食品包装纸中紫外吸收剂向固态模拟物的迁移行为

（1.天津大学化工学院，化学工程联合国家重点实验室，天津 300072；2.湖南出入境检验检疫局检验检疫技术中心，湖南长沙 410004）

摘要：研究4 种紫外吸收剂，即2-（2-羟基-3,5-二叔丁基苯基）-5-氯代苯并三唑（UV-327）、2-（2-羟基-5-甲基苯基）苯并三氮唑（UV-P）、2-羟基-4-甲氧基二苯甲酮（UV-9）和2-羟基-4-正辛氧基二苯甲酮（UV-531）在50、75 ℃和100 ℃ 3 个温度条件下从食品包装牛皮纸迁移到固态食品模拟物Tenax®中的迁移规律和影响因素。结果表明：随着温度的升高，紫外吸收剂的迁移速度加快，迁移量增加。此外，不同紫外吸收剂本身的物理化学性质（相对分子质量、油水分配系数等）也对其迁移规律和平衡迁移率产生了重要影响。在上述实验的基础上建立数学模型，以达到预测迁移量的目的。数据证明，所构建的模型可很好地预测在达到迁移平衡前，紫外吸收剂从牛皮纸迁移到Tenax®中的迁移量。

随着人们环保意识的提高，纸作为一种来源广泛、方便携带、成本低、可降解的环境友好材料，越来越广泛地替代传统塑料产品，应用于食品包装中[1]。但在纸的加工制造过程中，为提高其某方面的性能，常常需要加入多种化学品。纸质食品包装中潜在的污染物质包括：重金属元素（如Pb、Cd、Cr和Hg[2]等）、全氟化合物[3-4]、增塑剂（如邻苯二甲酸盐[5-6]）、荧光增白剂[7]、黏合剂[8]、杀菌剂[9]、光引发剂[10]等。这些化学污染物的迁移行为，给食品质量和安全带来了极大的负面影响。因此，非常有必要对食品包装材料中化学污染物质的检测方法、迁移规律以及模型建立[11]等方面展开研究。

紫外吸收剂作为一种光稳定剂，常常被添加到食品包装材料中，如饮料瓶[12]等。紫外吸收剂能够优先吸收阳光中的紫外线部分，并以热能形式将能量放出，从而防止由太阳光或人工光源发出的紫外线引起的食品包装发生光降解或老化的可能，起到保护作用[13-14]。但同时也会发生迁移行为[15-16]，迄今，肖晓峰等[17]建立了高效液相色谱-串联质谱同时测定食品模拟物中9 种紫外吸收剂的特定总迁移量的方法。Li Chengfa等[18]对紫外吸收剂由塑料包装材料迁移至液体模拟物进行了检测。艾连峰等[19]研究了聚乙烯包装中4 种紫外吸收剂的迁移规律。

由于食品接触材料和食品的多样性，开展迁移实验需要花费大量的时间和金钱。实际上各种化合物迁移过程遵循基本的物理化学定律，因此，建立合适的数学模型来预测迁移过程显得尤为重要。但由于纸张本身性质的复杂性，在目前得到的模型中，或形式较为复杂[20]，或参数不易求得[21-22]，亟需建立简单有效的数学模型。

本研究了食品包装牛皮纸中4 种紫外吸收剂在不同温度条件下的迁移规律，并分析了其影响规律。进一步，基于菲克第二扩散定律提出了一个简单适用的数学模型，并探究了其预测准确性。

1 材料与方法

食品包装纸为牛皮纸，无涂布、无印刷，购于天津市津城户进出口有限公司，其克重为（41.0±0.4） g/m2，厚度为（40±1.4） μm，密度为（1 025±37） kg/m3。

2-（2-羟基-3,5-二叔丁基苯基）-5-氯代苯并三唑（UV-327，纯度≥99%）、2-（2-羟基-5-甲基苯基）苯并三氮唑（UV-P，纯度≥97%）天津希恩思生化科技有限公司；2-羟基-4-甲氧基二苯甲酮（UV-9，纯度≥99%）、2-羟基-4-正辛氧基二苯甲酮（UV-531，纯度≥99%）阿拉丁（上海）有限公司；固态食品模拟物Tenax®（60～80 目）美国Sigma-Aldrich公司；双蒸水由实验室自制；乙醇、乙腈均为色谱纯。4 种紫外吸收剂的物理化学特性如表1所示。

表1 紫外吸收剂的物理和化学性质
Table 1 Chemical structures and physicochemical properties of the ultraviolet absorbers

