图1 花旗松素分子结构图
Fig.1 Molecular structure of taxifolin
牛生洋 1，2，3，莫海珍 2，姜建福 3，李 华 1，王 华 1，*，樊秀彩 3，张 颖 3，刘崇怀 3
（1.西北农林科技大学葡萄酒学院，陕西 杨凌 712100；2.河南科技学院食品学院，河南 新乡 453003；3.中国农业科学院郑州果树研究所，河南 郑州 450009）
摘 要：利用高效液相色谱-串联质谱联用技术对原产中国的野生刺葡萄果实的果皮、果肉、种子及单品种葡萄酒中的花旗松素含量（以鲜质量计算）进行测定与分析。结果表明：刺葡萄果实果皮中花旗松素含量最高，其含量在刺葡萄黑、白果实中分别为（2.44±0.18）、（2.03±0.14） mg/kg，在种子中分别为（1.66±0.13）、（1.38±0.12） mg/kg，果肉中含量最低，分别为（0.36±0.02）、（0.25±0.02） mg/kg。刺葡萄黑、白果实中各个部位花旗松素含量均无明显差异，但对照品种黑色果实果皮中的花旗松素含量显著高于白色果实，这说明花旗松素含量的高低与葡萄果皮颜色并无直接关系。在单品种酒中，白葡萄酒由于酿造工艺不同，果皮和种子中的花旗松素无法进入酒中，花旗松素含量仅为红葡萄酒的20%；葡萄酒中的花旗松素含量略低于果实是因为提取果实中花旗松素的溶剂是甲醇，而葡萄酒中只是水和乙醇的自然浸渍。
关键词：刺葡萄；花旗松素；高效液相色谱-串联质谱；葡萄酒
花旗松素属于二氢黄酮醇类化合物（图1），是植物次生代谢的产物，具有很强抗氧化活性。现代研究表明，花旗松素还具有降血压、抗氧化、抗菌消炎、抗病毒、抗辐射、抑制肿瘤细胞生长等多种生物活性 ［1-6］。此外，有报道指出，花旗松素还是许多名贵中药材的主要有效成分，如土茯苓、水红花子等 ［7-8］。近年来，越来越多的研究表明花旗松素安全无毒，无过敏和无致突变作用，被广泛应用于植物油、动物油、奶粉、甜味剂等食品相关领域，是一种新型的食品添加剂 ［9］。有关花旗松素的研究开发也受到了许多科研工作者的密切关注。花旗松素首次从针叶植物中分离并鉴定以来 ［10］，在许多植物中都发现了花旗松素及其衍生物。葡萄是公认的富含酚类物质的水果，已有报道指出在葡萄及葡萄酒中发现含有花旗松素 ［11-13］，但有关葡萄品种之间含量的变化，葡萄各个部位含量以及不同果皮颜色的果实之间区别的研究尚未见相关报道。
图1 花旗松素分子结构图
Fig.1 Molecular structure of taxifolin
刺葡萄是原产我国的野生葡萄资源，因其果粒大，抗性强，花色苷等酚类物质含量丰富，同时具备鲜食与酿酒特性，被广泛种植于我国南方地区，极具开发利用价值 ［14-15］。此外，刺葡萄还同时具有白色果实，这在野生葡萄资源中是非常罕见的，也为准确比较有色及白色葡萄果实中相关物质含量的差异提供了非常理想的材料。本研究利用高效液相色谱-串联质谱联用技术，对刺葡萄黑色及白色果实在充分成熟期果皮、果肉及种子中的花旗松素进行精确测定，并选择欧亚种（Vitis vinifera）葡萄‘黑比诺’及其白色芽变品种‘白比诺’ ［16］作为对照，同时用刺葡萄及对照品种酿造单品种葡萄酒，检测其葡萄酒中的花旗松素含量（以鲜质量计算）变化，为中国野生刺葡萄的开发利用提供理论依据与技术支撑。
1.1 材料
1.1.1 原料及处理
刺葡萄黑色果实株系、白色果实株系及对照‘黑比诺’、‘白比诺’采于中国农业科学院郑州果树研究所国家种质葡萄资源圃。在供试材料转色期10 d后，采摘葡萄果实用蒸馏水洗净果实表面，将果皮、果肉及种子分离，分别用液氮速冻后于-80 ℃超低温冰箱保存备用。平行设置3 次重复。
单品种葡萄酒均采用传统酿造工艺，黑色葡萄破碎，白色葡萄压榨取汁后接入酿酒酵母在28 ℃发酵，发酵结束后皮渣分离，小容器放置于4 ℃稳定澄清 ［17］。
1.1.2 试剂
花旗松素及没食子酸标样（色谱纯） 美国Sigma公司；甲醇、甲酸、乙醇、乙腈、丙酮等为色谱纯，其他试剂为分析纯。
1.1.3 仪器与设备
6460B高效液相色谱-三重四极杆串联质谱联用仪、色谱柱ZORBAX SB-C 18（2.1 mm×100 mm，1.8 µm） 美国安捷伦公司；5415D高速离心机 德国Eppendorf公司；RV8V旋转蒸发仪 德国IKA公司；DS-8510DTH超声波振荡仪 上海生析公司；TU-1910紫外分光光度计 北京普析通用公司；PHS-3C精密pH计 上海雷磁公司。
