 6己醛 hexanal青草味1 0704 7辛醛 octanal青草味、柑橘味1 2804 8戊醛 pentanal水果味9753 9庚醛 heptanal脂肪味1 1783 104-乙烯基创木酚 4-vinyl guaiacol烧烤味2 1782 112-戊基呋喃 2-pentyl furan甘草味1 1801 12苯甲醛 benzaldehyde坚果味、苦味1 5211

评价员通过GC-O检测到12 种风味化合物，通过RI值比对确定其成分，这些化合物列于表1。从表1的最终稀释倍数n可以看出，2-乙酰基-1-吡咯啉最高，n高达7，即2-乙酰基-1-吡咯啉在将样品稀释到7 次后仍能嗅闻到其爆米花味，对于米饭的整体香味起着决定性作用。具有香草味的香草醛和具有蘑菇味道的1-辛烯-3-醇在稀释5 次之后仍可以通过嗅闻口嗅闻到。其次是稀释4 次仍可以嗅闻到的4-乙烯基苯酚、己醛、辛醛。再次是戊醛与庚醛。而稀释2 次后，4-乙烯基创木酚的烧烤味可以被嗅闻到。2-戊基呋喃与苯甲醛稀释1 次后可以嗅闻到甘草味以及坚果味。

通过进行稀释分析，2-乙酰基-1-吡咯啉、香草醛、1-辛烯-3-醇、壬醛、4-乙烯基苯酚、己醛、辛醛、戊醛及庚醛9种化合物因其最高稀释倍数n不小于3，即稀释至27 倍后仍可嗅闻到，故而此9 种被选定为米饭的关键风味化合物。AEDA法可以通过香气稀释因子评判每种风味化合物对整体风味的贡献度，但针对每种风味化合物在风味物质中的含量分析仍需使用光谱分析来获得。

米饭的风味谱图如图1所示。从米饭中共鉴定出40 种风味化合物，见表2。米饭风味成分中包括醛类13 种、醇类7 种、酮类3 种、酯类4 种、酚类4 种，及吡啶、噻唑、吲哚、呋喃等化合物。Champagne等 [15]研究发现，米饭风味主要以醛类、醇类、酮类及呋喃类物质为主。Zeng等 [16]的研究证实，在其鉴定出的45 种米饭风味化合物中，醛类所占比重最大，其次是醇类及酮类物质。

本研究的结果分析证实，醛类物质在米饭风味物质中的含量最大，总含量高达887.27 mg/kg，阈值普遍较低，且气味特征均以水果香、甜香为主。其中，香草醛、苯甲醛及4-羟基-3-甲氧基苯甲醛含量均超过100 mg/kg，但因其阈值过大，故OAV并不高。而己醛、辛醛等物质因其阈值均小于1，故OAV大，对米饭整体香气贡献反而大于苯甲醛等含量高的物质。醛类中，己醛、壬醛、辛醛等物质的OAV明显高于其他物质，对整体香气贡献较大，而反-2-辛烯醛、糠醛、苯甲醛、4-羟基-3-甲氧基苯甲醛的OAV较小，对整体香气成分贡献不大。

醇类物质中，只有具有蘑菇味的1-辛烯-3-醇阈值较小，OAV达到31.08；其余6 种检测到的醇类物质，由于阈值过大，OAV均小于1，因此醇类物质中只有1-辛烯-3-醇对米饭整体香气有贡献。

酯类物质包括乙酸甲酯、乙酸乙酯、乙酸己酯及γ-癸内酯4种，其OAV均小于5，故而对整体香气没有明显的贡献，只起到烘托铺垫的作用。酚类物质中，4-乙烯基创木酚的含量并不高，但因其阈值仅为0.3，故而OAV较高，达到26.97。同样的情况发生在阈值仅为0.1的2-乙酰基-1-吡咯啉这种化合物上，该化合物OAV高达192.70，故而具有爆米花味的2-乙酰基-1-吡咯啉成为米饭中最主要的气味活性化合物。曾有研究 [17]表明，2-乙酰基-1-吡咯啉是香米特有的特征风味物质，本研究使用的原料应该是具有香米基因的稻谷品种。有关稻米品种对米饭风味物质的影响，有待进一步深入研究。

