辛烯基琥珀酸-阿拉伯胶酯的合成工艺及乳化性能

石燕 1，李翠 1，罗琦 1，欧阳佰玲 1，涂宗财 1,2，王辉 1，黄涛 1，张晓荣 1

（1.南昌大学食品学院，食品科学与技术国家重点实验室，江西南昌 330047；2.江西师范大学功能有机小分子教育部重点实验室，江西南昌 330022）

摘要：以阿拉伯胶（gum arabic，GA）和辛烯基琥珀酸酐（octenyl succinic anhydride，OSA）为原料，采用湿法制备辛烯基琥珀酸-阿拉伯胶酯（octenyl succinic acid-GA ester，OS-GA）。通过单因素试验和响应面分析研究OS-GA的合成工艺，并对其产物乳化性能进行了研究。结果表明：OS-GA合成的较优组合为OSA添加量3.0%（以干基GA计）、GA溶液初始质量浓度40 g/100 mL、反应体系pH 8.85、反应温度33 ℃、反应时间130 min。在此工艺条件下制备的OS-GA的辛烯基琥珀酸接入量为1.99%，其乳化能力及乳化稳定性均显著提高。

关键词：阿拉伯胶；辛烯基琥珀酸酐；辛烯基琥珀酸-阿拉伯胶酯；响应面分析；乳化性能

阿拉伯胶（gum arabic，GA）主要产自非洲、是一种应用较为广泛的亲水性胶体 [1]，在食品行业中，常作为乳化稳定剂 [2]、微胶囊壁材 [3-4]、水溶性膳食纤维 [5]等。其中乳化性能是GA的最主要的性能。但由于受到气候、土壤、树龄等的影响，不同来源的GA的乳化性能存在一定的差别 [6]。且目前，商业化的GA主要来源于金合欢属的Gemmiferae系和Vulgares系树种，其中Acacia senegal和Acacia seyal是金合欢属植物中被用于采集GA最多的两类树种 [7]，虽然来源于两者的GA的氨基酸组成和糖链结构均相似，但由于来源于Acacia seyal的GA的鼠李糖及含氮量低，其乳化性能一般低于Acacia senegal [8-9]。故真正具有商业价值的GA产量非常有限 [10-11]。因此如何提高来源于Acacia seyal的GA的乳化性能就显得非常迫切。

目前，对GA进行改性应用较多的方法为“熟化法”，Al-Assaf [12]和Aoki [13]等通过“熟化”法制备出一种乳化性能较高的新型GA即SUPER GUMTM。但“熟化”过程中常涉及到高温加热，可能会造成GA褐变、结块、焦化最终影响产品质量。而采用酯化法对GA进行改性，使GA分子接入疏水性基团，进一步提高其应用性能已逐渐成为研究的热点。酯化法操作简单，产品无异味、无着色。Wang Hao等 [14]利用湿法，采用十二烯基琥珀酸酐对GA进行酯化改性研究，发现改性后的GA的乳化性能得到大幅度提高。Sarkar等 [15]利用干法，采用辛烯基琥珀酸酐（octenyl succinic anhydride，OSA）对GA进行酯化改性研究，同样发现改性后的GA的乳化性得到提高，但干法可能存在局部反应剧烈，产品性能不一致的问题。

因此，本实验以GA和OSA为原料，采用湿法工艺制备辛烯基琥珀酸-阿拉伯胶酯（octenyl succinic acid-GA ester，OS-GA），考察OSA添加量、GA溶液初始质量浓度、反应体系pH值、反应温度和反应时间对酯化反应的影响，通过响应面分析法研究OS-GA的最佳制备工艺条件，以期制备出高乳化性能的GA改性产品，拓宽GA在食品中的应用范围。

1 材料与方法

GA（Acacia seyal树种）法国Nexira有限公司；OSA（优级纯）深圳市思利凯贸易有限公司；月见草油（食品级）天津宝信国际油脂生物工程有限公司；乙腈、甲醇（均为色谱纯）美国Tedia有限公司；其他化学试剂均为分析纯。

