油脂煎炸是一种传统的烹饪方式,煎炸食品因其独特的口感为人们所喜爱。油脂在高温条件下对不同食材进行煎炸,煎炸过程中油脂发生一系列的热氧化、热聚合、热水解、热分解等反应[1-3],并与食材中组分发生作用,产生一些对人体健康不利的成分,如极性组分(polar components,PC)、多环芳烃等[4-9],也可能会产生3-氯丙醇酯(3-monochloropropane-1,2-diol esters,3-MCPDE)和缩水甘油酯(glycidyl esters,GEs)[10-12]。Wong等[13]采用棕榈油在2 个温度(160、180 ℃)、4 个NaCl质量分数(0%、1%、3%、5%)下对土豆切片进行5 d的间歇煎炸,每天100 min,结果显示,棕榈油中3-MCPDE含量随煎炸时间的延长而逐渐减少,GEs含量则持续升高。Aniołowska等[14]采用棕榈油在180 ℃对冷冻土豆条进行5 d的间歇煎炸,每天8 h,发现煎炸油中GEs含量随煎炸时间的延长呈现下降趋势。2011年,国际癌症研究机构将3-MCPDE列为2B级,即“可能的人类致癌物”[15-18],其对人体健康的危害不仅是因为3-MCPDE自身带有一定的毒性[19-20],还因为其在肠道中能被脂肪酶水解生成3-MCPD,经人体吸收产生毒性[21-22]。德国风险评估委员会根据毒理学实验提出GEs本身不具有致癌性,但其在体内经脂质代谢产生的缩水甘油是具有基因毒性的致癌物[20]。目前还没有关于食用油和煎炸油中3-MCPDE和GEs的限量标准,但GB 2762—2017《食品安全国家标准 食品中污染物限量》中规定3-MCPD在固态调味品、液态调味品中的限量分别为0.4、1.0 mg/kg,欧盟食品科学委员会和联合食品添加剂专家委员会规定3-MCPD摄入量应小于2 μg/kg[22]。GB 7102.1—2003《食用植物油煎炸过程中的卫生标准》规定煎炸在用油的酸价和PC限量应分别不超过5 mg/g和27%,但在达到此限量时,煎炸在用油中3-MCPDE和GEs含量如何却少见报道。我国典型的煎炸食材有油条(煎炸面制食品)、鸡翅(煎炸肉制食品)、豆腐(煎炸高水分含量食品)等,近年煎炸薯条的产量也很大。本实验选用我国居民常用的花生油作为煎炸实验用油,采用连续煎炸和间歇煎炸两种方式,对4 种不同的典型食材进行煎炸,并用空白煎炸油作为对照,定期采集煎炸油样,检测其中3-MCPDE、GEs含量和PC质量分数,分析研究不同煎炸方式和不同煎炸食材的煎炸在用油中3-MCPDE、GEs含量及PC质量分数的变化以及增量关系,为煎炸在用油品质安全和质量控制提供技术支持。
一级压榨花生油 河南某花生油加工企业;精制面粉河南金苑粮油有限公司;鸡翅 华英禽业有限公司;薯条 安徽惠之园食品有限公司;老豆腐、白砂糖、食用盐 郑州市丹尼斯超市;高活性干酵母、无铝快速复配油条膨松剂 安琪酵母股份有限公司。
1,2-二油酸-3-MCPDE、1,2-二油酸-3-MCPDE-D5、油酸GEs、油酸GEs-D5标准品(纯度≥97%) 上海安普实验科技股份有限公司;甲醇、异丙醇、正己烷、乙酸乙酯、甲基叔丁基醚(均为色谱纯) 美国生物VBS公司;苯基硼酸(纯度≥97%) 上海阿拉丁生化科技股份有限公司;碳酸氢钠(分析纯) 洛阳市化学试剂厂;硫酸钠、无水硫酸镁(均为分析纯) 天津市科密欧化学试剂有限公司;乙醚(分析纯)、硫酸(质量分数98%) 烟台市双双化工有限公司;氦气(纯度≥99.999%) 河南迎众化工产品有限公司。
Trace1310-ISQ 气相色谱-质谱联用仪、毛细管色谱柱HP-5MS(30 mm×0.25 mm,0.25 μm) 美国Thermo Fisher公司;EF-81型煎炸锅 广州唯利安西厨设备制作有限公司;CS-B5型食品搅拌机 广州童心利机械厂;MTN-2 800 W氮吹浓缩仪 天津奥特赛恩斯仪器有限公司;ZD-85数显气浴恒温振荡器 江苏金坛市宏华仪器厂;KQ3200DE数控超声波清洗器 昆山市超声仪器有限公司;RE52-AA旋转蒸发仪 上海亚荣生化仪器厂;LD5-10台式大容量离心机 北京京立离心机有限公司。