1.2 方法
1.2.1 葡萄果实及葡萄酒中花旗松素提取液准备
参考Liang Zhenchang等 ［18］的方法，略有改动。将供试葡萄不同部位的材料用液氮研磨成粉后，取1.0 g于10 mL离心管中，加入不同提取液（水-甲酸-甲醇（或者乙醇、丙酮）（28∶2∶70，V/V））8 mL，锡箔纸包裹离心管，低温振荡10 min后13 000 r/min离心10 min，收集上清液低温避光保存，沉淀中加入提取液重复上步2 次，将3 次重复的上清液于30 ℃避光旋蒸后用10 mL甲醇定容，过0.22 μm滤膜后检测。葡萄酒样过膜后用甲醇稀释至合适倍数直接检测。
1.2.2 花旗松素的高效液相色谱-串联质谱检测
质谱检测在农业部果品苗木质量检验检测中心（郑州）完成。色谱条件为：流动相A为0.1%甲酸溶液，流动相B为乙腈，梯度洗脱条件为：0 min，90% A、10% B；2.0 min，50% A、50% B；3 min，10% A、90% B；5.0 min，90% A、10% B；6 min，A 90%、B 10%。柱温：30 ℃。质谱条件为：进样量5 μL，干燥气温度350 ℃，干燥气流速8 L/min，雾化气压力40 psi，鞘流气温度350 ℃，鞘流气流速10 L/min。检测方式采用电喷雾电离（electrospray ionization，ESI）正离子模式。定量检测为多反应检测（multi reaction montior，MRM），数据收集为MassHunter工作平台（Agilent，USA）。花旗松素标样高效液相色谱-串联质谱检测见图2。
图2 花旗松素标样高效液相色谱-串联质谱图
Fig.2 HPLC-MS/MS analysis of taxifolin standard
1.2.3 供试葡萄果实及其葡萄酒中理化指标测定
还原糖、总酸、pH值及糖酸比等参考王华等 ［19］方法；总酚采用福林肖卡比色法 ［20-21］。在10 mL容量瓶中分别加入0.1 mL提取液、0.5 mL福林试剂、1.5 mL 0.2 mol/L Na 2CO 3溶液后加蒸馏水定容。避光反应120 min后在765 nm测定吸光度，结果以没食子酸当量表示。
1.3 数据分析
实验数据处理用SPSS 17.0统计软件处理。实验重复3 次。不同小写字母表示差异显著（P＜0.05），相同字母表示差异不显著（P＞0.05）。
2.1 供试葡萄样品成熟期理化指标分析
成熟度是葡萄生产过程中一个非常重要的指标，不但影响着葡萄的产量，对葡萄及葡萄酒的品质也起着决定性作用。生产上判断葡萄成熟期主要是根据可溶性固形物含量变化，而实际上葡萄浆果的成熟度与糖、酸及酚类物质的含量都有显著的相关性 ［22］。葡萄从转色期开始进入成熟期，成熟期的长短在不同种及品种之间差异很大。田间观察发现，刺葡萄成熟期长达40 d，而‘黑比诺’及‘白比诺’等欧亚种不超过20 d。为保持实验的准确性，本实验根据生长曲线记录，选择转色后10 d作为成熟期采样，测定了供试葡萄浆果基本理化指标。结果发现，不同种及不同果皮颜色之间，成熟期的糖、酸及pH值等指标并无显著差异（表1），总酚含量却是有色果实显著高于白色果实。这是因为果皮是决定浆果颜色的主要部位，酚类物质含量很高，而且有色果实中酚类明显高于白色果实 ［23-24］。然而，一般所说酚类物质都是针对总酚而言，单个酚类物质往往有其特殊的表现。花旗松素作为一种特殊的酚类物质，是否也符合这个规律，葡萄果实中果皮、果肉及种子中花旗松素含量又是如何变化的，尚需要进一步实验验证。
表1 供试葡萄样品果实成熟期理化指标（
±s，n=3）
Table1 Physicochemical properties of mature grape berries
，n=3）
注：统计分析在所有供试样品之间相同部位进行，同列相同字母表示差异不显著，不同字母之间表示差异显著（P＜0.05）。下同。