MDR.P-5型喷雾干燥机无锡市现代喷雾干燥设备有限公司；D-2000 HSM高效液相色谱仪日本Hitachi公司；Nicolet Nexus FT-IR傅里叶变换红外光谱仪美国Thermo Nicolet公司；Nicomp 380ZLS 美国PPS公司；TU-1810紫外分光光度计北京普析通用仪器有限责任公司。

称取一定质量的GA与适量蒸馏水混合，配成一定质量浓度的溶液，用恒温磁力搅拌器控制反应温度与搅拌速度，调节溶液pH值为8.00左右，分批加入经乙醇稀释数倍（V/V）的OSA，控制在一定的时间内加完，反应过程中用氢氧化钠溶液维持体系pH值，待反应结束后用盐酸溶液将体系pH值调到6.00左右，最后进行喷雾干燥，冷却、收集得到OS-GA。

考察OSA添加量（1.0%、1.5%、2.0%、2.5%、3.0%）、GA溶液初始质量浓度（25、30、35、40、45 g/100 mL）、反应体系pH值（7.50、8.00、8.50、9.00、9.50）、反应温度（20、30、40、50、60 ℃）、反应时间（0.5、1.0、1.5、2.0、2.5 h）对OS-GA的OS接入量的影响，采用1.3.1节的方法制备OS-GA，以OS接入量值作为评价指标。

根据单因素的试验结果，利用响应面法，采用Box-Behnken模型，以反应体系pH值（A）、反应温度（B）、反应时间（C）为响应因素，以OS接入量为响应值设计三因素三水平试验，如表1所示。

表1 响应面试验设计因素与水平
Table1 Coded values and corresponding actual values of the optimization parameters used in response surface methodology

色谱条件：Wa t e r s N o v a-P a k ®C 1 8色谱柱（3.9 mm×150 mm，4 μm）；流动相：乙腈-超纯水（35∶65，V/V）；流速1.0 mL/min；进样量10 μL；紫外检测器波长200 nm；柱温25 ℃。

精确称取OS-GA（m 1，0.050 0 g），置于50 mL离心管中。向其中加入1 mL超纯水溶解20 min。磁力搅拌1 h后，收集上清液2 mL与1 mL的超纯水（pH 3.00）混合。最后进行高效液相色谱分析，游离OS的质量（m free，g）由峰面积和标准曲线（Y=19.369X－0.066，R 2=0.999）决定。

精确称取OS-GA（m 2，0.500 0 g），置于50 mL离心管中，向其中加入10 mL 4 mol/L的氢氧化钠溶液，在磁力搅拌下水解24 h。将水解后的2 mL OS-GA溶液转移至25 mL容量瓶中，向其中加入18 mL 1 mol/L盐酸溶液，用乙腈定容。最后进行高效液相色谱分析，总OS的质量（m total，g）由峰面积和标准曲线决定。OS接入量计算公式如式（1）～（3）：

将OS-GA用无水乙醇重复洗涤5 次，除去未参加反应的OSA，放置在40 ℃的干燥箱，干燥6 h后，采用傅里叶变换红外光谱，以KBr压片法，分析OS-GA产品的光谱学特性。红外光谱仪的波长宽度设定为400～4 000 cm -1。

将0.60 g GA和洗涤后的OS-GA（同1.3.5节）分别溶于60 ℃蒸馏水中，配制成质量分数为7.5%的样品溶液，分别向其中加入2.00 g的月见草油，5档，剪切分散2 min后，立即从乳液底部取30 μL，稀释于25 mL 0.1%十二烷基磺酸钠（sodium dodecyl sulfate，SDS）溶液中，以0.1% SDS溶液为空白对照，利用分光光度计在500 nm波长处测定其吸光度即乳化能力。