1.3.1 食材的制作与煎炸
油条:将面粉、膨松剂、酵母、食盐、白糖等混合均匀,与热水混合搅拌制成面团,醒发2 h,之后用面团制成若干面坯条(约10 cm×1 cm×1 cm),将两个坯条合在一起,轻捏拉长至15 cm,放入锅里炸约1.5 min至油条膨胀丰满、金黄酥脆时捞起沥油。
薯条:将超市购买的马铃薯条放入煎炸锅里炸约3~4 min至薯条浮出油面、表面金黄后捞出沥油。
鸡翅:将鸡翅洗净,用刀将鸡翅表面划一些小口,沥水晾干。将鸡翅放入锅里炸约4~6 min至鸡翅浮出油面、鸡肉呈金黄色后捞出沥油。
豆腐:将豆腐切成矩形(约6 cm×1 cm×1 cm),沥水晾干。待炸至豆腐浮出油面、呈金黄色后捞出沥油。
在煎炸锅中加入约8 L新鲜花生油并加热升温至(190±5)℃,对不同食材分别进行煎炸(空白油不添加食材)。连续煎炸:连续煎炸32 h,每间隔2 h取煎炸油样;间歇煎炸:每天早、中、晚各煎炸1 h,连续5 d共15 h,取每次煎炸油样。每次取煎炸油样约50 mL,置于磨口塞棕色瓶中,冷却至室温后贮存于-20 ℃待测。
1.3.2 煎炸油品质的检测
1.3.2.1 3-MCPDE和GEs含量检测
参照GB 5009.191—2016《食品安全国家标准 食品中氯丙醇及其脂肪酸酯含量的测定》第3法以及苗雨田[23]、杨贵芝[24]、王璐阳[25]等的方法,分别称取(100±5)mg待测油样于10 mL罗盖试管中,分别加入60 μL 2 mg/kg 3-MCPDE和GEs的内标溶液(分别为3-MCPDE-D5和GEs-D5)。在酸性条件下将GEs转化为3-溴代丙二醇单酯,其与3-MCPDE在酸性甲醇溶液中水解为3-溴代丙二醇(3-monobromo-1,2-propanediol,3-MBPD)和3-MCPD,用硫酸钠溶液和正己烷净化,然后加入乙酸乙酯/乙醚混合溶液提取,用饱和的苯硼酸衍生,将衍生后的溶液氮吹至干;加正己烷复溶,过滤膜至进样小瓶,最后用气相色谱-质谱仪进行检测。
色谱条件:弱极性毛细管柱HP-5MS(30 mm×0.25 mm,0.25 μm);载气为氦气(纯度≥99.999%),流速为1 mL/min;进样口温度250 ℃,进样量1 μL,不分流进样;溶剂延迟时间为5 min;升温程序:50 ℃保持1 min,以2 ℃/min升至90 ℃,再以40 ℃/min升至270 ℃,并保持5 min。
质谱条件:电子轰击源;电离能量70 eV;离子源温度250 ℃;传输线温度280 ℃;扫描方式为选择离子监测模式。监测离子:3-MCPD衍生物:定量离子m/z 147,定性离子m/z 146、196、198;3-MCPD-D5衍生物:定量离子m/z 150,定性离子m/z 149、201、203;3-MBPD衍生物:定量离子m/z 240,定性离子m/z 147、242;3-MBPD-D5衍生物:定量离子m/z 245,定性离子m/z 150、247。
1.3.2.2 酸价与PC质量分数检测
酸价的测定参照GB 5009.229—2016《食品安全国家标准 食品中酸价的测定》的方法;PC质量分数的测定参照GB 5009.202—2016《食品安全国家标准 食用油中极性组分(PC)的测定》的方法。
1.3.2.3 3-MCPDE、GEs含量和PC质量分数及3 种成分总相对含量分析
对3-MCPDE、GEs含量和PC质量分数的数值作图,分析5 种煎炸油中3 种成分的总相对含量。
每个样品平行测定3 次,最终实验结果去除异常值后用 ±s表示。加标回收实验时,每个样品平行测定6 次。其他数据采用Excel 2010、SPSS 20.0软件进行统计分析;采用Origin 8.5软件画图。
