蜂王浆在贮藏过程中5-羟甲基糠醛、10-羟基-2-癸烯酸及精氨酸双糖苷含量的变化

王露露 1,2,董 蕊 1,范 超 1,张 晶 2,*

(1.吉林农业大学中药材学院,吉林 长春 130118;2. 长春科技学院医学院,吉林 长春 130061)

摘 要:将10 个蜂王浆样品贮藏在不同温度(室温、4、-20、-80 ℃)和时间(15、45、65、80 d)条件下,采用高效液相色谱法检测其5-羟甲基糠醛(5-hydroxymethylfurfural,5-HMF)、10-羟基-2-癸烯酸(1 0-hydroxy-2-decanoic acid,10-HDA)和精氨酸双糖苷(arginyl fructosyl glucose,AFG)含量的变化。结果表明,蜂王浆样品中10-HDA的含量稳定,不随贮藏温度和时间的变化而变化;5-HMF和AFG的含量随贮藏温度升高及时间的延长而增加。因此5-HMF和AFG可作为衡量蜂王浆新鲜程度的指标性成分,而10-HDA不可以作为此标准。但10-HDA是蜂王浆中特有成分,其含量高低会直接影响蜂王浆的功效,故5-HMF、AFG与10-HDA三者结合对蜂王浆的品质进行评价会更加准确。

关键词:蜂王浆;5-羟甲基糠醛;10-羟基-2-癸烯酸;精氨酸双糖苷;品质评价

蜂王浆又称王浆、蜂乳、蜂皇浆,工蜂舌腺和上鄂腺分泌的乳状物质 [1]。蜂王浆具有很高的营养价值,并具有显著的抗衰老 [2]、抗菌消炎 [3]、抗肿瘤 [4]等药理作用,是药食同源的天然物质。我国是蜂王浆出口和生产的大国,世界上90%的蜂王浆产自中国,因此控制蜂王浆的质量具有重要的意义。

目前,评价蜂王浆质量的指标性成分有10-羟基-2-癸烯酸(10-hydroxy-2-decanoic acid,10-HDA) [1]、糠氨酸 [5]、泛酸 [6]、水溶性蛋白 [7],另外,通过蜂王浆的黏度变化和颜色变化 [6]也可以判断蜂王浆的质量。10-HDA是国家标准唯一规定需进行限量检测的指标性成分,含量大于1.4%为合格品 [1],但其作为衡量蜂王浆新鲜度的指标则未见报道。

食品在贮藏过程中会发生褐变,导致食品营养成分流失,品质下降。褐变分为酶促褐变和非酶褐变,非酶褐变包括美拉德反应、抗坏血酸氧化分解、焦糖化作用、酚类物质的缩合反应4 种反应机制 [8],其中美拉德反应主要是含氨基化合物与含羰基化合物之间的反应。蜂王浆中富含蛋白质、氨基酸及糖类化合物,在贮藏过程易发生美拉德反应。美拉德反应主要分为3 个阶段 [9],初级阶段,游离的氨基和游离的羟基发生缩合形成不稳定的亚胺衍生物,在酸性条件下发生Amadori分子重排,另外若反应物为酮糖可能发生Heyenes分子重排,此阶段各反应历程均可逆;中间阶段有3种途径,第1条途径为若反应体系为酸性则发生1,2-烯醇化反应,最终形成羟基糠醛,第2条途径为在碱性条件下1,2-烯醇化反应,形成还原酮类和二羰基化合物,第3条途径发生Strecker反应,风味产物在此过程中形成;最终阶段包括两类反应,一类为醇醛缩合反应形成更高级别的不饱和醛,另一类反应为聚合反应,形成复杂的高分子色素类黑精。

5-羟甲基糠醛(5-hydroxymethylfurfural,5-HMF)是食品和中药中常见的美拉德反应产物 [10],该物质稳定性欠佳,可进一步分解为乙酰丙酸和甲酸或是聚合 [11]。5-HMF对人体横纹肌和内脏有毒副作用,能产生一定程度的基因毒性 [12],1%的5-HMF可能引发ACF(结肠小囊异常生长) [13]。因此,5-HMF含量检测被广泛用于评价食品和中药的质量 [14-16]。故对蜂王浆贮藏过程中5-HMF含量变化进行分析是十分必要的。