注：lgPo/w为25 ℃条件下辛醇-水的分配系数。

1200型高效液相色谱系统（配有Agilent色谱工作站、G1311A四元泵、G1322A在线脱气系统、G1314B紫外检测器、G1316A柱温箱和G1329A自动进样器）、ZORBAX Eclipse XDB-C18（150 mm×4.6 mm，5 μm）色谱柱美国Agilent科技有限公司。

采用梯度洗脱法分析紫外吸收剂，共有两种流动相，A为乙腈，B为蒸馏水；流动相洗脱程序：0～8 min，80%～100% A；8～12 min，保持100% A；12～13 min，100%～80% A；13～15 min，保持80% A；流速：1.0 mL/min；紫外检测波长：300 nm；柱箱温度：60 ℃；进样量：20 μL。

称取各紫外线吸收剂50 mg标准品，用乙腈溶解，然后用50 mL容量瓶定容至刻度，充分摇匀，配制成1.0 mg/mL的标准品储备液，4 ℃冰箱存放。采用逐级稀释的办法移取标准溶液，配成一系列0.001～0.1 mg/mL的标准混合液，按1.3.1节液相色谱条件测量，建立4 种紫外线吸收剂的标准曲线。

精确称取各紫外线吸收剂标准品50 mg，用乙腈溶解，配制成1.0 mg/mL的混合液。将实验用纸剪成3 cm×3 cm大小的牛皮纸纸片，水平放置于锥形瓶底，再移入20 mL上述混合溶液，密封，室温条件下浸泡2 h，后将纸片移出，水平放置，室温晾干30 min，密封收集，待迁移实验使用。

将牛皮纸剪碎放入5 mL 95%乙醇溶液中超声30 min，超声过程重复2 次使牛皮纸中的紫外线吸收剂全部萃取出来，之后进液相色谱分析。

迁移实验采用单面接触单元，以接近实际情况。将迁移纸样平放于干净的扁称量瓶中间，称取0.36 g Tenax®，（质量面积比依据欧洲标准[23]，4 g/dm3）均匀平铺在纸片上，加盖密封，水平放置于烘箱中。采用以下迁移温度和时间条件进行迁移实验：A为迁移温度50 ℃，迁移时间分别为10、30 min，1、2、4、8、12、23、31、48 h；B为迁移温度75 ℃，迁移时间分别为5、10、20、40 min，1、1.5、2、3、5、8 h；C为迁移温度100 ℃，迁移时间分别为5、10、20、30、40、50 min，1、1.5、2、3 h。迁移之后，将扁称量瓶从烘箱中取出，将纸样移去，冷却至室温。每一个时间点下的迁移实验做3 次平行实验。取出纸样后的扁称量瓶，加入5 mL乙醇超声提取30 min，重复2 次，将两次提取液收集到一起，过0.45 μm滤膜后，进液相色谱进行分析。

式中：CP,initial为初始时刻下污染物在包装材料中位置x/cm处的含量/（mg/kg）；CF为在t/s时刻下污染物在食品或食品模拟物中位置x/cm处的含量/（mg/kg）。费克第二扩散定律微分方程可用来描述迁移物从聚合物包装迁移到食品模拟物中的过程，具体如式（2）所示：

式中：CP为t/s时刻下污染物在包装材料中位置x/cm处的含量/（mg/kg）；D为污染物在包装材料中的扩散系数/（cm2/s）。通过设置初始和边界条件，Crank[24]研究得到以下公式：

式中：α为迁移平衡时污染物在食品和包装材料中的质量比，也就是说

，因此污染物在包装材料和食品中的分配系数KP/F可由此计算得出。MF,t为至t/s时刻污染物从食品包装（P）到食品（F）中的迁移量/mg；MF,∞为平衡时污染物从食品包装（P）到食品（F）中的迁移量/mg；MP,∞为平衡时污染物在食品包装（P）中的量/mg；LP为包装材料的厚度/cm；qn是方程tanqn=－αqn的正数根；VF和VP分别是食品和包装物的体积/cm3。公式（3）是用费克扩散定律来描述迁移过程最严格的一般模型。对于大多数α，公式（3）可简化为基于误差函数的公式：

式中：

，为了更好地进行分析，Chung等[25]对方程（4）进行了线性化，得到如下方程：

式中：α可通过

计算得到。通过方程（4）的斜率可得到扩散系数D值。在本研究中，D代表光引发剂由纸迁移至食品模拟物中整个过程的扩散系数。值得注意的是，该方程只适用于迁移未达到平衡前的一段时间。此外，扩散系数与温度之间的关系符合阿伦尼乌斯公式：