表2 米饭中鉴定出的风味化合物分析列表
Table 2 Volatile favor compounds identified in cooked rice

注：—.未查到或未检出。

物质名称RI值气味特征含量/（mg/kg）阈值/（mg/kg）OAV戊醛975木香，水果香81.32±9.96204.07己醛1 070青草味2.88±0.010.02144庚醛1 178水果香28.73±4.4739.58辛醛1 280青草、柑橘味15.63±1.060 722.33壬醛1 381柑橘、肥皂味95.84±8.34195.84反-2-己烯醛1 229绿叶香20.13±0.82171.18反-2-庚烯醛1 329草本味25.71±3.38131.98反-2-辛烯醛1 425青草、脂肪味6.21±0.0513＜1糠醛1 378苦杏仁味1.26±0.0120＜1 4-羟基-3-甲氧基苯甲醛-苦味103.4±9.83181＜1苯甲醛1 521坚果味、苦味192.71±7.97350＜1 3-甲基丁醛-麦芽味19.76±4.235.43.66香草醛2 565香草味306.95±7.55585.29乙醇947酒精味24.90±2.97100 000＜1 1-辛烯-3-醇1 445蘑菇味、土味31.08±8.04131.08 1-戊醇1 308水果味0.98±0.014 000＜1 2-甲基-1-丁醇1 795花香味9.55±1.03300＜1己醇1 300果香味17.83±0.542 500＜1 1-庚醇1 339甜香、坚果味3.65±0.583＜1 2-乙基己醇1 483特殊气味4.58±0.37270 000＜1 6-甲基-5-庚烯-2-酮1 338香蕉味37.96±1.9950＜1 2,3-丁二酮1 055清香味10.25±1.2032＜1 3-巯基-2--丁酮1 273熟大米味4.96±0.4715＜1乙酸甲酯929清香、甜香味50.03±4.68100＜1乙酸乙酯900水果香味21.47±2.3554.30乙酸己酯1 179梨香、苹果味7.36±0.4523.68 γ-癸内酯2 048桃子味38.97±2.56113.54 4-乙烯基创木酚2 178坚果味8.09±0.850 326.97 4-乙烯基苯酚2 185药香味19.13±2.39101.91 4-甲基-2-甲氧基苯酚1 204甜味0.45±0.011 485＜1 2-甲氧基苯酚1 183烟熏味2.04±0.3917＜1 2-乙酰噻唑-烧烤味0.64±0.02--2-乙酰基-1-吡咯啉1 326爆米花味19.27±2.970 1192.70甲基吲哚2 430臭味9.83±0.88140＜1甲氧基苯基肟-水果味---2-甲基吡嗪1 982烧烤味1.08±0.01--2-戊基呋喃1 180果香味30.04±4.0565.01 2-甲基吡啶2 109特殊气味0.53±0.01--乙酸1 460酸味25.06±3.6622 000＜1萘1 722刺激性气味0.05--

由表2中OAV的结果判定，2-乙酰基-1-吡咯啉、己醛、壬醛、1-辛烯-3-醇、4-乙烯基创木酚、辛醛、庚醛、香草醛是在鉴定出的40 种米饭风味物质中OAV较高的8 种化合物。

采用SPME结合GC-MS获得8 种具有较高OAV的米饭风味化合物为2-乙酰基-1-吡咯啉、己醛、壬醛、1-辛烯-3-醇、4-乙烯基创木酚、辛醛、庚醛、香草醛。采用SDE结合AEDA，获得n不小于3的9 种风味化合物为2-乙酰基-1-吡咯啉、香草醛、1-辛烯-3-醇、壬醛、4-乙烯基苯酚、己醛、辛醛、戊醛及庚醛。与上述分析结果比较，OAV结果显示戊醛、4-乙烯基苯酚的含量明显高于其他物质，而4-乙烯基创木酚对风味的贡献并不大。因此，将两种方法相结合分析，米饭中10 种关键风味化合物如图2所示。

2-乙酰基-1-吡咯啉的最高稀释倍数n与OAV均为所有化合物中最高的，表明其爆米花味对于米饭风味成分具有最为显著的作用。对于选定的关键化合物来说，n的大小与OAV的大小基本呈正相关关系（相关系数为0.67，P＜0.05）。然而，己醛的OAV仅次于2-乙酰基-1-吡咯啉，高达144，但其最高稀释倍数n却低于壬醛、1-辛烯-3-醇等物质。4-乙烯基创木酚的OAV与1-辛烯-3-醇、辛醛相近，其最高稀释倍数n也远低于二者。香草醛的最高稀释倍数高达5，但其OAV却远低于具有相同最高稀释倍数的1-辛烯-3-醇和壬醛，甚至低于n仅为3的戊醛与庚醛。

产生这些差异的原因，可能与两种前处理方法对于样品的处理条件差异较大有关 [18]。OAV的测定是采用SPME的取样方法，米饭样品没有发生太多化学作用 [19]。SPME方法鉴定出的醛类、醇类、酮类等物质主要是脂肪酸降解和氧化的产物 [20]。如具有浓香气的香草醛，即为脂肪的β-氧化产生，而辛醛、己醛等为油酸的降解产物 [21]。采用AEDA进行分析时，选用SDE的取样方法，样品由于长时间高温蒸煮必然会使米饭中的风味物质发生各类化学变化，使得嗅闻结果产生变化，进而导致了上述差异 [22]。