精氨酸双糖苷(arginyl fructosyl glucose,AFG)最初发现于红参中 [17],是麦芽糖与精氨酸经加热后,在美拉德反应的初始阶段,酸性条件下发生Amadori分子重排而得到的产物。研究 [18-20]表明,AFG在抗氧化、抗糖尿病、增强免疫力、扩张血管以及促进微循环等方面有着显著效果,随着美拉德反应的进行,AFG的含量不断增加 [21],目前,还未见文献报道其在食品和药品质量评价中的应用。蜂王浆中富含精氨酸、葡萄糖、果糖等成分,其中是否含有或者产生AFG,AFG含量能否作为评价蜂王浆新鲜度的指标性成分值得探究。

本实验采用高效液相色谱(high performance liquid chromatography,HPLC)法对不同贮藏温度和时间的蜂王浆中10-HAD、5-HMF和AFG含量进行测定,以期为建立蜂王浆品质评价体系及蜂王浆的质量控制标准提供参考。

1 材料与方法

1.1 样品

10 个蜂王浆样品,购自知名蜂产品公司,生产日期均为2013年或2014年。各产品进行分装,分别贮藏在室温和4、-20、-80 ℃条件下,贮藏时间分别为15~80 d。具体样品标记为WJ-1~WJ-10,产地及编号见表1。

表1 蜂王浆样品
Table 1 Information about royal jelly samples

编号WJ-1WJ-2WJ-3WJ-4WJ-5WJ-6WJ-7WJ-8WJ-9WJ-10产地吉林吉林北京北京江西南昌江西南昌江西南昌北京北京北京

1.2 仪器与试剂

LC-20AT HPLC仪(紫外检测器、LC solution 工作站) 日本岛津公司;SZ-93自动双重纯水蒸馏器上海亚荣生化仪器厂;分析天平 梅特勒-托利多仪器(上海)有限公司;HC-2517高速离心机 安徽中科中佳科学仪器有限公司;超声波清洗器 昆山市超声仪器有限公司;0.45 μm微孔滤膜 上海兴亚净化材料厂;1 mL注射器 曙光健士医疗器械集团有限公司。

甲醇、乙腈(色谱纯) 美国Fisher Scientific公司;10-HDA标品(≥98%) 上海超研生物科技有限公司;5-HMF标品(≥98%) 上海研晶生化试剂有限公司;AFG标品(实验室自制,HPLC检测≥98%)。

1.3 方法

1.3.1 10-HDA的含量分析

1.3.1.1 10-HDA对照品溶液制备

称取10-HDA对照品1.000 mg于100 mL容量瓶中,用无水乙醇定容,得0.01 mg/mL的标准品溶液。过0.45 μm微孔滤膜,备用。

1.3.1.2 10-HDA供试品溶液制备

精密称取1.000 g蜂王浆,无水乙醇定容至10 mL,室温条件下超声30 min,取出,6 000 r/min离心10 min,取上清液,并稀释,制成质量浓度为1 mg/mL的样品溶液,过0.45 μm微孔滤膜,备用。

1.3.1.3 10-HDA的HPLC分析条件

采用Nucleosil C 18(4.6 mm×250 mm,5 μm)色谱柱,柱温为30 ℃,以乙腈-水(27∶73,V/V)为流动相,等度洗脱,流速1.0 mL/min,进样量20 μL,检测波长210 nm。

1.3.2 5-HMF的含量分析

1.3.2.1 5-HMF对照品溶液制备

精密称取5-HMF对照品1.000 mg,甲醇定容至10 mL的容量瓶中,制成质量浓度0.1 mg/mL的对照品溶液,过0.45 μm微孔滤膜,备用。

1.3.2.2 5-HMF供试品溶液制备

取蜂王浆1.000 g,用10 mL的水溶解,Sevag法除蛋白 [22],过0.45 μm微孔滤膜,备用。

1.3.2.3 5-HMF的HPLC分析条件

采用Nucleosil C 18(4.6 mm×250 mm,5 μm)色谱柱,柱温为30 ℃,以甲醇-水-冰醋酸(10∶89∶1,V/V)为流动相,等度洗脱,流速1.0 mL/min,进样量20 μL,检测波长285 nm。