果实理化指标还原糖含量/（mg/kg）葡萄样品年份总酸含量/（mg/kg）总酚含量/（mg/kg）pH黑刺葡萄2013197.36±8.6 a9.27±0.54 a2 601.43±112 a3.23±0.15 a2014201.47±8.1 a8.79±0.48 a2 458.28±101 a3.18±0.14 a白刺葡萄2013188.43±9.2 a9.18±0.51 a294.39±16 b3.02±0.11 a2014173.21±8.4 a8.53±0.53 a281.58±15 b3.24±0.12 a‘黑比诺’2013202.72±9.4 a7.11±0.35 a221.32±12 b3.09±0.12 a2014211.29±9.5 a7.46±0.39 a244.36±14 b3.06±0.13 a2013193.38±8.2 a7.32±0.43 a2 845.58±125 a3.32±0.15 a2014201.65±9.1 a6.75±0.37 a2 581.27±116 a3.37±0.16 a‘白比诺’
2.2 不同提取试剂对花旗松素提取影响
花旗松素属于黄酮类化合物，易溶于极性溶剂，目前常用甲醇、乙醇及丙酮等作为花旗松素的提取剂 ［25-26］。本实验以葡萄果皮为材料，分别验证了以甲醇、乙醇及丙酮作为提取剂对花旗松素含量测定的影响。结果表明，不同提取剂条件下花旗松素的含量有明显的差异（图3）。甲醇和丙酮作为提取剂对花旗松素的含量影响不明显，但显著高于乙醇作为提取剂时的含量。乙醇作为提取剂，尽管提取量只有甲醇和丙酮的70%～80%，但提取纯度仍然能满足质谱测定要求（图4）。因此，在对花旗松素进行分离提取时，用甲醇和丙酮的产量要高于乙醇，但考虑到甲醇和丙酮的安全性问题，建议小量提取用于科学研究时，选择用甲醇作为提取剂，用于大量生产，则选择用乙醇作为提取剂。本研究为确保葡萄果实中不同部位花旗松素含量的精度，选择用甲醇作为提取剂进行后续实验。
图3 不同提取剂对葡萄果皮中花旗松素提取效果的影响
Fig.3 Effect of extraction agents on taxifolin content in grape berry skin
图4 乙醇提取黑刺葡萄果皮花旗松素高效液相色谱-串联质谱图
Fig.4 HPLC-MS/MS analysis of taxifolin extracted with ethanol from grape skin
2.3 刺葡萄果实不同组织花旗松素的含量
将刺葡萄及对照的果皮、果肉及种子分别用甲醇提取后，用高效液相色谱-串联质谱检测花旗松素的含量。表2表明，刺葡萄及对照品种不论有色无色，都是果皮中花旗松素含量最高，种子次之，果肉中的花旗松素含量最低，仅有果皮的15%～25%。在不同种（品种）之间，种子和果肉中的花旗松素含量并没有明显区别，而果皮中的花旗松素含量却表现出了显著差异。刺葡萄黑色果实果皮中的花旗松素含量与白色果实之间并无明显不同，但对照品种欧亚种‘黑比诺’果皮中花旗松素含量却显著高于‘白比诺’，而的黑刺葡萄和‘黑比诺’果皮中花旗松素的含量也没有差异。
目前已知葡萄果实中酚类物质含量因品种、产地等不同差异非常大，而且有色葡萄果实中酚类物质含量显著高于白色果实 ［23-24］。本研究发现，花旗松素在不同果实颜色中的花旗松素虽然有差异，但并不是所有的白色果实都明显低于黑色果实，也就是说，酚类物质与果实颜色并无直接关系，另外，这也说明在中国野生刺葡萄白色果实中花旗松素合成途径中存在着某些特殊之处。
表2 刺葡萄果实不同部位花旗松素的含量变化（
，n=3）
Table2 Taxifolin contents in different tissues of grape berries
s，n= 3）
葡萄样品年份花旗松素含量/（mg/kg）果皮果肉种子黑刺葡萄20132.23±0.16 a0.32±0.02 a1.53±0.13 a20142.65±0.18 a0.39±0.02 a1.78±0.14 a均值2.44±0.180.36±0.021.66±0.13白刺葡萄20131.98±0.13 a0.22±0.02 a1.32±0.11 a20142.07±0.14 a0.29±0.02 a1.44±0.12 a均值2.03±0.140.25±0.181.38±0.12‘黑比诺’20132.13±0.16 a0.45±0.03 a1.42±0.15 a20142.35±0.17 a0.53±0.04 a1.57±0.16 a均值2.24±0.160.49±0.031.49±0.16‘白比诺’20131.12±0.14 b0.27±0.02 a1.19±0.12 a20141.23±0.15 b0.36±0.03 a1.36±0.14 a均值1.18±0.140.32±0.021.27±0.13
2.4 葡萄酒中花旗松素含量