分别用蒸馏水将少量刚制备的乳状液和在室温条件下贮藏48 h后的乳状液稀释1 000 倍，采用激光粒度仪对其粒径进行测定 [20]。

2 结果与分析

图1 OSA添加量对酯化反应的影响
Fig.1 Effect of OSA concentration on OS grafting rate

OSA作为反应试剂，其添加量直接影响到最终产品的OS接入量。联合国粮食及农业组织规定合成OS-GA的OSA添加量不能超过3.0%。在保持GA溶液初始质量浓度30 g/100 mL、反应体系pH 8.00、反应温度40 ℃、反应时间1.5 h的条件下，考察OSA添加量对酯化反应的影响（图1），随OSA添加量的增加，OS-GA的OS接入量显著增大，这是由于增加反应物的量可使反应物分子之间的接触机会增大，反应更易向产物方向进行 [21]，OSA添加量选用3.0%。

在OSA添加量3.0%、反应体系pH 8.00、反应温度40 ℃、反应时间1.5 h的条件下，改变GA溶液初始质量浓度，见图2。当GA溶液初始质量浓度从25%升高到40%时，OS接入量从1.57增大到1.79，质量浓度在40 g/100 mL时，OS接入量最大。当质量浓度升高到45 g/100 mL时，OS接入量有下降趋势。这是因为酯化反应是可逆的竞争性反应，在低质量浓度时提高GA的质量浓度，增加了GA上离子化的羟基基团和疏水性酸酐的接触机会，同时由于反应体系中水含量的减少也可促进酯化反应向产物进行，表现为OS接入量增加。当质量浓度超过一定数值后，反应液黏度增大，搅拌困难，OSA在反应体系中扩散不充分，从而影响OSA与GA中羟基接触的机会，导致OS-GA的OS接入量下降。因此，初始质量浓度选用40 g/100 mL。

图2 GA溶液初始质量浓度对酯化反应的影响
Fig.2 Effect of initial concentration of GA on OS grafting rate

图3 反应体系pH值对酯化反应的影响
Fig.3 Effect of reaction pH on OS grafting rate

在O S A添加量3.0%、G A溶液初始质量浓度40 g/100 mL、反应温度40 ℃、反应时间1.5 h的条件下，改变溶液的pH值（图3）。当pH值不大于9.00时，OS-GA的OS接入量随pH值的增加而增大，而当pH 9.50时，OS-GA的OS接入量减小。这可能是由于反应体系pH值较低时，GA分子上的羟基难形成有效的亲核基团，从而影响GA羟基和疏水酸酐的顺利反应；而pH值过高时，易发生和酯化反应竞争的产物水解、OSA与碱反应及OSA自身水解等副反应。因此，GA与OSA酯化反应的pH值选9.00最为合适。

适当的反应温度，不仅能提高OS-GA的OS接入量，还能降低体系能量的消耗和制备的成本。在OSA添加量3.0%、GA溶液初始质量浓度40 g/100 mL、反应体系pH 9.00、反应时间1.5 h不变的情况下，考察反应温度对产品OS接入量的影响，如图4所示。反应初期，随着温度的升高产物的OS接入量增大；温度超过30 ℃后，OS接入量开始下降。这是由于温度升高有利于OSA在反应溶液中扩散，从而使反应速率增加，OS接入量增大，但温度偏高，易造成酯化产物、OSA等发生水解副反应，致使产物的OS接入量减小 [16]。GA与OSA酯化反应温度控制在30 ℃最为合适。