1.3.3 AFG的含量分析

1.3.3.1 衍生溶液配制

制备三乙胺-乙腈溶液:精密取三乙胺1.4 mL,加入乙腈8.6 mL,混匀,冷藏保存;制备异硫氰酸苯酯-乙腈溶液:精密取异硫氰酸苯酯25 μL,加乙腈2 mL,混匀,冷藏保存 [23]

1.3.3.2 AFG对照品溶液制备

精密称取AFG标对照品0.500 mg,去离子水定容至5 mL,制成0.5 mg/mL的对照品溶液,取1 mL置于2 mL离心管中,加入三乙胺-乙腈溶液100 μL,异硫氰酸苯酯-乙腈溶液 50 μL,混匀,室温放置1 h,然后加入正己烷 400 μL,振摇后放置 10 min,取下层溶液,0.45 μm滤膜过滤,备用。

1.3.3.3 AFG供试品溶液制备

取1.000 g的蜂王浆溶液将其溶于10 mL的无水乙醇,30 ℃超声15 min中,6 000 r/min离心10 min,去除上清液,室温放置,将无水乙醇自然挥净,将残渣溶于20 mL水中,30 ℃超声30 min,6 000 r/min离心10 min,取上清液,将所得溶液质量浓度稀释至50 mg/mL,取1 mL 置于2 mL离心管中,按对照品同法衍生。

1.3.3.4 AFG的HPLC分析条件

选用V e n u s i l-A A氨基酸分析专用柱(4.6 mm×250 mm,5 μm),柱温为40 ℃;流动相A为乙酸钠缓冲溶液(准确称取7.6 g乙酸钠,加入925 mL去离子水,混匀后加入2~3 滴冰乙酸和2 mL的磷酸,混匀后加乙腈70 mL,混匀);B相为80%的乙腈,梯度洗脱程序:0~4 min:0%~3% B;4~16 min:3%~10% B;16~20 min:10%~20% B;20~40 min,20%~100% B,流速1 mL/min,检测波长254 nm [23]

2 结果与分析

2.1 色谱条件确定

精密称取蜂王浆样品和10-HAD、5-HMF和AFG 3种成分的对照品,分别按照1.3节方法制备得空白的供试品溶液和对照品溶液,按照2010版药典规定方法 [24],分别对3 种成分的分析方法进行方法学考察结果表明,方法精密度、重复性和稳定性良好,加样回收率分别为99.1%、99.0%、98.9%;相对标准偏差(relative standard deviation,RSD)值分别为1.4%、1.3%、1.3%,见表2。10-HAD、5-HMF和AFG的HPLC图谱见图1~3。

表2 3种成分的线性关系、精密度、稳定性、重复性和回收率
Table 2 Linear ranges, regression equations, correlation coefficients,precision, stability, reproducibility and recoveries of the HPLC methodfor determination of 10-HAD, 5-HMF and AFG

成分线性方程线性范围/(m g / m L)R 2精密度R S D / %稳定性R S D / %重复性R S D / %回收率/ % 1 0 -H D A y = 6 × 1 0 7x + 2 1 6 4 7 8 0 . 0 2~0 . 1 0 . 9 9 9 6 1 . 3 0 1 . 4 5 0 . 8 4 9 9 . 1 5 -H M F y = 2 × 1 0 8x + 1 0 60 . 0 1~0 . 1 0 . 9 9 9 4 1 . 1 2 1 . 4 5 0 . 6 5 9 9 . 0 A F G y = 1 3 2 4 8 4 x + 9 2 2 . 8 5 0 . 0 1~0 . 1 0 . 9 9 9 5 0 . 3 2 1 . 8 2 0 . 7 5 9 8 . 9