图1 3-MCPDE和GEs的气相色谱-质谱图
Fig. 1 Gas chromatogram-mass of 3-MCPDE and GEs
如图1所示,3-MCPDE、GEs及其内标物的出峰时间依次为18.13、18.07 min和19.69、19.62 min。本实验中3-MCPDE在线性范围内的标准曲线线性决定系数大于0.998,回收率为94.5%~105.6%,相对标准偏差(n=6)在1.03%~3.35%之间;GEs在线性范围内的标准曲线线性决定系数大于0.999,回收率为93.1%~108.8%,相对标准偏差(n=6)在2.82%~5.46%之间。说明本方法对煎炸油中3-MCPDE和GEs含量的检测具有良好的重复性与精密度,能够满足本实验的检测要求。
图2 不同食材连续煎炸油中3-MCPDE含量的变化
Fig. 2 Changes in 3-MCPDE content in frying oil during continuous frying of different foodstuffs
从图2可以看出,花生油中3-MCPDE的初始含量为0.84 mg/kg。随着煎炸时间的延长,5 种煎炸油中3-MCPDE含量在煎炸初期的一定时间内逐渐升高,之后又呈现降低趋势。其中豆腐煎炸油中3-MCPDE含量升高最明显,在煎炸12 h时其含量达到最大值(17.45 mg/kg);空白煎炸油在8 h时达到最大值(8.02 mg/kg);鸡翅煎炸油在16 h时达到最大值(7.12 mg/kg);薯条煎炸油在4 h时达到最大值(2.96 mg/kg);油条煎炸油在12 h时达到最大值(2.08 mg/kg)。在32 h连续煎炸过程中,4 种食材煎炸油与空白煎炸油中3-MCPDE含量变化均存在明显差异,其中豆腐、空白、鸡翅、薯条煎炸油中3-MCPDE含量的差异更大,但煎炸后期鸡翅和空白煎炸油中3-MCPD的含量接近。这种差异可能与不同食材引入煎炸油中氯离子含量的不同(如豆腐制作时所用助剂中含有较多的氯离子)有关[26-27]。油脂高温受热时氯离子的存在对3-MCPDE形成有促进作用[25]。此外,也可能与不同食材煎炸过程中煎炸油温度的差异有关。
图3 不同食材连续煎炸油中GEs含量的变化
Fig. 3 Changes in GEs content in frying oil during consecutive frying of different foodstuffs
植物油脂中普遍含有GEs[28-29]。从图3中可以看出,花生油中GEs初始含量为2.43 mg/kg,在32 h连续煎炸过程中,5 种煎炸油中GEs含量均随煎炸时间的延长呈现增加趋势,其中空白煎炸油中GEs含量增幅最大(32 h时为66.34 mg/kg,增加26 倍),其次是油条煎炸油(32 h时为20.80 mg/kg,增加7.56 倍),薯条、豆腐煎炸油中GEs含量变化较小(32 h时分别为7.20、5.00 mg/kg),鸡翅煎炸油中GEs含量几乎没有变化。空白煎炸油中GEs含量增幅明显高于其他煎炸油,原因可能是其在整个煎炸过程中的油温高于含食材的煎炸油[13,30]。
如图4所示,随着煎炸时间的延长,油条、薯条、鸡翅、空白煎炸油中3-MCPDE含量变化与连续煎炸过程呈现相似的趋势,即先升高后降低,但豆腐煎炸油中3-MCPDE含量持续升高,至煎炸结束时已升高至12.88 mg/kg(增加14.33 倍)。鸡翅煎炸油在煎炸6 h时达到最大值(13.88 mg/kg)后小幅下降;油条、薯条以及空白煎炸油在3 h时分别达到最大值9.96、2.17、5.41 mg/kg,后呈下降趋势。在15 h间歇煎炸过程中,油条、薯条及空白煎炸油中3-MCPDE含量存在明显差异,豆腐与鸡翅煎炸油中3-MCPDE含量变化较大。对两种煎炸方式进行比较,连续煎炸16 h时的豆腐、薯条、空白煎炸油中3-MCPDE含量均高于间歇煎炸15 h时,但连续煎炸32 h时的油条、鸡翅煎炸油中3-MCPDE含量均低于间歇煎炸15 h。
