班兆军 1，陈存坤 2，李国鹏 3，于林凯 1，王宏鹏 1，孙 蓉 1，毛建卫 1
（1.浙江科技学院生物与化学工程学院/轻工学院，浙江省农产品化学与生物加工技术重点实验室，浙江省农业生物资源生化制造协同创新中心，浙江 杭州 310023；2.国家农产品保鲜工程技术研究中心（天津），天津市农产品产后生理与贮藏保鲜重点实验室，天津 300384；3.中国热带农业科学院农产品加工研究所，广东 湛江 524001）
摘 要：利用甲基叔丁醚法结合气相色谱-质谱联用技术比较鼠尾草花、叶片及茎精油的挥发性组分差异。结果表明：鼠尾草不同器官中共检测到4 种单萜、17 种倍半萜、6 种单萜衍生物、2 种倍半萜衍生物及2 种酯类化合物共31 种挥发性物质；不同器官的挥发性组分不尽相同，花器官中的挥发性组分最多为31 种化合物；挥发性物质含量最高的是叶片，达到2 334.48 ng/g；吉玛烯、可巴烯、石竹烯及乙酸芳樟酯是鼠尾草不同器官中含量较高的挥发性组分，但其对不同器官挥发性精油的贡献率亦不同。
关键词：鼠尾草；挥发性组分；组织；精油；差异
植物精油是植物体内产生的具有一定芳香气味的次生代谢物质的总称，常温条件下呈油状液体，由分子质量相对较小的简单化合物组成 [1]。其成分复杂，多由几十种乃至上百种化合物组成，主要成分为单萜、倍半萜及芳香烃衍生物等，其具有易挥发、有特殊气味及具有渗透力的特点 [2]。研究表明，植物精油具有矫正异味、增香、着色等作用，同时具有抗菌、抗病毒和抗氧化等生物活性，作为天然防腐剂和抗氧化剂用于保持食品的新鲜品质和营养，是一种公认安全物质。因其兼具一定的药用价值及驱虫和杀菌作用，被广泛用作一种天然香味剂、天然防腐剂和营养剂的制备材料 [3-5]。
鼠尾草（Salvia off cinalis L.）为唇形科鼠尾草属1～2 a生或多年生草本植物，其叶片、茎及花有较高的利用价值。鼠尾草原产于地中海地区，在我国主要分布在广东、广西、江西、浙江省份。鼠尾草精油是一种淡黄绿色液体、比较清澈、具有强烈的香草气味，不仅具有抗菌、开胃、促进伤口愈合等功效，并且还具有较强的抗氧化活性，秦海燕等 [6]发现鼠尾草精油能有效地清除·OH和1,1-二苯基-2-三硝基苯肼自由基，减轻·OH对DNA的损伤。区敏港等 [7]利用纸片扩散法和最小抑菌浓度法测定鼠尾草植物精油对产气荚膜梭菌的体外抑菌作用，并且表明植物精油中酚类、萜类化合物及萜类氧化衍生物对精油的抑菌作用的贡献率较高，吴克刚等 [8]发现鼠尾草植物精油对铜绿假单胞菌的最低抑菌的空间含量为500 μL/L。鼠尾草是一种抗氧化成分非常丰富的天然原料，对于鼠尾草的研究较少，目前研究仅是比较鼠尾草精油不同提取方法 [9-10]，不同种之间 [11]及与其他草本植物的精油组分和活性差异 [7,12-13]，鼠尾草精油的化学成分及生物活性研究 [8,14-15]，而对于不同组织部位鼠尾草精油方面的研究却很少。甲基叔丁醚（methyl tert-butyl ether，MTBE）法能够快速地将植物叶片及茎中的精油组分渗出到提取液中，然后再通过硅胶和无水硫酸钠去除提取液中的大分子物质及水分后直接利用气相色谱-质谱法进行分析，该方法简单、有效、能够同时进行大量样品的检测 [16-17]。本研究利用MTBE法提取鼠尾草不同部位制备精油，比较不同部位精油组分差异，以期为鼠尾草的开发利用提供理论依据。
1.1 材料与试剂
鼠尾草（Salvia off cinalis L.）材料由以色列农业研究组织Newe Yaar芳香草本植物研究组提供。新鲜鼠尾草植株进行阴干后，将花、上部叶片及茎分别取样用于精油挥发性组分测定。
异丁基苯（优级纯） 天津市大茂化学试剂厂；甲基叔丁醚（优级纯） 上海阿拉丁生化有限公司。
1.2 仪器与设备
6890/5973气相色谱-质谱联用仪 美国惠普公司；Rtx-5SIL毛细管柱（30 m×0.25 mm，0.25 μm） 美国安捷伦科技公司；BCD-256WECX冰箱 合肥美菱股份有限公司。
1.3 方法
1.3.1 精油制备
鼠尾草植物精油采用MTBE法进行制备 [16]。分别准确称取1.0 g花、叶片及茎装入20 mL样品瓶，加入10 mL含有质量浓度10 μg/mL异丁基苯的99.8%的MTBE溶液，加盖封口。25 ℃室温振荡12 h后过分离柱，去除提取液中的水分、极性物质及叶绿素等大分子质量化合物。花、叶片及茎分别3 次重复，精油制备好后置于4 ℃冰箱待测。
1.3.2 气相色谱-质谱分析条件