图1 10-HDA的HPLC谱图
Fig.1 HPLC chromatogram of 10-HDA

a.标品图,保留时间7.090 min;b.样品图,保留时间7.175 min。1. 10-HDA。

图2 5-HMF的HPLC谱图
Fig.2 HPLC chromatogram of 5-HMF

a.标品图,保留时间12.314 min;b.样品图,保留时间12.388 min。1. 5-HMF。

图3 AFG的HPLC谱图
Fig.3 HPLC chromatogram of AFG

a.标品图,保留时间5.671 min;b.样品图,保留时间5.803 min。1. AFG。

2.2 样品测定结果

分别取蜂王浆样品,精密称定,按1.3.1节分别制备供试品溶液,测定并计算含量,结果见图4和表3。

图4 不同贮藏条件下蜂王浆样品中10-HDAA(aa 1、aa 2)、55--HHMMFF(bb 1、bb 2)和AAFFGG(cc 1、cc 2)含量的变化
Fig.4 Changes in the contents of 10-had (a 1, a 2), 5-HMF (b 1, b 2), and AFG (c 1,c 2) in royal jelly under different storage conditions

通过图4a可知,同一蜂王浆样品中的10-HDA的含量在不同贮藏温度条件下,其含量基本接近,也没有随贮藏时间延长而增加,可以说明10-HDA性质稳定,不会随贮藏条件变化而发生含量的变化。

图4b、c结果显示,当贮藏时间相同时,5-HMF和AFG的含量随着贮藏温度的升高而增大。当贮藏温度相同时,随着贮藏时间延长,蜂王浆样品中的5-HMF和AFG的含量升高。随着贮藏时间的延长,不同贮藏温度条件下的蜂王浆样品中5-HMF和AFG 的含量升高速度为:室温>4 ℃>-20 ℃>-80 ℃。另外,对从超市买的新鲜蜂王浆进行测定,发现新鲜的蜂王浆中不含有5-HMF,AFG的含量在37.3~173.3 mg/g的范围内。文献[25]报道,在室温条件下贮藏10 d左右的蜂王浆会丧失大部分活性,对5-HMF、AFG含量进行测定都有增长,结果见表3。通过对比分析发现,室温贮藏10 d的蜂王浆中AFG含量与4 ℃贮藏65 d的蜂王浆中AFG含量接近。

表3 10种新鲜蜂王浆样品及其室温贮藏10d后5-HMF和AFG的含量比较
Table 3 Comparison of the contents of 5-HMF and AFG in 10 freshroyal jelly samples and those stored for 10 days at room temperature

指标贮藏时间/ d W J -1 W J -2 W J -3 W J -4 W J -5 W J -6 W J -7 W J -8 W J -9 W J -1 0 5 -H M F含量/(m g / k g)0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 1 0 0 . 1 2 0 . 0 9 0 . 1 0 . 0 6 0 . 0 8 0 . 0 5 0 . 1 3 0 . 0 6 0 . 0 9 0 . 0 8 A F G含量/(m g / g)0 5 3 . 1 3 7 . 3 1 2 7 1 0 9 . 9 1 7 3 . 3 8 1 . 1 8 9 . 5 1 0 0 . 8 1 5 9 . 6 1 5 1 . 2 1 0 2 1 8 . 6 6 0 . 5 1 9 0 . 3 1 9 7 . 4 2 1 6 . 5 1 7 3 . 2 1 0 7 . 4 2 2 7 . 6 1 9 8 . 3 1 7 6 . 5

3 讨 论

本实验通过对不同贮藏条件下的蜂王浆样品中的10-HDA、5-HMF和AFG含量进行分析,结果表明,10-HDA不随贮藏时间延长和温度升高而发生规律性变化,这一结论与董彩霞等 [26]研究结果一致,可见10-HDA的性质稳定,不适合作为评价蜂王浆新鲜程度的指标性成分,但因10-HDA是蜂王浆的特有成分,其有显著的药理作用,如保肝作用 [27]、抗肿瘤作用 [28],含量高低会直接影响蜂王浆的功效,故10-HDA可用于鉴别蜂王浆及评价其质量。