式中：R为理想气体常数，即8.314 J/（mol·K）；T为温度/K。依照各温度条件下的扩散系数，可算出指前因子D0/（cm2/s）和活化能Ea/（J/mol），进而可得到温度范围内任一温度条件下扩散系数和迁移量，用于评价包装材料的安全性。

2 结果与分析

由图1可见，随着时间的延长，迁移量逐渐增大，经过一段时间后，达到一个动态平衡，迁移量不再发生明显变化。在不同温度条件下，4 种紫外吸收剂达到迁移平衡所需要的时间不同。在50 ℃条件下，达到迁移平衡所需要的时间大约为12 h；在75 ℃条件下，需要3 h左右；而在100 ℃条件下，大约1 h就可以达到迁移平衡。这与Triantafyllou等[26]在研究10 种有机污染物从回收纸板迁移到干性食品模拟物中得到的结果相似，在100 ℃条件下1 h达到平衡，而在70 ℃条件下需要4 h。

图1 4 种紫外吸收剂在不同温度条件下的迁移曲线
Fig. 1 Migration rates of four ultraviolet absorbers at different temperatures

图2 4 种紫外吸收剂在不同温度条件下的最终迁移率
Fig. 2 Final migration rates of four ultraviolet absorbers at 50, 75 and 100 ℃

由图2可见，平衡迁移率随着温度的升高有明显增加的趋势。4 种紫外吸收剂在100 ℃条件下的平衡迁移率，分别比75 ℃和50 ℃条件下的平衡迁移率增加了约10%和20%。由此可见，温度在紫外吸收剂从食品包装纸迁移到Tenax®的过程中起到了重要的作用。温度越高，迁移过程发生的越快，达到迁移平衡所需的时间越短，且平衡时达到的迁移量越大[27-28]。

由图1还可见，不同的紫外吸收剂在同一温度条件下，随迁移时间的变化趋势基本相同，但最终达到的平衡迁移率却不同。结合图2可见，UV-9和UV-P的平衡迁移率明显大于UV-531和UV-327，即UV-9和UV-P相比较另外两种紫外吸收剂而言更易于从包装纸中迁出。这可能与它们的相对分子质量（Mr）和油水分配系数（lgPo/w）大小有关（表1），UV-531和UV-327的Mr和lgPo/w数值明显大于UV-9和UV-P，使得它们更倾向于留在纸中。而UV-9的平衡迁移率数值略大于UV-P，这是因为UV-9的lgPo/w更小，且UV-9的沸点明显大于UV-P。因而，紫外吸收剂本身的物理化学性质对其从食品包装纸迁移到Tenax®的过程也有一定的影响作用。一般的，相对分子质量[29]、油水分配系数和沸点越小的物质，越易于从食品包装纸中迁出，更易对食品安全产生危害。这与研究光引发剂由包装纸迁移到Tenax®过程中得到的结论相一致[30]。

实验结果表明，UV-531和UV-327添加到纸质食品包装中迁出量更少，更加安全，而且，应尽量避免纸质食品包装在高温条件下使用。

采用方程（5）构建紫外吸收剂的迁移扩散模型。表2显示了4 种紫外吸收剂在不同温度条件下的分配系数和扩散系数。分配系数是迁移达到平衡时迁移物在食品包装纸和食品模拟物中的含量比，分配系数越小，迁移物分子越容易进入到食品模拟物中，对食品安全的危害越大。由表2可见，分配系数随温度的升高而降低，这是因为温度越高，分子运动越激烈，越容易迁出到食品模拟物中。另外，分配系数还与迁移物的相对分子质量和分子结构等有关，如UV-9和UV-P的相对分子质量较小，则其分配系数远小于UV-531和UV-327。

表2 紫外吸收剂迁移至Tenax®中的扩散系数和分配系数
Table 2 Diffusion rates and partition coeffi cients for migration of the ultraviolet absorbers into Tenax®