气相色谱条件：Rtx-5SIL毛细管柱（30 m× 0.25 mm，0.25 μm）；升温程序：起始温度50 ℃，保留1 min，以5℃/min升温到260 ℃，保留10 min。进样口温度250 ℃；连接口温度280 ℃；解吸附时间5 min；载气为高纯He（99.99%）；分流比1∶50。
质谱条件：连接口温度280 ℃；电子电离源；离子源温度230 ℃；四极杆温度150 ℃；电子能量70 eV；全程扫描模式。
挥发性物质的定性分析：样品经过气相色谱进行分离后，形成不同的色谱峰。各组分质谱经NIST、Wiley检索，结合保留指数以确定各化学成分。定量分析：以10 μg/mL异丁基苯作为内标进行含量计算。计算方法为：样品提取精油后进行充分干燥后称量，化合物C ij含量（μg/g）按下式计算。
式中：C rr为内标含量100 μg/mL；V s为样品溶剂体积/mL；S i为化合物峰面积；W j为2次称量样品损失量/g；S rr为异丁基苯内标的峰面积。
2.1 鼠尾草植物精油组成
利用气相色谱-质谱联用仪，在鼠尾草不同组织中共检测出31 种挥发性物质，其中包括4 种单萜、17 种倍半萜、6 种单萜衍生物、2 种倍半萜衍生物及2 种酯类化合物，如表1所示。不同化合物在鼠尾草花、叶片及茎中的含量不同。31 种挥发性物质中，乙酸芳樟酯、吉玛烯及石竹烯是鼠尾草中重要的挥发性组分，但其在不同组织间的含量却不同。吉玛烯在叶片中的含量最高，达到909.68 ng/g，而花和茎中该化合物的含量仅分别为196.26 ng/g和109.37 ng/g。
表1 鼠尾草不同器官挥发性精油组分
Table1 Volatile compositions of essential oils from different organs of sage
注：—.未检出。
时间/min保留指数不同组织挥发性组分含量/（ng/g）花叶片茎单萜月桂烯 myrcene7.10799121.35±1.02——柠檬烯 limonene8.1441 0293.95± 0.05——松油烯 terpinene-γ8.3611 0607.24±0.04——罗勒烯 ocimene-E-β8.6701 05013.45±0.19——倍半萜杜松萜烯 cadinene-δ21.9521 52220.91±6.5643.04±12.2310.22±4.87吉玛烯 germacrene D21.0001 485196.26±32.24 909.68±82.91 109.37±39.44古芸烯 gurjunene-β20.0251 47510.04±1.2939.87±24.9212.04±1.47可巴烯 copaene-β19.6501 43223.31±0.3836.69±5.0512.39±5.40波旁烯 bourbonene-β18.4101 38833.03±3.2225.23±3.5613.16±5.76 E-衣 兰油-4（14）, 5-二烯muurola-4(14), 5-diene-E20.2161 4949.78±0.0950.59±5.0413.23±1.88牛儿烯 bicyclogermacrene21.3791 50021.80±0.2191.31±8.6315.63±2.05依兰烯 muurolene-γ20.8451 4786.10±0.05—5.01±0.79石竹烯 caryophyllene-E19.3811 417132.39±25.87 337.78±142.74 58.36±24.64可巴烯 copaene-α18.1931 374101.45±10.32 237.48±13.7568.72±8.51香橙烯 aromadendrene19.8821 43920.27±1.59—7.72±0.19蛇麻烯 humulene-α20.3271 4527.15±0.0734.18±3.758.82±1.35双环榄香烯 bicycloelemene16.6891 3389.24±0.19——荜澄茄油烯 cubebene-α17.3911 3513.83±0.2119.92±0.35—榄香烯 elemene-β18.5541 38916.07±0.2790.12±7.88—法尼烯 farnesene-E,E-α21.5701 5055.53±0.054.90±0.54—杜松萜烯 cadinene-γ21.8271 5132.68±0.03——单萜衍生物桉叶油醇 