尽管有报道指出红酒中含有花旗松素，但并未对含量做过准确测定。本研究用传统酿造方法，对中国野生刺葡萄及对照品种进行单品种酿造后，检测其花旗松素、总酚、pH值及酒度等相关指标，结果见图5。图5A表明，在单品种酒中，红葡萄酒中花旗松素含量均显著高于白葡萄酒，白葡萄酒中花旗松素含量只有红葡萄酒的15%～20%，总酚含量也是如此（图5B）。然而，由表2可知，刺葡萄黑色果实和白色果实在果皮中花旗松素含量并无明显差异，然而白葡萄酒中含量却很低，这主要是因为白葡萄酒的特殊酿造工艺影响，白葡萄酒在酿造时不带葡萄皮和种子，这样果皮和种子中的花旗松素等酚类就不能被进入葡萄酒中。此外，葡萄酒中的花旗松素含量略低于果实是因为提取果实中花旗松素的溶剂是甲醇，而葡萄酒中只是水和乙醇的自然浸渍。在果实充分成熟后，红葡萄酒和白葡萄酒在pH值及酒度等指标并无显著差异（图5C、D），这也充分说明了果皮和种子是葡萄酒风味物质最主要的来源。白葡萄酒的酿造，如果能改变工艺，将果皮与种子充分利用，也可以获得和红葡萄酒相似的功能性成分。
图5 刺葡萄及对照样单品种葡萄酒花旗松素含量及基本理化指标
Fig.5 Taxifolin contents and physiochemical properties of grape berries and wines from V. davidii and V. vinifera
用具有白色和黑色果实的中国野生刺葡萄果实及欧亚种‘黑比诺’和其果皮颜色变异品种‘白比诺’作为材料，测定的结果不受其他因素干扰，能真实表现因果皮颜色不同而造成花旗松素含量的差异。本研究结果表明，中国野生刺葡萄果实花旗松素含丰富，一般是果皮含量最高，其次是种子，果肉的花旗松素含量最少，因此白葡萄酒中花旗松素含量显著低于红葡萄酒，只有红葡萄酒的15%～20%。结合对照品种，花旗松素在葡萄中的含量主要集中在果皮和种子，不同颜色的葡萄果皮中花旗松素含量会有差异，但中国野生刺葡萄白色果实中花旗松素含量和有色果实含量无明显差异，但显著高于欧亚种白色果实中的含量。
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Taxifolin Contents in Grape Berries and Wines from Different Vatieties of Vitis davidii Foex
NIU Shengyang
1，2，3， MO Haizhen
2， JIANG Jianfu
3， LI Hua
1， WANG Hua
1，*， FAN Xiucai
3， ZHANG Ying
3， LIU Chonghuai
3
（1. College of Enology， Northwest A&F University， Yangling 712100， China；2. College of Food Sciences， Henan Institute of Science and Technology， Xinxiang 453003， China；3. Zhengzhou Fruit Research Institute， Chinese Academy of Agricultural Sciences， Zhengzhou 450009， China）
Abstract：The taxifolin contents of grape skins， seeds and pulps from Vitis davidii， a wild grape species originating in China，and wines from individual varieties of V. davidii and Vitis vinifera were determined using high performance liquid chromatography-tandem mass spectrometry （HPLC-MS/MS）. Taxifolin content was the highest in the grape skin of V. davidii， which was （2.44 ± 0.18） and （2.03 ± 0.14） mg/kg fresh weight （FW） in two varieties with colored and white skin， respectively. The taxifolin contents of the seeds of these two