本研究发现,在新鲜的蜂王浆中未检测到5-HMF,但AFG的含量较高,二者的含量均随贮藏时间的延长或温度的升高明显增加,且其含量变化规律明显。同时,伴随二者含量的增加,蜂王浆样品的颜色变深且浑浊,可见,5-HMF和AFG的含量可以标示出蜂王浆的新鲜程度。所以,用5-HMF和AFG作为指标性成分评价蜂王浆的新鲜度可行。在鉴定蜂王浆产品品质时,10-HDA、5-HMF和AFG 3 种成分的同时检测,可对蜂王浆的质量及新鲜度做出较完善的综合评价。

美拉德反应是蜂王浆贮藏过程中发生的重要反应之一,其产物也较多,除已被认可的5-HMF外,有学者还发现pentodilysine和羧甲基赖氨酸 [29],但此2 种成分在蜂王浆中的含量都极低,检测灵敏度要求高,且其在低温条件下含量变化不明显。AFG的含量在蜂王浆中的含量较高,即使在-20 ℃条件下,且随贮藏时间的变化也非常明显,因此更适合作为评价蜂王浆新鲜度的指标性成分。蜂王浆中含有多种氨基酸和糖类成分 [30-31],其美拉德反应产物很复杂,蜂王浆中是否还存在其他美拉德产物可用来评价蜂王浆品质,还有待进一步的考究。

本实验发现在蜂王浆中含有AFG,并提出AFG可做为指标性成分评价蜂王浆的品质,不仅为蜂王浆的品质评价提出新的指标性成分。同时,AFG具有多种药理活性,目前市场上已有以AFG为主要成分的化妆品。因蜂王浆中AFG含量较高,且随着贮藏时间延长,温度升高,其含量会不断升高,此也为蜂王浆的进一步开发利用提供了新思路。

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Changes in the Contents of 5-HMF, 10-HDA and AFG in Royal Jelly during Storage

WANG Lulu 1,2, DONG Rui 1, FAN Chao 1, ZHANG Jing 2,*
(1. College of Chinese Medicinal Materials, Jilin Agricultural University, Changchun 130118, China; 2. College of Pharmacy, Changchun University of Science and Technology, Changchun 130061, China)

Abstract:This study examined the effects of different storage temperatures and storage times on the contents of 5-hydroxymethylfurfural (5-HMF), 10-hydroxy-2-decanoic acid (10-HDA) and arginyl fructosyl glucose (AFG) in 10 royal jelly samples by high performance liquid chromatography (HPLC). The results showed that the content of 10-HDA was stable and did not change with storage temperature and time. However, the contents of 5-HMF and AFG in royal jelly were increased with increasing storage temperature and prolonging storage time. Thus, 5-HMF and AFG but not 10-HDA can be used as indicators to evaluate the freshness of royal jelly. In addition, 10-HDA was the endemic component in royal jelly, and its content directly influenced the health benefits of royal jelly. Therefore, the combination of 5-HMF, 10-HAD and AFG enables accurate evaluation of the quality of royal jelly.

Key words:royal jelly; 5-hydroxymethylfurfural (5-HMF); 10-hy droxy-2-decanoic acid (10-HDA); AFG; quality evaluation

DOI:10.7506/spkx1002-6630-201602048

中图分类号:R932

文献标志码:A

文章编号:1002-6630(2016)02-0271-05

引文格式:

王露露, 董蕊, 范超, 等. 蜂王浆在贮藏过程中5-羟甲基糠醛、10-羟基-2-癸烯酸及精氨酸双糖苷含量的变化[J]. 食品科学, 2016, 37(2): 271-275. DOI:10.7506/spkx1002-6630-201602048. http://www.spkx.net.cn

WANG Lulu, DONG Rui, FAN Chao, et al. Changes in the contents of 5-HMF, 10-HDA and AFG in royal jelly during storage[J]. Food Science, 2016, 37(2): 271-275. (in Chinese with English abstract) DOI:10.7506/spkx1002-6630-201602048. http://www.spkx.net.cn

收稿日期:2015-03-31

基金项目:吉林省科技发展计划项目(20120236)

作者简介:王露露(1990—),女,硕士研究生,研究方向为天然产物化学。E-mail:relulu@126.com

*通信作者:张晶(1971—),女,教授,博士,研究方向为天然产物化学。E-mail:zhjing0701@163.com