昆仑雪菊标志性黄酮化合物的分离与鉴定

doi:10.7506/spkx1002-6630-20240624-167

食品科学 ›› 2024, Vol. 45 ›› Issue (20): 48-56.doi: 10.7506/spkx1002-6630-20240624-167

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昆仑雪菊标志性黄酮化合物的分离与鉴定

孙森, 王梦溪, 舒鹏, 李名洁, 殷晨悦, 吴子超, 李思为, 李文庆, 辛志宏

（1.南京农业大学食品科学技术学院，食品加工与质量控制重点实验室，江苏南京 210095；2.深圳市护家科技有限公司 HBN研究所和生物实验室，广东深圳 518000）

出版日期:2024-10-25 发布日期:2024-10-14

Isolation and Identification of Signature Flavonoid Compounds in Coreopsis tinctoria Nutt.

SUN Sen, WANG Mengxi, SHU Peng, LI Mingjie, YIN Chenyue, WU Zichao, LI Siwei, LI Wenqing, XIN Zhihong

(1. Key Laboratory of Food Processing and Quality Control, College of Food Science and Technology, Nanjing Agricultural University, Nanjing 210095, China; 2. HBN Research Institute and Biological Laboratory, Shenzhen Hujia Technology Co. Ltd., Shenzhen 518000, China)

Online:2024-10-25 Published:2024-10-14

摘要/Abstract

摘要： 本研究以总黄酮含量和1,1-二苯基-2-硝基苯肼（1,1-diphenyl-2-picrylhydrazyl，DPPH）自由基清除率为指标，结合高效液相色谱（high performance liquid chromatography，HPLC）分析，对3 种昆仑雪菊进行溶剂提取和参数优化。结果表明，最佳萃取溶剂为甲醇，黄酮得率最高的昆仑雪菊品种为1号，所得提取物的总黄酮含量为65.01 mg/g，DPPH自由基清除率为73.59%。HPLC-质谱（mass spectrometry，MS）初步鉴定了昆仑雪菊中含量最高的10 种黄酮类化合物，利用大孔树脂、减压柱层析、常压柱层析和凝胶层析分离纯化提取物得到8 个单体化合物，利用MS和核磁共振等技术鉴定出这8 个化合物分别为木犀草素、7,8,3’,4’-四羟基二氢黄酮、二氢槲皮素、奥卡宁、槲皮素、槲皮万寿菊素、黄诺马苷和马里苷，并通过HPLC分析和DPPH自由基清除活性确定昆仑雪菊中的标志性黄酮化合物为奥卡宁。

关键词: 昆仑雪菊；黄酮类化合物；标志性黄酮；结构鉴定?

Abstract: In this study, the solvent extraction and purification of flavonoids from three cultivars (coded as 1, 2 and 3) of Coreopsis tinctoria Nutt. were optimized based on the content of total flavonoids and 1,1-diphenyl-2-picrylhydrazyl (DPPH) radical scavenging capacity. The flavonoids were analyzed and identified by high performance liquid chromatography (HPLC), mass spectrometry (MS) and nuclear magnetic resonance (NMR) spectroscopy. The results showed that methanol was found to be the best solvent for the extraction of flavonoids. The yield of flavonoids extracted from the first cultivar was the highest, and the total flavonoid content and DPPH radical scavenging capacity of the extract were 65.01 mg/g and 73.59%, respectively. Top 10 most abundant flavonoids were tentatively by HPLC-MS. Eight monomeric compounds were purified from the extract by macroporous resin chromatography, vacuum column chromatography, atmospheric column chromatography and gel permeation chromatography, and these compounds were identified as luteolin, 7,8,3’,4’-tetrahydroxyflavanone, taxifolin, okanin, quercetin, quercetagetin, flavanomarein and marein by MS and NMR spectroscopy. Okanin was determined as the signature flavonoid compound in C. tinctoria Nutt. by HPLC and DPPH radical scavenging activity.

Key words: Coreopsis tinctoria Nutt.; flavonoids; signature flavonoid; structural identification

中图分类号:

TS201.2

孙森, 王梦溪, 舒鹏, 李名洁, 殷晨悦, 吴子超, 李思为, 李文庆, 辛志宏. 昆仑雪菊标志性黄酮化合物的分离与鉴定[J]. 食品科学, 2024, 45(20): 48-56.

SUN Sen, WANG Mengxi, SHU Peng, LI Mingjie, YIN Chenyue, WU Zichao, LI Siwei, LI Wenqing, XIN Zhihong. Isolation and Identification of Signature Flavonoid Compounds in Coreopsis tinctoria Nutt.[J]. FOOD SCIENCE, 2024, 45(20): 48-56.

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Isolation and Identification of Signature Flavonoid Compounds in Coreopsis tinctoria Nutt.

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