eudesmol-β25.3221 65131.65±6.8429.34±0.7821.94±1.51芳樟醇 linalool10.2191 09542.37±2.1011.05±0.6924.48±6.38百里香酚 thymol15.8761 28913.28±0.1512.82±0.1731.99±8.70香芹酚 carvacrol16.1041 29858.26±1.5857.40±2.9996.60±11.72橙花醇 nerol13.8971 2303.84±0.05——橙花醛 neral14.2471 2383.54±0.01——倍半萜衍生物斯巴醇 spathulenol23.4271 57816.72±3.6478.63±7.7320.37±2.76石竹烯氧化物 caryophyllene oxide23.5491 58346.21±2.5485.01±12.7931.42±2.55酯类乙酸芳樟酯 linalyl acetate14.6001 257379.16±50.51130.21±8.27215.45±43.75橙花醇乙酸酯 neryl acetate17.6641 36211.73±0.22——总计 1 263.342 334.48776.90挥发性组分 保留
2.2 鼠尾草不同组织精油组成差异比较
鼠尾草不同组织中挥发性物质的组成不同，在鼠尾草花中检测到的挥发性物质最多，共有五大类31 种化合物，而在叶片和茎中分别检测到20 种和19 种化合物。在叶片和茎中，并未检测到单萜类化合物。叶片中的挥发性物质含量最高，达到2 334.48 ng/g，其次为鼠尾草花（挥发性物质含量为1 263.34 ng/g），茎中的挥发性物质含量最低，仅为776.90 ng/g。在鼠尾草花中共检测到4 种单萜类化合物，分别为月桂烯、柠檬烯、松油烯及罗勒烯，4 种单萜类化合物的含量不同，最低为柠檬烯（3.95 ng/g），最高为月桂烯（21.35 ng/g）；在鼠尾草的叶片和茎组织中却并未检测到任何的单萜类物质。倍半萜类化合物是在鼠尾草各组织中检测到最多的化合物，在花、叶片及茎组织中分别检测到17、13 种和12 种倍半萜化合物。不同倍半萜类化合物在不同组织间的含量不尽相同。17 种倍半萜类化合物中，吉玛烯、石竹烯及可巴烯含量较高，其对鼠尾草精油的贡献率较高，但其含量在不同组织间差异较大，吉玛烯在叶片中的含量达到909.68 ng/g，而花和茎中含量分别为196.26 ng/g和109.37 ng/g。鼠尾草花和叶片中石竹烯的含量均高于可巴烯，而茎中则相反。萜类衍生物亦为鼠尾草精油中重要的挥发性组分。在鼠尾草花、叶片及茎中共检测到6 种单萜衍生物及2 种倍半萜衍生物，香芹酚和石竹烯氧化物分别是单萜衍生物和倍半萜衍生物中含量最多的2 种化合物。在鼠尾草中检测到2 种酯类化合物，分别为乙酸芳樟酯和橙花醇乙酸酯，其中乙酸芳樟酯是鼠尾草精油中重要的挥发性组分，其在花、叶片及茎中的含量分别为379.16、130.21 ng/g和215.45 ng/g。
表2 不同类挥发性组分在鼠尾草不同器官中挥发性精油组分的含量
Table2 The contents of different volatile compounds in essential oils from different organs of sage
相对含量/%单萜化合物45.99 3.64 ——倍半萜化合物610.59 48.33 1 930.02 82.67 334.64 43.07单萜衍生物152.94 12.11 110.61 4.74 175.01 22.53倍半萜衍生物62.92 4.98 163.64 7.01 51.79 6.67酯类390.89 30.94 130.21 5.58 215.45 27.73挥发性组分叶片茎绝对含量/（ng/g）花相对含量/%绝对含量/（ng/g）相对含量/%绝对含量/（ng/g）
如表2所示，不同化合物在不同组织间的绝对含量及相对含量不尽相同。倍半萜类化合物是鼠尾草精油中最为重要的一类挥发性组分，其在不同组织内的绝对含量及相对含量均为最高。鼠尾草花和茎组织中的倍半萜类化合物含量分别为610.59 ng/g和334.64 ng/g，相对含量分别为48.33%和43.07%，而倍半萜化合物在叶片中的含量达到1 930.02 ng/g（相对含量82.67%），其绝对含量是花中的6 倍。花组织中含量最多的为倍半萜类化合物，其次为酯类化合物（30.94%）和单萜衍生物（12.11%）；鼠尾草茎中的酯类物质和单萜衍生物的相对含量分别为27.73%和22.53%。尽管单萜衍生物、倍半萜衍生物及酯类物质在鼠尾草叶片中的绝对含量比较高（大于100 ng/g），但其相对含量均低于10%。
