叶黄素、玉米黄素分子结构修饰对抑制肿瘤细胞增殖活性的影响

食品科学 ›› 2007, Vol. 28 ›› Issue (4): 296-302.

叶黄素、玉米黄素分子结构修饰对抑制肿瘤细胞增殖活性的影响

孙震, 姚惠源

江南大学食品学院食品科学与安全教育部重点实验室；江南大学食品学院；食品科学与安全教育部重点实验室；江苏无锡 214036；

出版日期:2007-04-15 发布日期:2011-12-31

Effects of Molecule Structure Modification of Lutein and Zeaxanthin on Inhibitory Tumor Cell Proliferation Activity

SUN Zhen, YAO Hui-Yuan

Key Laboratory of Food Science and Safety,Ministry of Education,Southern Yangtze University,Wuxi 214036,China

Online:2007-04-15 Published:2011-12-31

摘要/Abstract

摘要： 目的:探讨叶黄素、玉米黄素的结构与抗肿瘤效果之间的关系。方法:以从玉米蛋白粉中分离、提取的叶黄素和玉米黄素为原料,通过化学合成的方法分别对其所携带的紫罗酮环上的羟基进行单、双乙酰化修饰,所合成的产物用紫外可见光扫描,液质联用,核磁共振等手段分子结构的鉴定;用MTT(噻唑蓝)的方法测定各叶黄素、玉米黄素结构被修饰前后抑制人口腔上皮细胞癌KB增殖活性的变化。结果:叶黄素、玉米黄素分子紫罗酮环上的羟基被乙酰基取代后,其抑制细胞增殖的活性有所降低。结论:叶黄素和玉米黄素分子结构中羟基取代基的存在对其调节肿瘤细胞的增殖能力有一定的贡献。

关键词: 叶黄素, 玉米黄素, 结构修饰, 叶黄素双乙酰化酯, 玉米黄素双乙酰化酯, 抗肿瘤活性

Abstract: This study was aimed at investigating the relationship between lutein and zeaxanthin structures and their anti-tumor effects.Methods:Zeaxanthin and lutein were purified from corn protein residues,and then structures modified by mono-and di-acetylation of their ionone ring hydroxyl groups.The structures of the modified products were characterized by means of UV-visible absorption spectroscopy,HPLC-mass spectroscopy and 1~H-NMR spectroscopy.The tumor inhibitory effects of mono-and di-acetylated zeaxanthin and lutein were compared with that of natural zeaxanthin and lutein by MTT(methylthiaz olydiphenyl-tetrazolium bromide)assay with human mouth epithelia/cancer KB line as model cells.Results:Zeaxanthin and lutein showed lower anti-tumor-proliferation activities after mono-and di-acetylation of their ionone ring hydroxyl groups.Conclusion:The hydroxyl groups in zeaxanthin and lutein molecules make significant contribution to the function of anti-tumor-proliferation activity.

Key words: lutein, zeaxanthin, structure modification, lutein-di-acetylation ester, zeaxanthin-di-acctylation ester, anti-tumor-proliferation activity

孙震, 姚惠源. 叶黄素、玉米黄素分子结构修饰对抑制肿瘤细胞增殖活性的影响[J]. 食品科学, 2007, 28(4): 296-302.

SUN Zhen, YAO Hui-Yuan. Effects of Molecule Structure Modification of Lutein and Zeaxanthin on Inhibitory Tumor Cell Proliferation Activity[J]. FOOD SCIENCE, 2007, 28(4): 296-302.

[1]	薛宏坤, 谭佳琪, 刘成海, 刘钗. 超声-闪式联合法制备蓝莓花色苷提取物及其体内外抗肿瘤活性评价[J]. 食品科学, 2020, 41(6): 259-269.
[2]	刘丽丽，刘玉垠，王杰，赵小娜，鲁周民. 枇杷功能成分及生物活性研究进展[J]. 食品科学, 2020, 41(5): 306-314.
[3]	王娇娇，郑明珠，刘美宏，谢佳函，吴熙，靳智博，刘回民，刘景圣. 烤制热加工对玉米粉中玉米黄素含量的影响[J]. 食品科学, 2020, 41(2): 284-290.
[4]	蒋兆景, 刘忠博, 马汉军, 刘本国. 单甘酯和豆甾醇混合物固化葵花籽油的规律[J]. 食品科学, 2020, 41(15): 22-30.
[5]	杜琛，尹欢欢，赵城彬，许秀颖，曹勇，吴玉柱，张浩，刘景圣. 超声处理对红豆蛋白-叶黄素复合物结构和功能性质的影响[J]. 食品科学, 2020, 41(11): 104-112.
[6]	魏俊，赵范范，刘馨君，劳凤学，黄汉昌，商迎辉*. 玉米黄素对衣霉素诱导的SH-SY5Y细胞损伤的保护作用[J]. 食品科学, 2019, 40(7): 163-168.
[7]	郑恒光，沈恒胜，杨道富，翁敏劼，陈君琛. 杏鲍菇菇头多糖的结构鉴定及生物活性评价[J]. 食品科学, 2019, 40(22): 7-13.
[8]	李季楠，胡浩，吴雪娇，吴艳. 环境因素对叶黄素纳米乳液稳定性及其抗氧化活性的影响[J]. 食品科学, 2019, 40(19): 32-39.
[9]	由璐，隋茜茜，赵艳雪，刘素稳. 花色苷分子结构修饰及其生理活性研究进展[J]. 食品科学, 2019, 40(11): 351-359.
[10]	戎瑞雪，王中傲，李晓婵，韩跃华，张奇，李志鹏，郭云然，曹志然，王蓓. 乳菇菌素D体外抗肿瘤活性及对细胞周期和凋亡的影响[J]. 食品科学, 2018, 39(9): 116-120.
[11]	刘洋，陈明骏，宋翔，刘宏斌. 叶黄素对颈动脉粥样硬化斑块炎性反应程度的影响[J]. 食品科学, 2018, 39(9): 170-175.
[12]	米佳，禄璐，戴国礼，何昕孺，李晓莺，闫亚美，秦垦. 枸杞色泽与其类胡萝卜素含量和组成的相关性[J]. 食品科学, 2018, 39(5): 81-86.
[13]	阮海华，胡双艳，张春晨，余龙，张真. 单宁酸通过选择性抑制表皮生长因子受体特定位点磷酸化抑制肿瘤细胞的增殖[J]. 食品科学, 2018, 39(5): 199-205.
[14]	毛楷林，林芳，徐腾，余作挺，周海龙. 皱瘤海鞘抗人肺癌A549细胞组分的分离纯化及化学成分分析[J]. 食品科学, 2018, 39(21): 196-202.
[15]	王军玲，魏配晓，邱绪建，翁武银,. 鲍鱼肌肉多糖的性质及抗肿瘤活性[J]. 食品科学, 2018, 39(12): 26-32.