注：r2为扩散系数的线性相关性。

扩散系数由方程（4）计算得到。由表2可见，随着温度的升高，各吸收剂的扩散系数均有不同程度的提高。扩散系数分布在2.69×10－10～1.93×10－8cm2/s之间。而且，在由模型得到扩散系数的过程中，线性相关性良好，说明该模型可较好地预测紫外吸收剂从纸质食品包装材料到Tenax®的迁移过程。不同温度条件下的扩散系数符合阿伦尼乌斯关系式，根据各温度的扩散系数，求得参数指前因子（D0）和活化能（Ea）。如表3所示，UV-9的Ea最小，说明其从纸中迁出所需要的能量最少，即其最容易迁出。反之，UV-531和UV-327的Ea较大，则其较难从纸中迁出。另外，r2均大于0.94，说明在50～100 ℃条件下，lnD与1/T的线性关系良好。因此由D0和Ea值可预测50～100 ℃之间任意温度条件下的扩散系数，进而求得迁移量。

表3 紫外吸收剂的阿伦尼乌斯关系式参数
Table 3 Arrehenius equation parameters for the ultraviolet absorbers

图3 UV-P在70 ℃条件下迁移至Tenax®中的实验值和模型预测值比较
Fig. 3 Experimental and predicted values of UV-P migration into Tenax®at 70 ℃

应用已建立的模型预测UV-P在70 ℃条件下的迁移量并与实验值进行比较，如图3所示。在未达到迁移平衡前的一段时间里，预测值与实验值具有良好的一致性，说明所建立的模型可以较准确地进行迁移量的预测。将该模型应用于纸质食品包装材料中，预测化学污染物的迁移具有极大的可行性。

3 结论

4 种紫外吸收剂均可由纸质食品包装材料迁移到固态食品模拟物Tenax®中，且随温度的升高，迁移率增加，初始阶段迁移较快，再逐渐达到动态平衡。

温度对达到迁移平衡时间起到了重要作用，温度越高，所需时间越短；不同种类紫外吸收剂本身的物理化学性质对最终平衡迁移率产生一定影响，相对分子质量越小、油水分配系数越小和沸点越低的物质更易于迁出。

UV-531和UV-327相对于UV-9和UV-P添加到食品包装纸中因其迁移量较少更加安全，且应尽量避免纸质食品包装在高温条件下使用。

本实验所建立的数学模型可较好地预测在50～100 ℃之间，紫外吸收剂从食品包装纸迁移到固态食品模拟物Tenax®中未达到平衡阶段的迁移行为。

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Migration of Ultraviolet Absorbers from Food Packaging Paper into Solid Simulants

HAN Bo1, DING Li2, QI Wei1, SU Rongxin1,*, WANG Libing2,*, HE Zhimin1
(1. State Key Laboratory of Chemical Engineering, School of Chemical Engineering and Technology, Tianjin University, Tianjin 300072, China; 2. Inspection and Quarantine Research Center, Hunan Entry-Exit Inspection and Quarantine Bureau, Changsha 410004, China)

Abstract：Migration of contaminants from packaging materials into food is a big issue in food safety and quality, as it may pose a threat for consumers. With that in mind, it is necessary to study migration characteristics and mathematic modeling to predict the amount of migration. In this study, the migration of four kinds of ultraviolet absorbers (UV-327, UV-P, UV-9 and UV-531) from kraft paper to solid food simulants was investigated at 50, 75 and 100 ℃. Effects of temperature and physicochemical properties of the ultraviolet absorbers on migration were examined. Temperature played a key role in the migration process. The migration rate and fi nal migration amount increased with temperature. Smaller molecular weight, lower values of lgPo/wand boiling points of migrants had a positive impact on the migration. The mathematic model based on Ficks second law was built and applied to predict the migration amount of UV-P from paper into solid simulants at 70 ℃. The results showed that the built mathematic model could predict the migration amount very well in the initial period before equilibrium.

韩博, 丁利, 齐崴, 等. 食品包装纸中紫外吸收剂向固态模拟物的迁移行为[J]. 食品科学, 2017, 38(8): 258-263.

HAN Bo, DING Li, QI Wei, et al. Migration of ultraviolet absorbers from food packaging paper into solid simulants[J]. Food Science, 2017, 38(8): 258-263. (in Chinese with English abstract) DOI:10.7506/spkx1002-6630-201708040. http://www.spkx.net.cn

基金项目：“十二五”国家科技支撑计划项目（2012BAD29B05）

作者简介：韩博（1991—），女，硕士，研究方向为食品分析及检测。E-mail：bhan@tju.edu.cn

*通信作者：苏荣欣（1980—），男，研究员，博士，研究方向为生物传感。E-mail：surx@tju.edu.cn王利兵（1967—），男，研究员，博士，研究方向为食品安全。E-mail：wanglb1@126.com

食品包装纸中紫外吸收剂向固态模拟物的迁移行为

1 材料与方法

2 结果与分析

3 结 论

3 结论