唇形科植物是植物界中重要的芳香植物类群，其广泛应用于食品、医药、化妆及日用品领域。本研究利用MTBE法萃取植物挥发性组分结合气相色谱-质谱分析共检测到单萜、倍半萜、单萜衍生物、倍半萜衍生物及酯类共五大类31 种挥发性组分，其中倍半萜化合物的种类最多，共有17 种，其次为单萜衍生物和单萜类化合物。刘晓辉 [13]利用气相色谱-质谱法对超临界CO 2萃取鼠尾草提取挥发油进行鉴定，共分离出74 种成分，主要化学成分为（E）-3,7-二甲基-2,6-辛二烯、（Z）-3,7-二甲基-2,6-辛二烯，其次是6-甲基-1,5-庚二烯、（Z）-3-甲基-2-戊烯、崔柏酮等。李小龙等 [18]在比较4 种唇形科植物香气时发现，鼠尾草中的香气成分主要为苯烃类化合物（7 种），只有一种烯烃类化合物（月桂烯）被检测。在本研究中，月桂烯仅在鼠尾草花中被检测到，其含量为21.35 ng/g。岳玉秀 [19]利用水蒸气蒸馏法对鼠尾草进行精油提取和分析中却并没有检测到月桂烯。不同的前处理方法会影响精油的组分差异，蒸馏法是中草药中提取精油最常用的方法之一，虽然能得到质量较高的精油，但其费时费力。李小龙等 [18]采用动态顶空采集法采集植物释放香气，只能检测到植物释放出的挥发性组分，但其并未考虑植物本身有一些高分子质量的挥发性物质很难被检测到。
植物精油中挥发性组分受区域位置、栽培季节、栽培条件、样品部位及采收时间等一系列因素影响。Zutic等 [20]发现克罗地亚和以色列之间的香紫苏由于区域环境影响引起精油成分差异。Al-Tawaha等 [15]发现保护栽培条件下鼠尾草精油含量和莰酮含量显著高于野外生长的，总酚含量和抗氧化活性却是野外生长高于保护栽培条件下的鼠尾草精油。Hussain等 [21]比较了不同季节罗勒精油的挥发性组分差异，研究发现芳樟醇、杜松醇、β-石竹烯、莰酮等挥发性组分受季节影响较大。利用亚临界萃取法和水蒸气蒸馏法对唇形科神香草的花、叶和茎提取精油，精油得率从高到低均为花、叶、茎，且花中提取的精油品质较高 [22]。Fischer等 [16]发现在罗勒的同一植株上不同部位叶片提取精油的组分也不同，丁香油酚和甲基丁香油酚分别是鲜叶和老叶中含量最高的精油组分，并且芳樟醇在老叶中的含量明显低于新叶。Farka等 [23]研究发现香紫苏植物花中的挥发性组分比叶片中的要多，在花和叶片中分别检测到34 种和23 种挥发性物质，这与本研究结果一致。本研究从鼠尾草的花和叶片中分别检测到31 种和20 种挥发性组分，并且各组分的相对含量及绝对含量均不同。芳樟醇、香紫苏醇、乙酸芳樟酯和吉玛烯、石竹烯、牛儿烯分别是香紫苏花和叶片中含量较高的几种组分。而在鼠尾草中，乙酸芳樟酯和吉玛烯分别是鼠尾草花和叶片中含量最高的挥发性组分，石竹烯亦为鼠尾草花和叶片中重要的挥发性组分之一。
植物精油的成分组成十分复杂，对伊朗中部紫苏叶和花精油提取分析发现主要成分为吉马烯、石竹烯、双环吉马烯、斯巴醇、石竹烯氧化物、桉叶油醇、柠檬烯等成分占54.28%～65.92%，具有抗氧化活性，抗菌性能良好 [24]。精油的抑菌活性由主要成分决定或几种成分协同作用，机理仍需进一步明确以助于在食品保鲜领域的应用 [25]。
本研究在鼠尾草花、叶片及茎中分别检测到31、20种和19 种挥发性组分，倍半萜类化合物的种类最多。通过比较不同组织中精油挥发性组分差异，鼠尾草花中的挥发性物质种类最多；叶片的挥发性组分的含量最高，达到2 334.48 ng/g，其次为鼠尾草花（1 263.34 ng/g）；茎中的挥发性组分含量最低，仅为776.90 ng/g；且不同组织中的挥发性组分的相对含量不尽相同。研究结果表明，鼠尾草的花和叶片是精油组分含量最高的组织，开花期是鼠尾草进行精油提取的最佳时期，为鼠尾草开发利用的生产实践提供理论依据。
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Comparison of the Volatile Compositions of Essential Oils from Different Organs of Sage (Salvia off cinalis L.)