图4 反应温度对酯化反应的影响
Fig.4 Effect of reaction temperature on OS grafting rate

图5 反应时间对酯化反应的影响
Fig.5 Effect of reaction time on OS grafting rate

在O S A添加量3.0%、G A溶液初始质量浓度40 g/100 mL、反应体系pH 9.00、反应温度30 ℃的条件下，考察反应时间对OS接入量的影响。如图5所示，0.5～2.0 h内，OS接入量随着反应时间的延长而增大，在2.5 h时，反而减小。这可能是由于酯化反应过程中存在着酯化与水解的可逆反应，在反应的初始阶段正反应处于主导地位，故产品的OS接入量呈上升趋势。当反应到一定的时间，随着产物的浓度增大，逆反应逐渐处于主导地位，使得产品的OS接入量缓慢下降。GA与OSA酯化反应时间控制在2.0 h最为合适。

根据三因素三水平的响应面试验设计，共建立15 个试验点，试验结果见表2，方差分析见表3，各因素交互作用对响应值的影响见图6。采用统计软件Design-Expert进行数据处理。

表2 GA酯化反应响应面试验设计及结果
Table2 Response surface design with experimental results for GA esterif i cation

对表2数据进行分析，各个因素与OS接入量之间的多元二次回归方程如下：

表3 GA酯化反应响应面试验方差分析结果
Table3 Analysis of variance of the developed regression model

注：*.差异显著（P＜0.05）；**.差异极显著（P＜0.01）。

如表3所示，模型的回归项显著（P=0.019 2＜0.05），而失拟项不显著（P=0.511 2＞0.05），说明此方程具有较高的可信性。此外，响应面模型对应的回归方程，其一次项B（反应温度）和C（反应时间）和二次项B 2和C 2的影响都是显著的，在选取的因素水平范围内，对酯化反应的OS接入量的影响大小依次为：反应时间＞反应温度＞反应体系pH值。

图6 各因素交互作用对酯化反应的影响
Fig.6 Response surface plots showing the effects of reaction conditions on OS grafting rate

如图6所示，AB、AC、BC的等高线接近于圆形，由于等高线的形状可反映出交互效应的强弱，椭圆形表示两因素交互作用显著，越接近圆形，交互作用越弱 [22]，故交互作用不显著。

应用响应面法对回归模型进行分析得到最优结果为反应体系pH 8.85、反应温度32.6 ℃、反应时间129.6 min。最大OS-GA的OS接入量的预测值为2.03%。考虑到实际操作条件的限制，确定最优工艺参数为反应体系pH 8.85、反应温度33 ℃、反应时间130 min。根据选取的工艺条件进行3 次重复验证实验，测定结果取平均值，得到产物OS接入量为1.99%，相对标准偏差为1.34%。相对标准偏差较小，说明模型可信度较高。

图7 GA与OS-GA的红外光谱图
Fig.7 FTIR spectra of GA and OS-GA

GA和OS-GA（OS接入量为1.80）的OS-GA的红外光谱图如图7所示。经OSA酯化后的样品的红外光谱图在波数为1 724 cm -1左右处出现了新的羰基（C＝O）伸缩振动吸收峰 [23]，说明OSA与GA发生了酯化反应 [14]，并以酯键的形式与GA上羟基相连。除波数1 724 cm -1外，GA与OS-GA的红外吸收光谱图基本相同，说明改性除了引入OS基团外，未引入其他物质，一方面保持了原GA的基本结构和性质，保障其食用安全；另一方面引入了新的疏水性基团，提高其乳化性能，使其应用领域更加广泛。

图8 GA与不同OS接入量的OS-GA的乳化能力
Fig.8 Emulsifying capacity of GA and OS-GA with different OS grafting rate

GA与不同OS接入量的OS-GA的乳化能力如图8所示，GA经OSA酯化后乳化能力显著增强，并随OSA接入量的增加而增强，OS接入量为1.95%的OS-GA的乳化能力比GA增大近1 倍。这是由于OS-GA引入了亲水的羧酸基团和疏水的烯基长链，对水、油的亲和能力提高，在一定范围内，OS接入量值越大，羧酸和烯基长链的含量就越高，乳化能力越强 [24]。

表4 GA与OS-GA的乳状液平均粒径
Table4 Average particle sizes of emulsions stabilized by GA and OS-GA