Champagne等 [15]研究表明，SDE法的加热会使样品得到更多的长链烃、醇、醛、酸等化合物。另有研究 [23-24]表明，蛋白质与风味物质的结合主要通过范德华力、氢键、二硫键等静电相互作用，高温作用可能使得这些作用力减弱或消失从而导致风味物质的变化；SDE法因其耗时繁琐，重现性较差，容易导致分析过程的失误及某些化合物分析的损失 [25]。

本实验采用SPME与SDE两种方法结合分析鉴定米饭中关键风味化合物。通过SPME检测到40种风味化合物，经过OAV与最高稀释倍数n结合分析发现，2-乙酰基-1-吡咯啉、香草醛、1-辛烯-3-醇、壬醛、4-乙烯基苯酚、4-乙烯基创木酚、己醛、辛醛、戊醛及庚醛10 种物质被综合鉴定为关键风味化合物。其中，2-乙酰基-1-吡咯啉的爆米花味是米饭风味中最主要的特征风味，而在所有类别物质中，醛类物质对整体风味的贡献度最高。相比对样品进行高温蒸煮的SDE、SPME并未对样品进行过多损耗，可保存样品的完整性。SDE处理会使得米饭样品风味物质呈现更多的长链化合物，其机理仍有待后续研究。

3 结论

采用SPME结合GC-MS，应用文献获得的化合物阈值，获得8 种具有较高OAV的米饭风味化合物为2-乙酰基-1-吡咯啉、己醛、壬醛、1-辛烯-3-醇、4-乙烯基创木酚、辛醛、庚醛、香草醛。采用SDE结合AEDA进行分析，获得最高稀释倍数n不小于3的9 种风味化合物：为2-乙酰基-1-吡咯啉、香草醛、1-辛烯-3-醇、壬醛、4-乙烯基苯酚、己醛、辛醛、戊醛及庚醛。最终确定，两种方法综合检测到的10种风味化合物为米饭的特征风味化合物。

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MIAO Jing 1, SU Huimin 2, ZHANG Min 1,3,*
(1. Beijing Higher Institution Engineering Research Center of Food Additives and Ingredients, Beijing Technology and Business University, Beijing 100048, China; 2. Beijing Key Laboratory of Flavor Chemistry, Beijing Technology and Business University, Beijing 100048, China; 3. Beijing Advanced Innovation Center for Food Nutrition and Human Health, Beijing Technology and Business University, Beijing 100048, China)

Abstract：The key flavor compounds of cooked rice were extracted by either solid phase microextraction (SPME) or simultaneous distillation extraction (SDE) and determined by gas chromatography-mass spectrometric (GC-MS) analysis using aroma extract dilution analysis (AEDA) based on odor activity value (OAV). As a result, 40 flavor compounds were identified from cooked rice, including 13 aldehydes, 7 alcohols, 3 ketones , 4 esters, 4 phenols, pyridines, thiazoles, indoles and furans. Aldehydes were the most abundant flavor compounds quantified in cooked rice. 2-Acetyl-1-pyrroline was the most important flavor compound in cooked rice. Taken together, the two extraction techniques revealed that 2-acetyl-1-pyrroline, vanillin, 1-octen-3-ol, nonanal, 4-vinylphenol, 4-vinyl guaiacol, hexanal, octanal, heptanal and pentanal played key roles in the overall flavor profile of cooked rice.

Key words：rice; solid phase microextraction; simultaneous distillation extraction; key flavor compounds; flavor

苗菁, 苏慧敏, 张敏. 米饭中关键风味化合物的分析[J]. 食品科学, 2016, 37(2): 82-86. DOI:10.7506/spkx1002-6630-201602014. http://www.spkx.net.cn

MIAO Jing, SU Huimin, ZHANG Min. Analysis of the key flavor compounds in cooked rice[J]. Food Science, 2016, 37(2): 82-86. (in Chinese with English abstract) DOI:10.7506/spkx1002-6630-201602014. http://www.spkx.net.cn

基金项目：国家自然科学基金面上项目（31371830）；北京市属高等学校创新团队建设与教师职业发展计划项目（IDHT20130506）

作者简介：苗菁（1991—），女，硕士研究生，研究方向为粮食、油脂与植物蛋白工程。E-mail：331977710@qq.com

*通信作者：张敏（1972—），女，教授，博士，研究方向为粮食、油脂与植物蛋白工程。E-mail：xzm7777@sina.com

米饭中关键风味化合物的分析

1 材料与方法

2 结果与分析

3 结 论

3 结论