BAN Zhaojun
1, CHEN Cunkun
2, LI Guopeng
3, YU Linkai
1, WANG Hongpeng
1, SUN Rong
1, MAO Jianwei
1
(1. Zhejiang Provincial Key Laboratory for Chemical and Biological Processing Technology of Farm Product, Zhejiang Province Collaborative Innovation Center of Agricultural Biological Resources Biochemical Manufacturing, School of Biological and Chemical Engineering/School of Light Industry, Zhejiang University of Science and Technology, Hangzhou 310023, China; 2. Tianjin Key Laboratory of Postharvest Physiology and Storage of Agricultural Products, National Engineering Technology Research Center for Preservation of Agriculture Product, Tianjin 300384, China; 3. Agricultural Product Processing Research Institute, Chinese Academy of Tropical Agricultural Sciences, Zhanjiang 524001, China)
Abstract：The essential oils of different organs of sage (Salvia off cinalis L.) including f owers, leaves and stems, were extracted using methyl tert-butyl ether (MTBE) and then analyzed by gas chromatography-mass spectrometry (GC-MS). A total of 31 volatile compounds were identif ed, including 4 moneterpenes, 17 sesquiterpenes, 6 moneterpenes derivations, 2 sesquiterpenes derivations and 2 esters. However, the volatile compositions of the essential oils were different. The f ower essential oil contained the highest number of volatiles (31) while the leaf essential oil contained the highest amount of volatiles (2 334.48 ng/g). Germacrene, caryophyllene, α-copaene and linalyl acetate were the dominant volatiles in the different essential oils, which made different contributions to them.
Key words：sage; volatile compounds; organs; essential oil; difference
DOI：10.7506/spkx1002-6630-201702026
中图分类号：TQ654.2
文献标志码：A
文章编号：1002-6630（2017）02-0159-05
引文格式：
班兆军, 陈存坤, 李国鹏, 等. 鼠尾草(Salvia off cinalis L.)不同组织精油组分差异比较[J]. 食品科学, 2017, 38(2): 159-163. DOI:10.7506/spkx1002-6630-201702026. http://www.spkx.net.cn
BAN Zhaojun, CHEN Cunkun, LI Guopeng, et al. Comparison of the volatile compositions of essential oils from different organs of sage (Salvia off cinalis L.)[J]. Food Science, 2017, 38(2): 159-163.
DOI：10.7506/spkx1002-6630-201702026. http://www.spkx.net.cn
收稿日期：2016-06-23
基金项目：浙江省自然科学基金一般项目（LY17C200008）；山东省自然科学基金青年基金项目（ZR2014CQ019）；浙江科技学院科研启动基金项目（F701103G01）；浙江省农产品化学与生物加工技术重点实验室开放基金项目（2016KF0015）；“十二五”农村领域国家科技计划项目（2015BAD16B07）；天津市科技计划项目（13ZXCXNC02800；12TXGCCX00400）
作者简介：班兆军（1980—），男，讲师，博士，主要从事天然抗菌剂开发应用及食品保鲜加工与包装研究。E-mail：banzhaojun@zust.edu.cn