注：同行肩标不同字母表示差异显著（P＜0.05）；—.乳状液明显分层。

GA与不同OS接入量的OS-GA乳状液平均粒径见表4。酯化改性后的GA的平均粒径均显著低于GA，但3 种改性GA的平均粒径无显著性差异。这可能是由于在制备乳状液剪切过程中，在一定范围内，乳化能力越强，吸附在油滴上的速度越快，乳液粒径就越小。贮藏48 h后的乳状液，GA明显分层，而酯化改性后的GA无分层现象，这可能是由于GA经过OSA酯化改性后，形成的油水界面压力降低，油水界面膜更稳定，从而使乳状液更稳定 [25]。OS-GA3的平均粒径小于OS-GA1、OS-GA2，且贮藏前后几乎无变化，表明乳状液的稳定性与OS接入量密切相关。

3 结论

在单因素试验的基础上利用响应面软件优化制备OS-GA的最佳条件，得出对酯化反应影响的3 个因素显著性顺序为：反应时间＞反应温度＞反应体系pH值。在分析上述3 个因素对整个反应的交互作用的基础上获得制备产品的最佳条件为在OSA添加量3.0%（以干基GA计）、GA溶液初始质量浓度40 g/100 mL的反应体系中，控制pH值为8.85、反应温度33 ℃、反应时间130 min，所得OS-GA的OS接入量为1.99%。改性后的GA的乳化性能得到显著提高。

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Synthesis and Emulsif i cation Properties of Octenyl Succinic Anhydride-Modif i ed Gum Arabic

SHI Yan 1, LI Cui 1, LUO Qi 1, OUYANG Bailing 1, TU Zongcai 1,2, WANG Hui 1, HUANG Tao 1, ZHANG Xiaorong 1
(1. State Key Laboratory of Food Science and Technology, School of Food Science and Technology, Nanchang University, Nanchang 330047, China; 2. Key Laboratory of Functional Small Organic Molecule, Ministry of Education, Jiangxi Normal University, Nanchang 330022, China)

Abstract：Octenyl succinic anhydride modified-gum arabic (OS-GA) was prepared from gum arabic (GA) and octenyl succinic anhydride (OSA) by a wet method. The synthesis process was optimized by the combined use of one-factor-at-atime method and response surface methodology, and emulsif i cation properties of the synthesized product were determined. The optimal synthesis conditions for OS-GA were determined as follows: OSA, 3.0% (based on the dry weight of GA); initial mass concentration of GA, 40 g/100 mL; pH, 8.85; reaction temperature, 33 ℃; and reaction time, 130 min. Under these conditions, the grafting rate of OS in OS-GA was 1.99%, and its emulsion capacity and emulsion stability were enhanced signif i cantly compared with those of GA.

Key words：gum arabic; octenyl succinic anhydride; octenyl succinic acid-GA ester; response surface analysis; emulsif i cation properties

石燕, 李翠, 罗琦, 等. 辛烯基琥珀酸-阿拉伯胶酯的合成工艺及乳化性能[J]. 食品科学, 2017, 38(4): 211-216.

SHI Yan, LI Cui, LUO Qi, et al. Synthesis and emulsification properties of octenyl succinic anhydride-modified gum arabic[J]. Food Science, 2017, 38(4): 211-216. (in Chinese with English abstract) DOI:10.7506/spkx1002-6630-201704034. http://www.spkx.net.cn

基金项目：国家自然科学基金地区科学基金项目（31360390）；江西省重点研发计划农业领域项目（20161BBF60097）

作者简介：石燕（1964—），女，教授，博士，研究方向为微胶囊技术在食品中的应用。E-mail：shiyan@ncu.edu.cn

辛烯基琥珀酸-阿拉伯胶酯的合成工艺及乳化性能

1 材料与方法

2 结果与分析

3 结 论

3 结论