碘催化的葡萄糖异亚丙基缩酮反应研究

doi:10.7506/spkx1002-6630-200914027

食品科学 ›› 2009, Vol. 30 ›› Issue (14 ): 153-155.doi: 10.7506/spkx1002-6630-200914027

碘催化的葡萄糖异亚丙基缩酮反应研究

韩兴谦，何计国* ，陈尚武，李博

中国农业大学食品科学与营养工程学院

收稿日期:2009-04-14 出版日期:2009-07-15 发布日期:2010-12-29
通讯作者: 何计国* ， E-mail:hejiguo0870@sina.com

Iodine-Catalyzed Reaction of D-Glucose with Aceton for the Preparation of 1,2-5,6-di-O-Isopropylidene-alpha -Dglucofuranose (DAG)

HAN Xing-qian，HE Ji-guo*，CHEN Shang-wu，LI Bo

College of Food Science and Nutritional Engineering, China Agricultural University, Beijing 100083, China

Received:2009-04-14 Online:2009-07-15 Published:2010-12-29
Contact: HE Ji-guo*， E-mail:hejiguo0870@sina.com

摘要/Abstract

摘要：

以无水葡萄糖为原料、碘为催化剂，催化无水葡萄糖与丙酮的异亚丙基缩酮反应，形成1,2-5,6- 双- 氧-异丙叉- α-D- 呋喃葡萄糖(1,2-5,6-di-O-isopropylidene- α-D-glucofuranose，diacetone glucose，DAG)，并对反应条件进行初步研究。结果表明：碘做催化剂，在回流条件下，5h 能催化葡萄糖与丙酮生成产物DAG；而在低于回流温度反应时，反应时间明显变长。在反应物料最佳物质的量比为葡萄糖:碘:丙酮=1:0.15:122.5 时，最高收率为75% 左右；4A 分子筛的加入并不能显著提高反应收率。

关键词: 碘, 1,2-5,6- 双- 氧- 异丙叉- α-D- 呋喃葡萄糖, 丙酮, 缩合反应

Abstract:

1,2-5,6-di-O-Isopropylidene-a-D-glucofuranose (DAG), a glucose derivative, was obtained by the reaction of Dglucose with acetone. Effects of various conditions such as temperature, D-glucose/iodine/acetone ratio (molar) and amount of added 4A molecular sieve on production yield of DAG were investigated. In the presence of iodine, heating for 5 h under reflux (at 62 ℃) allowed the generation of DAG from the reaction between D-glucose and acetone. However, the reaction time was greatly extended when the reaction temperature was below 62 ℃. At optimized D-glucose/iodine/acetone ratio of 1:0.15:122.5, the yield of DAG was found to be close to 75%. No obvious effect was found on the yield of DAG with the addition of 4A molecular sieve.

Key words: iodine, 1,2-5,6-di-O-isopropylidene-a-D-glucofuranose, acetone, condensation

中图分类号:

TQ203.2

韩兴谦，何计国*,陈尚武，李博. 碘催化的葡萄糖异亚丙基缩酮反应研究[J]. 食品科学, 2009, 30(14 ): 153-155.

HAN Xing-qian，HE Ji-guo*，CHEN Shang-wu，LI Bo. Iodine-Catalyzed Reaction of D-Glucose with Aceton for the Preparation of 1,2-5,6-di-O-Isopropylidene-alpha -Dglucofuranose (DAG)[J]. FOOD SCIENCE, 2009, 30(14 ): 153-155.

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碘催化的葡萄糖异亚丙基缩酮反应研究

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