图4 不同食材间歇煎炸油中3-MCPDE含量的变化
Fig. 4 Changes in 3-MCPDE content in frying oil during intermittent frying of different foodstuffs
图5 不同食材间歇煎炸油中GEs含量的变化
Fig. 5 Changes in GEs in frying oil during intermittent frying of different foodstuffs
从图5可知,在间歇煎炸过程中,5 种煎炸油中GEs含量均随煎炸时间的延长而升高,但薯条、豆腐煎炸油中GEs含量增幅较小,与鸡翅、油条和空白煎炸油中GEs含量增幅呈明显差异。间歇煎炸15 h后,豆腐、鸡翅、空白、油条、薯条煎炸油中GEs含量分别为9.00、40.36、47.05、46.47、9.06 mg/kg,分别增加了2.70、15.61、18.36、18.12、2.73 倍。与连续煎炸16 h煎炸油中GEs含量相比,间歇煎炸15 h的空白煎炸油中GEs含量低于连续煎炸油,而其余4 种煎炸油中GEs含量均较高于连续煎炸油。
从图6、7可以看出,无论连续煎炸还是间歇煎炸,4 种食材及空白煎炸油中PC质量分数均随煎炸时间的延长大幅持续增加。煎炸油中PC初始质量分数为3.34%,连续煎炸32 h后,PC质量分数增幅依次为:空白煎炸油>薯条煎炸油>鸡翅煎炸油>油条煎炸油>豆腐煎炸油,其对应PC质量分数分别为50.66%、36.47%、32.98%、29.00%、15.50%,除豆腐煎炸油PC质量分数未超标外,油条、鸡翅、薯条、空白煎炸油中PC质量分数分别于32、28、24、16 h时超出GB 5009.202—2016限量。不同食材连续煎炸油PC质量分数达限量时,3-MCPDE和GEs总量的排序为:空白煎炸油(66.51 mg/kg)>油条煎炸油(21.48 mg/kg)>豆腐煎炸油(12.93 mg/kg)>薯条煎炸油(8.51 mg/kg)>鸡翅煎炸油(6.60 mg/kg)。由此可知,PC质量分数达限量的时间点时,3-MCPDE和GEs总量的风险已经很高,其中空白煎炸油明显高于其他4 种。
图6 不同食材连续煎炸油中PC质量分数的变化
Fig. 6 Changes in PC content in frying oil during intermittent frying of different foodstuffs
图7 不同食材间歇煎炸油中PC质量分数的变化
Fig. 7 Changes in PC content in frying oil during intermittent frying of different foodstuffs
间歇煎炸15 h后,PC质量分数增幅依次为:鸡翅煎炸油>薯条煎炸油>油条煎炸油>豆腐煎炸油>空白煎炸油,其对应PC质量分数分别为26.27%、23.84%、20.29%、14.67%、14.22%,5 种煎炸油中PC质量分数均未超标。此时3-MCPDE和GEs总量排序为:鸡翅煎炸油(52.17 mg/kg)>空白煎炸油(50.87 mg/kg)>油条煎炸油(49.98 mg/kg)>豆腐煎炸油(21.88 mg/kg)>薯条煎炸油(10.64 mg/kg)。
由图8、9可见,不同煎炸方式、不同食材煎炸油的酸价均随煎炸时间延长逐渐升高。煎炸油的初始酸价为0.49 mg/g。连续煎炸32 h后,鸡翅、豆腐、油条、薯条和空白煎炸油的酸价分别上升至2.40、2.75、7.15、2.25、2.19 mg/g;间歇煎炸15 h后,其酸价分别上升至2.03、1.83、1.81、1.40、1.10 mg/g。除油条煎炸油在连续煎炸20 h后超出GB 5009.229—2016限量之外,其他煎炸油至煎炸结束时均未超出限量。