varieties were （1.66 ± 0.13） and （1.38 ± 0.12） mg/kg，respectively. Taxifolin content was the lowest in pulps for both varieties， which was （0.36 ± 0.02） and （0.25 ± 0.02） mg/kg，respectively. No significant differences in taxifolin content were found for different parts of grape berries between the two varieties of V. davidii. However， Taxifolin content in the skin of V. vinifera L. cv. Pinot Noir was significantly higher than in the skin of V. vinifera L. cv. Pinot Blanc， suggesting that the taxifolin content is not correlated with the skin color of grape berries. Since a different vinification was used for the white grape variety， which kept the taxifolin in skins and seeds from entering the wine， the taxifolin content of wines from the white variety was only 20% as compared to that of wines from the colored variety for both V. davidii and V. vinifera. Taxifolin content in wine was somewhat lower than in grape berry skin， due to the greater extraction ability of methanol for taxifolin in the skin， as compared to that of ethanol produced in wine.
Key words：Vitis davidii； taxifolin； HPLC-MS/MS； wine
DOI：10.7506/spkx1002-6630-201618018
中图分类号：TS255.1
文献标志码：A
文章编号：1002-6630（2016）18-0107-06
引文格式：
牛生洋， 莫海珍， 姜建福， 等. 中国野生刺葡萄（Vitis davidii Foex）及其单品种葡萄酒中花旗松素含量分析［J］. 食品科学，2016， 37（18）: 107-112. DOI:10.7506/spkx1002-6630-201618018. http://www.spkx.net.cn
NIU Shengyang， MO Haizhen， JIANG Jianfu， et al. Taxifolin contents in grape berries and wines from different vatieties of Vitis davidii Foex［J］. Food Science， 2016， 37（18）: 107-112. （in Chinese with English abstract） DOI:10.7506/spkx1002-6630-201618018. http://www.spkx.net.cn
收稿日期：2015-12-22
基金项目：国家林业科技推广项目（2014-45）；国家自然科学基金面上项目（31372024）；教育部新世纪优秀人才支持计划项目（NCET-12-0694）；河南省教育厅科学技术研究重点项目（14A550015）
作者简介：牛生洋（1976—），男，博士研究生，研究方向为葡萄与葡萄酒学。E-mail：niushegnyang@163.com
*通信作者：王华（1959—），女，教授，博士，研究方向为葡萄与葡萄酒学。E-mail：wanghua@nwsuaf.edu.cn