图8 不同食材连续煎炸油中酸价的变化
Fig. 8 Change in acid value in frying oil during consecutive frying of different foodstuffs
图9 不同食材间歇煎炸油中酸价的变化
Fig. 9 Change in acid value in frying oil during intermittent frying of different foodstuffs
图10 连续煎炸32 h不同食材连续煎炸油中3 种成分的总相对含量
Fig. 10 Sum of 3 components in 32 h frying oil from consecutive frying of different foodstuffs
图11 间歇煎炸15 h不同食材间歇煎炸油中3 种成分的总相对含量
Fig. 11 Sum of 3 components in 15 h frying oil from intermittent frying of different foodstuffs
从图10可见,连续煎炸32 h时,空白煎炸油中3 种成分的总相对含量最高(PC质量分数和3-MCPDE、GEs含量分别为50.66%、3.71 mg/kg和 66.34 mg/kg),其次是油条煎炸油、薯条煎炸油、鸡翅煎炸油,豆腐煎炸油最低。从图11可见,间歇煎炸15 h时,3 种成分总相对含量的排序是:鸡翅煎炸油>油条煎炸油>空白煎炸油>豆腐煎炸油>薯条煎炸油。
此外,同样的煎炸条件下,不同食材煎炸油中3 种成分在总相对含量中占比也有明显差别。如连续煎炸32 h时,空白、油条、薯条煎炸油中以PC和GEs为主,3-MCPDE含量相对较低,而鸡翅、豆腐煎炸油中以PC、3-MCPDE为主,GEs含量相对较低。
通过对不同食材的连续煎炸和间歇煎炸实验,以及对不同煎炸油样中3-MCPDE、GEs含量和PC质量分数的测定,明确了不同煎炸油中3-MCPDE、GEs含量的变化及其与PC质量分数的关系。无论煎炸食材和煎炸方式如何,随煎炸时间的延长,4 种食材煎炸油及空白煎炸油中3-MCPDE含量均呈现先升高后降低的趋势,而GEs含量则呈持续升高的趋势,但不同食材煎炸油中3-MCPDE和GEs含量升幅有明显差别。不同食材连续煎炸油中PC质量分数达27%的限量时,3-MCPDE和GEs总量的排序为:空白煎炸油(66.51 mg/kg)>油条煎炸油(21.48 mg/kg)>豆腐煎炸油(12.93 mg/kg)>薯条煎炸油(8.51 mg/kg)>鸡翅煎炸油(6.60 mg/kg),可见PC质量分数达到限量的时间点时,3-MCPDE和GEs总量的风险已经很高,其中空白煎炸油明显高于其他4 种煎炸油。间歇煎炸15 h后,5 种煎炸油中PC质量分数均未超过限量,此时3-MCPDE和GEs总量排序为:鸡翅煎炸油(52.17 mg/kg)>空白煎炸油(50.87 mg/kg)>油条煎炸油(49.98 mg/kg)>豆腐煎炸油(21.88 mg/kg)>薯条煎炸油(10.64 mg/kg)。同样的煎炸方式、不同食材煎炸油中3-MCPDE、GEs、PC 3 种组分的总相对含量增幅为:32 h连续煎炸时,空白煎炸油>油条煎炸油>薯条煎炸油>鸡翅煎炸油>豆腐煎炸油;15 h间歇煎炸时,鸡翅煎炸油>油条煎炸油>空白煎炸油>豆腐煎炸油>薯条煎炸油。目前我国还没有对食用油和煎炸在用油中3-MCPDE、GEs含量做出明确限量,但从本研究的结果来看,油脂煎炸过程中形成3-MCPDE和GEs的含量及其安全风险应引起关注。
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